@article{Сарвин_Пузанков_Нестеренко_Староверов_2022, title={Энантиоселективность жидкостно-хроматографического разделения профенов на хиральных сорбентахс иммобилизованными производными эремомицина и оритаванцином}, volume={22}, url={https://journals.vsu.ru/sorpchrom/article/view/10685}, DOI={10.17308/sorpchrom.2022.22/10685}, abstractNote={<p class="a" style="text-indent: 0cm;">Изучены закономерности хроматографического удерживания и возможности разделения энантиомеров лекарственных препаратов флурбипрофена, ибупрофена, кетопрофена, индопрофена и фенопрофена в варианте гидрофильной высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) с использованием 5 новых сорбентов. В качестве хиральных неподвижных фаз (ХНФ) использовали сорбенты на основе силикагеля (Kromasil KR-100-7-SIL (Akzo Nobel, Швеция) с диаметром частиц 7 мкм, размером пор 10 нм и удельной поверхностью 313 м<sup>2</sup>/г) с привитыми макроциклическими гликопептидными антибиотиками, включая оритаванцин (O-CSP), эремомицин (E-CSP) и его производные хлорэремомицин (Chloro-E-CSP), амидо-эремомицин (Amide-E-CSP), адамантиламидо-эремомицин (Adamantylamide-E-CSP). Эффективность хроматографических колонок длиной 250 мм и внутренним диаметром 4.0 мм, использованных в работе, составила от 14 до 20 тысяч теоретических тарелок на метр. Сравнение сорбентов проводили при использовании 100%-ного метанола с добавками ацетата триэтиламмония в качестве элюента. Полученная энантиоселективность разделения профенов уменьшалась в ряду O-CSP&gt;Chloro-E-CSP&gt;Adamantylamide-E-CSP&gt;E-CSP&gt;Amide-E-CSP. Наиболее высокая разрешающая способность хроматографических пиков (R<sub>s</sub>&gt;2.0) получена при разделении энантиомеров флурбипрофена, индопрофена и кетопрофена на сорбентах с привитым оритаванцином и хлорэремомицином.</p> <p class="a" style="text-indent: 0cm;">В работе обсуждается механизм хирального распознавания энантиомеров производных 2-фенилпропионовой кислоты или профенов макроциклическими гликопептидными антибиотиками, структурно родственными эремомицину. Найдено, что карбоксильная группа в молекуле эремомицина играет незначительную роль в хиральном распознавании, поскольку её конверсия в амидную (сорбент Amide-E-CSP) лишь незначительно снижает энантиоселективность по сравнению с E-CSP. Изменение стерических затруднений в хиральном распознавании профенов за счет введения адамантильного заместителя в амидную группу повышает энантиоселективность сорбента Adamantylamide-E-CSP относительно E-CSP. Наиболее выраженное влияние на энантиоселективность хирального распознавания для изученных сорбентов вызвало изменение структуры ароматических фрагментов эремомицина. Введение атома хлора в бензольное кольцо (сорбент Chloro-E-CSP) и добавление пара-фенил-пара-бензильного заместителя (сорбент O-CSP) обеспечило наиболее высокую энантиоселективность этим сорбентам среди всех изученных ХНФ.</p&gt;}, number={5}, journal={Сорбционные и хроматографические процессы}, author={Сарвин, Никита Андреевич and Пузанков, Руслан Валерьевич and Нестеренко, Павел Николаевич and Староверов, Сергей Михайлович}, year={2022}, month={дек.}, pages={638-649} }