Влияние природы ионных жидкостей на сорбцию бензимидазола и некоторых его производных из водно-ацетонитрильных растворов на октадецилсиликагеле

Анастасия Александровна Ядрова; Оксана Игоревна Гриневич; Роман Владимирович Шафигулин; Наталья Вениаминовна Нестерова; Анджела Владимировна Буланова

doi:10.17308/sorpchrom.2020.20/3135

Анастасия Александровна Ядрова Самарский национальный исследовательский университет им. Академика С.П. Королева, Самара
Оксана Игоревна Гриневич Самарский национальный исследовательский университет им. Академика С.П. Королева, Самара
Роман Владимирович Шафигулин Самарский национальный исследовательский университет им. Академика С.П. Королева, Самара
Наталья Вениаминовна Нестерова АНО ВО Университет «Мир», Самара
Анджела Владимировна Буланова Самарский национальный исследовательский университет им. Академика С.П. Королева, Самара

DOI: https://doi.org/10.17308/sorpchrom.2020.20/3135

Ключевые слова: ионные жидкости, высокоэффективная жидкостная хроматография, бензимидазолы, октадецилсиликагель, модель Снайдера-Сочевинского, модель Сочевинского- Вахмайстера.

Аннотация

Исследование сорбции биологически активных соединений (БАС) из жидких растворов явля-ется актуальным направлением современной науки и практики, так как касается многих сфер деятель-ности человека, таких как, например, экология и медицина. БАС являются потенциальными активными компонентами лекарственных средств, а изучение их сорбции может помочь в решении проблемы кон-троля качества фармацевтических препаратов и субстанций, разработки российских аналогов зарубеж-ных лекарств, а также проблему очистки природных водоемов и сточных вод. Наиболее подходящим методом исследования лекарственных препаратов является метод обращенно-фазовой высокоэффек-тивной жидкостной хроматографии (ОФ ВЭЖХ). Однако в случае исследования БАС методом ОФ ВЭЖХ возникает ряд проблем, таких как, например, денатурация белков; сложность разделения смесей лекарственных средств, а также проблема сильной зависимости факторов удерживания от свойств сор-бента. Возможным решением этих проблем могут стать ионные жидкости (ИЖ), которые, благодаря своей двойственной природе, позволяют поддерживать ряд важных для хроматографии межмолекуляр-ных взаимодействий как с поверхностью сорбента, так и с аналитами, что делает их перспективными добавками в ОФ ВЭЖХ.
В связи с вышесказанным, целью настоящего исследования было изучение влияния природы ИЖ на удерживание октадецилсиликагелем бензимидазола и его впервые синтезированных производ-ных из водно-ацетонитрильных элюентов и элюентов, содержащих растворенный 1-бутил-2,3-димети-лимидазолий тетрафторборат ([BdMIM] [BF4]) и 1-бутил-3-метилимидазолий бромид ([BMIM][Br]). Рассмотрено влияние состава водно-ацетонитрильного раствора на факторы удерживания биологиче-ски активных производных бензимидазола на октадецилсиликагеле в рамках моделей Снайдера-Соче-винского и Сочевинского- Вахмайстера и рассчитаны соответствующие угловые коэффициенты. Пока-зано, что зависимости для некоторых сорбатов не линейные и соответственно, их удерживание не мо-жет быть описано в рамках используемых полуэмпирических моделей.
При сравнении величин угловых коэффициентов уравнений Сочевинского- Вахмайстера и Снайдера-Сочевинского показано, что на комплекс межмолекулярных взаимодействий влияет природа ионных жидкостей, а также строение анализируемых соединений. Выявлено, что система с [BdMIM][BF4] характеризуется наименьшими значениями n и S для всех соединений, а также показано, что в этой системе модели Сочевинского-Вахмайстера и Снайдера-Сочевинского не позволяют описать удерживание следующих сорбатов: бензимидазола (сорбат № 1), 1,2-бис-(гидроксиметил)-бензимида-зола (сорбат № 3) и 2-бензил-1-(3-фенилпропил)-1H-бензимидазола (сорбат № 6).

