Новые термостойкие пористые полимерные сорбенты –  полинафтаиленбензимидазолы для газохроматографического разделения и концентрирования летучих веществ

Виктор Борисович Хабаров; Лариса Ивановна  Панина

doi:10.17308/sorpchrom.2025.25/13050

Виктор Борисович Хабаров Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН, Москва
Лариса Ивановна Панина НИОКО «Биоэкомониторинг», Москва

DOI: https://doi.org/10.17308/sorpchrom.2025.25/13050

Ключевые слова: : газовая хроматография, термостойкие полимерные сорбенты, полинафтаиленбензимидазолы, орга-нические и неорганические соединения, полимерные строительные и композиционные материалы.

Аннотация

Приведены результаты исследования полимеров полинафтаиленбензимидазолов, синтезированных взаимодействием диангидрида 1, 4, 5, 8-нафталинтетракарбоновой кислоты с 3, 3' ,4, 4'-тетрааминодифенилоксидом (ПНБИ-1), 3, 3', 4, 4'-тетрааминодифенилом (ПНБИ-2), 3, 3', 4, 4',-тетрааминодифенилсульфоном (ПНБИ-3) и 3, 3', 4, 4',-тетрааминобензофеноном (ПНБИ-4) в качестве термостойких пористых полимерных сорбентов для газохроматографического разделения и концентрирования летучих органических и неорганических соединений с температурой кипения от -56 до +400 °С. Температурный предел использования сорбентов ПНБИ-1-4 480-500 °С, удельная поверхность 20-30 м²/г.

Целесообразно использовать ПНБИ-1-4 для газохроматографического разделения органических соединений. Они характеризуются повышенной селективностью к разделению изомерных, циклических и линейных соединений, ненасыщенных и насыщенных соединений с равным числом атомов углерода в молекуле. Селективность ПНБИ к разделению пар изомерных или циклических соединений в 3-17 раз выше селективности сорбента тенакса GC, а селективность ПНБИ к разделению пар ненасыщенных и насыщенных соединений в 2-25 раз выше селективности сорбента тенакса GC и сорбента полисорбимида-1.

ПНБИ-1-4 могут использоваться для разделения смесей изомерных соединений, циклических и линейных соединений. Более раннее элюирование циклических соединений по сравнению с соединениями нормального строения отличает исследуемые сорбенты ПНБИ от большинства известных сорбентов и позволяет определять примеси циклических соединений в соединениях нормального строения.

Вода элюирует на ПНБИ узким симметричным пиком, что позволяет использовать эти сорбенты для определения примесей воды в различных смесях. На данных сорбентах наблюдается полное разделение воздуха, СО и СО₂в газовых смесях.

Термостойкие ПНБИ-1-4 являются перспективными сорбентами для разработки новых методик газохроматографического анализа и концентрирования микропримесей органических веществ, выделяющихся при проведении санитарно-химической оценки в натурных и моделированных условиях эксплуатации древесных и композиционных материалов, полимерных строительных и композиционных материалов на основе поливинилхлорида, полистирола, карбамидо-, меламино- и фенолоформальдегидных смол.

Хроматографический анализ микропримесей формальдегида, метанола и фенола показывает, что при концентрировании их на ПНБИ-3 формальдегид не вступает в химическое взаимодействие с фенолом и оба вещества определяются на одной хроматографической колонке; это сокращает время анализа в 2-3 раза по сравнению с раздельным концентрированием на сорбенте полихроме-3 фенола, а на сорбенте полифенилхиноксалине формальдегида и метанола.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Биографии авторов

Виктор Борисович Хабаров, Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН, Москва

к.х.н., с.н.с. лаборатории физико-химических основ хроматографии и хромато-масс-спектрометрии, Институт физической химии и электрохимии имени А.Н. Фрумкина РАН, Москва, Россия, e-mail: Victor.khabarov2013@yandex.ru

Лариса Ивановна Панина, НИОКО «Биоэкомониторинг», Москва

д.х.н., профессор, гл. науч. сотр. НИОКО «Биоэкомониторинг», Москва, Россия

Литература

Sakodynskij K. I., Panina L.I. Poristye polimernye sorbenty v gazohromatograficheskom analize. Analiz na polimernyh sorbentah : sb. – M. : NIITEKhIM, 1974:24-65. (In Russ.)

