Синтез и ВЭЖХ/МС-исследование производных 2-алкил-5-фенил-4,5,6,7-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидинола из растительных масел

Аннотация

В работе представлены результаты синтеза и анализа производных 2-алкил-5-фенил-4,5,6,7-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидин-7-олов, полученных из подсолнечного, пальмового и кокосового масел. Синтетический подход включал стадию получения аминотриазолов и их дальнейшую конденсацию с коричным альдегидом в присутствии амфотерного поверхностно-активного вещества. Для установления состава и структуры реакционных смесей был использован метод ВЭЖХ/МС высокого разрешения с ионизацией электрораспылением. Показано, что распределение целевых продуктов коррелирует с жирнокислотным профилем исходного масла: для подсолнечного масла доминируют производные линолевой кислоты (59.41%), для пальмового – пальмитиновой (52.67%), для кокосового – лауриновой (43.51%). Отмечено присутствие побочных соединений (3-8%), обусловленных неполной циклизацией, автоконденсацией альдегидов, а также спецификой получения 2-алкил-5-фенил-4,5,6,7-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидин-7-олов без выделения (обусловлено сферой применения данных продуктов в качестве ингибиторов кислотной коррозии стали). Полученные результаты подтверждают перспективность использования возобновляемого растительного сырья для целенаправленного синтеза гетероциклических соединений с потенциальной ингибирующей активностью в отношении кислотной коррозии металлов.