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Биографии авторов

Анастасия Александровна Ядрова , Самарский национальный исследовательский университет им. Академика С.П. Королева, Самара

аспирант кафедры физической химии и хроматографии, Самарский университет, Самара

Оксана Игоревна Гриневич, Самарский национальный исследовательский университет им. Академика С.П. Королева, Самара

студент кафедры физической химии и хроматографии, Самарский университет, Самара

Роман Владимирович Шафигулин, Самарский национальный исследовательский университет им. Академика С.П. Королева, Самара

доцент кафедры физической химии и хромато-графии, к.х.н., Самарский университет, Самара

Наталья Вениаминовна Нестерова, АНО ВО Университет «Мир», Самара

доцент кафедры гуманитарных, правовых и естественнонаучных дисциплин, к.х.н., АНО ВО Университет «Мир», Самара

Анджела Владимировна Буланова, Самарский национальный исследовательский университет им. Академика С.П. Королева, Самара

профессор кафедры физической химии и хроматографии, д.х.н., Самарский университет, Самара

Литература

Doronin A.G., Deineka V.I., Deineka L.A., Tokhtar V.K. et al., Sorbtsionnye i khromatograficheskie protsessy, 2019, Vol. 19, No 2, pp. 149-156. DOI: 10.17308/sorpchrom.2019.19/732

Lanin S.N., Platonova S.A., Vinogradov A.E., Lanina K.S. et al., Adsorption, 2018, Vol. 24, No. 7, pp. 637-645. DOI: 10.1007/s10450-018-9969-7

Chirkin V.A., Shumskiy N.I., Karpov S.I., Selemenev V.F., Journal of Analytical Chemistry, 2013, Vol. 68, No 8, pp. 748-753.

DOI: 10.7868/S0044450213080045

Rudakova L.V., Rossihina E.Yu., Rudakov O.B., Khorohordina E.A. et al., Sorbtsionnye i khromatograficheskie protsessy, 2013, Vol. 13, No 4, pp. 482-491.

Zhou L., Danielson N.D., J. Chromatogr. B, 2013, Vol. 940, pp. 112-120. DOI: 10.1016/j.jchromb.2013.08.005

Danielson N.D., Mansour F.R., Zhou L., Connell C.V. et al., Journal of Chromatography A, 2019, Vol. 1559, pp. 128-135. DOI: 10.1016/j.chroma.2018.03.020

Styskin E.L., Icikson L.B., Braude E.V. Practical high performance liquid chromatog-raphy. M., 1986, 213 p.

Sajfutdinov B.R., Buryak A.K., Kolloid-nyj zhurnal, 2019, Vol. 81, No 5, pp. 605-612. DOI: 10.1134/S0023291219050100

García-Alvarez-Coque M.C., Ruiz-An-gel M.J., Berthod A. et al., Anal. Chim. Acta, 2015, Vol. 883, pp. 1-21. DOI: 0.1016/j.aca.2015.03.042

Ding, G., Zhang, W., Zhang, Z., Guo D. et al., Analytical and Bioanalytical Chemistry, 2017, Vol. 409, No 19, pp. 4581-4592. DOI:10.1007/s00216-017-0400-0

Chen B., He M., Mao X., Cui R. et al., Talanta, 2011, Vol. 83, pp. 724-731. DOI:10.1016/j.talanta.2010.10.023

Ahmad T., Smith S., Redlinski B., Utterback C. et al., Adv. Anal. Chem,. 2012, Vol. 2, No 2, pp. 60-66. DOI:10.5923.j.aac.20120205.03.

Tian M., Li S., Row K.H., Korean J. Chem. Eng., 2011, Vol. 28, No 2, pp. 357-363. DOI:10.1007/s11814-010-0273-9

Wang Q., Chen X., Qiu B., Zhou L. et al., J. Sep. Sci., 2016, Vol. 39, pp. 1242-1248.