Sakodynskij K.I., Panina L.I. Polimernye sorbenty dlja molekuljarnoj hromatografii. M.: Nauka, 1977, 166 р. (In Russ.)

Panina L.I., Sakodynskij K.I. Poristye polimernye sorbenty dlja gazovoj hromatografii. Reaktivy i osobo chistye vewestva. Obzornaja informacija. M.: NIITEKhIM, 198 p. (In Russ.)

Glazunova L.D., Panina L.I., Sakodynskij K.I. Ispol'zovanie poristyh polimernyh sorbentov dlja koncentrirovanija mikroprimesej organicheskih soedinenij iz gazovoj i zhidkih prob. Uspehi himii. 1983; 52(7): 1225-1246. (In Russ.)

Koncentrirovanie sledov organicheskih soedinenij. Problemy analiticheskoj himii, tom 10. Sb. nauch. trudov Instituta geohimii i analiticheskoj himii im. V.I.Vernadskogo pod red. Kuz'mina N.M., M.: Nauka, 1990. 280 p. (In Russ.)

Panina L.I. Diss. d-ra him. nauk. Moscow, 1992, 579 р. (In Russ.)

Panina L.I., Sakodynskij K.I. Polimernye sorbenty dlja jekologicheskogo i promyshlennogo monitoringa. Himicheskaja promyshlennost'. 1996; 10: 68-74. (In Russ.)

Beljakova L.D. Diss. d-ra him. nauk. Moscow, 1997, 231 р. (In Russ.)

Khabarov V.B. Diss. kand. him. nauk. Moscow,1997, 258 р. (In Russ.)

Khabarov V.B., Panina L.I., Chumichjova O.A. Polifenilhinoksalin dlja koncentrirovanija i gazohromatograficheskogo opredelenija nizkomolekuljarnyh organicheskih soedinenij v poliakrilonitril'nom volokne metodom parofaznogo analiza. Sorbtsionnye i Khromatograficheskie Protsessy. 2014;14(2): 240-253. (In Russ.)

Khabarov V.B., Panina L.I., Burjak A.K., Habarov M.V. Glava 6 «Poristye polimernye sorbenty v hromatografii» pp. 64-164, pp. 265-297 monografii «Biologicheski aktivnye vewestva (hitozan i ego proizvodnye)» pod redakciej akademika RAN A.Ja. Samujlenko. Krasnodar. 2018, 356 p. (In Russ.)

Khabarov V.B., Pronin A.Ja., Samujlenko A.Ja., Burjak A.K., Grin' A.V. Izuchenie metodom HPLC fiziko-himicheskih harakteristik preparatov hitozana pri ih izgotovlenii i hranenii. Doklady Rossijskoj akademii s/h nauk. 2009; 4: 58-60. (In Russ.)

Khabarov V.B., Pronin A.Ja., Burjak A.K., Samujlenko A.Ja. Vozmozhnosti molekuljarnogo himicheskogo analiza metodom HPLC pri ispol'zovanii polimernogo sorbenta na osnove vysokosshitogo polidivinilbenzola. Reports of the Academy of Sciences, 2009; 427(1): 57-60. (In Russ.)

153. Hollis O. H. Porous polymers used in GC and LC. Chromatogr. Sci. 1973; 11: 335-342.

Cjurupa M. P. Diss. d-ra him. nauk. Moscow, 1985, 426 р. (In Russ.)