Cui G., Yu H., Ma Y., J. Sep. Sci., 2019, Vol. 42, pp. 1733-1739. DOI:10.1002/jssc.201801277

Zhang Y., Yu H., Chromatographia, 2017, Vol. 80, pp. 1615-1622. DOI:10.1007/s10337-017-3409-9

Zhang Y., Yu H., Ma Y., Cui G., Anal. Bioanal. Chem., 2018, Vol. 410, pp. 7347-7355. DOI:10.1007/s00216-018-1347-5

Castro Grijalba A., Fiorentini E.F., Martinez L.D., Wuilloud R.G., J. Chromatogr. A, 2016, Vol. 1462, pp. 44-54. 10.1016/j.chroma.2016.07.069

Han D., Wang Y., Jin Y., Row K.H., J. Chromatogr. Sci., 2011, Vol. 49, pp. 63-66. DOI:10.1093/chrsci/49.1.63

Li S., Tian M., Row K.H., Int. J. Mol. Sci., 2010, Vol. 11, pp. 2229-2240. DOI:10.3390/ijms11052229

Ma Y., Guan C., Dong Y., Yu H., Chin. Chem. Lett., 2016, Vol. 27, pp. 749-752. DOI:10.1016/j.cclet.2016.01.023

Petruczynik A., J. Chromatogr. Sci., 2012, Vol. 50, pp. 287-293.

DOI:10.1093/chromsci/bms004

Petruczynik A., Wróblewski K., Waksmundzka-Hajnos M., Acta Chromatogr., 2018, Vol. 31, Iss. 4, pp. 255-261. DOI: 10.1556/1326.2018.00488

Tang Y., Sun A., Liu R., Zhang Y., Anal. Chim. Acta, 2013, Vol. 767, pp. 148-154. DOI: 10.1016/j.aca.2013.01.001

Ding X., Tang Y., Sun A., Liu R., J. Sep. Sci., 2015, Vol. 38, pp. 374-380. DOI:10.1002/jssc.201400649

Ubeda-Torres M.T., Ortiz-Bolsico C., García-Alvarez-Coque M.C., Ruiz-Angel M.J., J. Chromatogr. A, 2015, Vol. 1380, pp. 96-103. DOI:10.1016/j.chroma.2014.12.064

Martı´n-Calero A., Tejral G., Ayala J.H., Gonza´ lez V., Afonso A.M., J. Sep. Sci., 2010, Vol. 33, pp. 182-190. DOI:10.1002/jssc.200900596

Carda-Broch S., García-Alvarez-Coque M.C., Ruiz-Angel M.J., J. Chromatogr. A, 2018, Vol. 1559, pp. 112-117. DOI:10.1016/j.chroma.2017.05.061

Somova V.D., Bessonova E.A., Kartsova L.A., Analytics and Control, 2017, Vol. 21, No 3, pp. 241-250. DOI: 10.15826/analitika.2017.21.3.004

Shatc V.D., Sahartova O.V. High Performance Liquid Chromatography: Fundamentals of Theory. Methodology. Application in medicinal chemistry. Riga, Zinatne, 1988, 390 p.

Pitucha M., Matysiak J., Senczyna B., Monatsh Chem., 2012, Vol. 143, pp. 657-667. DOI:10.1007/s00706-011-0715-z

Yadrova, A.A., Pisareva, V.S., Shafigulin, R.V., Bulanova, A.V., Sorbtsionnye i khro-matograficheskie protsessy, 2018, Vol. 18, No 4, pp. 515-526. DOI: 10.17308/sorpchrom.2018.18/559

Komsta Ł., Acta Chromatographica, 2010, Vol. 22, No 2, pp. 267-279. DOI:10.1556/achrom.22.2010.2.9

Belousova Z.P., PhD, M., 2019, 258 p.

Meshcheryakova N.V., Bobrovsky S.I., Belousova Z.P., Zarubin Y.P. et al., Butlerov Communications, 2013, Vol. 34, No 5, pp. 11-15

Berthod A., Ruiz-Angel M.J., Huguet S., Anal. Chem., 2005, Vol. 77, pp. 4071-4080. DOI: 10.1021/ac050304+