Davankov V. A., Tsyurupa M. P. Hypercrosslinked Polymeric Networks and Adsorbing Materials: Synthesis, Properties, Structure, and Applications. Comprehensive Analytical Chemistry. 2011; 56. 648 p.

Hollis O.H. Gas Separation on Microporous Polymer. VI International Symposium on Gas Chromatography. Rome, Italy : Inst. Petroleum, 1966: 8-12.

Hollis O. H. Separation of gaseous mixtures using porous polyaromatic polymer beads. Anal. Chem. 1966; 38: 309-316.

Hollis O.H. Water Analysis by Gas Chromatography using Porous Polymer Columns. J. Gas Chromatogr. 1966; 4(7):235-239.

Patent № 3729457 USA, 1973. Macronet polystyrene structures for ionites and method of producing same. (In Russ.)

Cropper F.R., Kaminsky S. Determination of Toxic Organic Compounds in Admixture in the Atmosphere by Gas Chromatography. Anal.Chem. 1963; 35(6): 735-743.

Novak J., Vasak V., Janak J. Chromatographic Method for the Concentration of Trace Impurities in the Atmopsphere and Other Gases. Anal. Chem. 1965; 37(6): 661-666.

Raymond A., Guiochon G. The Use of Graphitized Carbon Black as a Trapping Material for Organic Compounds in Light Gases Before a Gas Chromatographic Analysis. J. Chromatog. Sci. 1975; 13: 173-177.

Butles L.D., Burke M.F. Chromatographic Characterization of Porous Polymers for Use as Adsorbents in Sampling Columns. J. Chromatogr. 1976; 14: 117-122.

Novak J. Kolichestvennyj analiz metodom gazovoj hromatografii. M.: Mir. 1978: 92-99. (In Russ.)

Gavrilina L.Ja., Zhejvot V.I., Emel'janov I.D. Opredelenie kojefficienta obogawenija pri gazohromatograficheskom koncentrirovanii mikroprimesej. Izv. SO AN SSSR. 1982; 7: 97-102. (In Russ.)

Khabarov V.B. Sanitarno-himicheskie harakteristiki kompozicionnyh drevesnyh materialov i sinteticheskih smol po dannym gazovoj hromatografii. Sorbtsionnye i Khromatograficheskie Protsessy. 2015; 15(2): 196-215. (In Russ.)

Khabarov V.B., Panina L.I. Osobennosti sanitarno-himicheskoj ocenki ognezawiwjonnoj fanery metodom gazovoj hromatografii. Derevoobrabatyvajuwaja promyshlennost'. 2008; 5: 8-11. (In Russ.)

Khabarov V.B., Kovba I.T., Panina L.I. Ocenka polimernyh stroitel'nyh materialov dlja zhivotnovodcheskih zdanij. Veterinarija. 2008; 1: 35-40. (In Russ.)

Khabarov V.B. Innovacionnyj metod gazovoj hromatografii dlja sanitarno-himicheskoj ocenki teplovoj izoljacii stroitel'nyh konstrukcij. Kontrol' kachestva produkcii. 2023; 11: 51-55. (In Russ.)

Khabarov V.B., Panina L.I., L'vov A.I. Gazohromatograficheskoe opredelenie formal'degida, metanola, fenola i krezolov v podguznikah metodom parofaznogo analiza. Sorbtsionnye i Khromatograficheskie Protsessy. 2018; 18(5): 696-708. (In Russ.)

Khabarov V.B., Panina L.I. Innovacionnyj metod gazovoj hromatografii dlja opredelenija sanitarno-himicheskih harakteristik podguznikov. Kontrol' kachestva produkcii. 2024; 4(1): 40-47. (In Russ.)

Khabarov V.B. Opredelenie udel'nyh vybrosov organicheskih vewestv pri proizvodstve oboev na osnove polivinilhlorida metodom gazovoj hromatografii. Stroitel'nye materialy, oborudovanie, tehnologii 21 veka. 2016; 7-8: 32-39. (In Russ.)

Khhabarov V.B., Lebedev S.N. Primenenie innovacionnogo metoda gazovoj hromatografii dlja sanitarno-imicheskoj ocenki mebel'noj produkcii. Kontrol' kachestva produkcii. 2022; 1(1): 46-56. (In Russ.)

Khabarov V.B., Panina L.I., Lebedev S.N. O nesootvetstvii dejstvujuwej normativnoj bazy dlja ocenki himicheskoj bezopasnosti kompozicionnyh drevesnyh materialov trebovanijam zakonodatel'noj metrologii. Kontrol' kachestva produkcii. 2024; 6(1): 58-64. (In Russ.)

Khabarov V.B., Burjak A.K. Patent № 2764302 RF, 2022. (In Russ.)

Khabarov V.B., Mal'cev V.V. Author's certificate of the USSR no 1728793, 1992. (In Russ.)

Glazunova L.D., Zabel'nikov N.S., Panina L.I., Sakodynskij K.I., Habarov V.B. Author's certificate of the USSR no 993724 SSSR, 1982. (In Russ.)

Khabarov V.B., Panina L.I. Novye termostojkie poristye polimernye sorbenty ̶ polinaftailenbenzimidazoly dlya gazohromatograficheskogo razdeleniya i koncentrirovaniya letuchih veshchestv // Sbornik tezisov ХХII I Mendeleevskogo s"ezda po obshchej i prikladnoj himii, 7-12 oktyabrya, 2024, tom 4, s. 51. ХХII Mendeleevskij s"ezd po obshchej i prikladnoj himii, 7-12 oktyabrya, 2024, Federal'naya territoriya «Sirius», Rossiya. Sbornik tezisov dokladov v 7 tomah. Tom 4. — M.: OOO «Admiral Print», 2024. – 324 p.

Alentiev A.Yu, Syrtsova D.A., Nikiforov R.Yu., Ryzhikh V.E., Belov N.A., Skupov K.M., Volkova Yu.A., Ponomarev I.I. Polynaphthoylenebenzimidazoles as polymer materials for high-temperature membrane gas separation. Polymer. 2024; 308: 1-10.

Khabarov V.B., L'vov A.I., Panina L.I. Mnogofunkcional'nyj gazovyj hromatograf dlya analiza mikroprimesej letuchih veshchestv iz gazovyh sred. Trudy II Mezhdunarodnoj konferencii «Sovremennye tekhnologii nauchnogo priborostroeniya i informacionno-izmeritel'nyh sistem», 21-25. (In Russ.)

Khabarov V.B. Novoe ustrojstvo dlja vvoda prob organicheskih vewestv v metode gazovoj hromatografii. Sorbtsionnye i Khromatograficheskie Protsessy. 2013; 13(6): 947-958. (In Russ.)

Baskin L.Z., Vaulin V.F., Novikov V.A., Kisilyov N.G. Ampuly ftoroplastovye. Tekhnicheskie usloviya 95-766-80. Kirovo-Chepeckij himicheskij kombinat. 1980, 9 р. (In Russ.)

Khabarov V.B. Sozdanie dinamicheskim metodom v potoke azota graduirovochnyh smesej metanola i formal'degida. Sorbtsionnye i Khromatograficheskie Protsessy. 2012; 12(4): 513-522. (In Russ.)

Grob R.L. Hromatograficheskij analiz okruzhayushchej sredy. M.: Himiya, 1979: 95-103. (In Russ.)

MUK 2.1.2.1829-04 «Sanitarno-gigienicheskaja ocenka polimernyh i polimersoderzhawih stroitel'nyh materialov i konstrukcij, prednaznachennyh dlja primenenija v stroitel'stve zhilyh, obwestvennyh i promyshlennyh zdanij», utverzhdeny Glavnym gos. san. vrachom RF 06.01.2004, vvedeny s 01.05.2004. (In Russ.)