Масс-спектрометрический анализ 1-ацил-2,2,5- триметил-4,4-дихлорциклопропан[с]хинолинов
Ключевые слова:
хинолины, масс-спектрометрия, колоночная хроматография, циклопропил- аллильная перегруппировка.
Аннотация
Методом колоночной хроматографии получены индивидуальные 1-ацил-2,2,5-триметил-4,4-
дихлорциклопропан[с]хинолины, подобраны эффективные элюирующие смеси. Методом масс-
спектрометрии установлена структура полученных соединений и определены основные направления
фрагментации. Найдены три маршрута распада молекулы 1-ацил-2,2,5-триметил-4,4-
дихлорциклопропан[с]хинолина под действием электронного удара. Реализация одного из них
обусловлена протеканием циклопропил-аллильной перегруппировки.
Скачивания
Данные скачивания пока не доступны.
Литература
1. Касаикина О.Т., Карташева З.С., Лобанова Т.В. и др. Особенности
ингибирования окисления углеводородов гидрированными хинолинами //
Нефтехимия. 1982. Т. 22. № 2. С. 265-271.
2. Касаикина О.Т., Лобанова Т.В., Фенцов Д.В. Механизм ингибирования
процессов окисления углеводородов 2,2,4-триметил-6-окси-1,2,3,4-
тетрагидрохинолином // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. № 10. С. 2212-2218.
3. Hudson A. R., Roach S. L., Higuchi R. I. et al. Synthesis and Characterization of
Nonsteroidal Glucocorticoid Receptor Modulators for Multiple Myeloma // J. Med. Chem.
2007. V. 50. №19. P. 4699-4709.
4. Zhi L., Tegley C.M., Marschke K.B. et al. 5-Aryl-1,2,3,4-tetrahydrochromeno[3,4-
f]quinolin-3-ones as a Novel Class of Nonsteroidal Progesterone Receptor Agonists: Effect
of A-Ring Modification // J. Med. Chem. 1999. V. 42. №8. P. 1466-1472.
5. Jones T.K., Gottardis M.M., Mais D.E. et al. 5-Aryl-1,2-dihydrochromeno[3,4-
f]quinolines: A Novel Class of Nonsteroidal Human Progesterone Receptor Agonists // J.
Med. Chem. 1998. V. 41. №3. P. 291-302.
6. Hamann L.G., Higuchi R. I., Zhi L. et al. Synthesis and Biological Activity of a Novel
Series of Nonsteroidal, Peripherally Selective Androgen Receptor Antagonists Derived
from 1,2-Dihydropyridono[5,6-g]quinolines // J. Med. Chem. 1998. V. 41. № 4. P. 623-
639.
7. Edwards J.P., Zhi L., Pooley C.L.F. et al. Preparation, Resolution, and Biological
Evaluation of 5-Aryl-1,2-dihydro-5H-chromeno[3,4-f]quinolines: Potent, Orally Active,
Nonsteroidal Progesterone Receptor Agonists // J. Med. Chem. 1998. V. 41. № 15. P.
2779-2785.
8. Pooley Ch.L., Edwards J.P., Goldman M.E. et al. Discovery and Preliminary SAR
Studies of a Novel, Nonsteroidal Progesterone Receptor Antagonist Pharmacophore // J.
Med. Chem. 1998. V. 41. № 18. P. 3461-3466.
9. Method for preventing or treating a disease related to the glucocorticoid receptor: пат.
US 2011275620 США: МПК A61K31/47; A61K31/4709; A61K31/497; A61K31/5377; A61K31/541; A61P25/00; A61P25/28; A61P3/04; A61P3/10; A61P9/10; A61P9/12 /
Mamoru M., Masato N., Toshiyuki M., Sachiko K., Masatomo K., Miwa T.; заявитель и
патентообладатель Santen pharma CO LTD. – № US201113135790; заявл. 14.07.2011;
опубл. 10.11.2011. - 94 с.
10. Brown Ch.W., Liu S., Klucik J. et al. Novel Heteroarotinoids as Potential
Antagonists of Mycobacterium bovis BCG // J. Med. Chem. 2004. V. 47. № 4.
P. 1008-1017.
11. Synthesis method for alkaloid secondary metabolite aspernigerin having anticancer
activity: пат. CN 102285915 Китай: МПК C07D215/08 / Ling Y., Wu Q., Yang X.; Univ
China Agricultural. – № CN 102285915; заявл. 24.06.2011; опубл. 21.12.2011. - 7 с.
12. Kym P.R., Kort M.E., Coghlan M.J. et al. Nonsteroidal Selective Glucocorticoid
Modulators: The Effect of C-10 Substitution on Receptor Selectivity and Functional
Potency of 5-Allyl-2,5-dihydro-2,2,4-trimethyl-1H-[1]benzopyrano[3,4-f]quinolines // J.
Med. Chem. 2003. V. 46. № 6. P. 1016-1030.
13. Elmore S.W., Coghlan M.J., Anderson D.D. et al. Nonsteroidal Selective
Glucocorticoid Modulators: the Effect of C-5 Alkyl Substitution on the Transcriptional
Activation/Repression Profile of 2,5-Dihydro-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-1H-
[1]benzopyrano[3,4-f]quinolines // J. Med. Chem. 2001. V. 44. № 25. P. 4481-4491.
14. 8-Phenyl-5,6,7,8-hydroquinoline tachykinin receptor antagonists: пат. WO
2006060346 США: МПК A61K31/47 / Jianming B., Devita R., Jinlong J., Sander M.;
Merck & CO INC. – № WO 2006060346; заявл. 28.11.2005; опубл. 08.06.2006. - 40 с.
15. Шмырева Ж.В., Шихалиев Х.С., Шапиро А.Б. и др. Взаимодействие
дихлоркарбена с 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолином и его производными. // Изв.
АН СССР. Сер. хим. 1988. № 5. С.1413-1415.
16. Иванов Ю.А., Чернышева Т.Н., Покровская И.Е. и др. Синтез и свойства
производных 2,2,4-триметилзамещенных гидрированных хинолинов и некоторых их
аналогов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. № 3. С. 628-633.
17. Тахистов В.В. Практическая масс-спектрометрия органических соединений //
Л.: Изд-во Ленингр. ун-та. 1977. 268 С.
18. Зефиров Н.С., Казимирчик И.Б., Лукин К.А. Циклоприсоединение
дихлоркарбена к олефинам // М.: Наука. 1985. 152 с.
ингибирования окисления углеводородов гидрированными хинолинами //
Нефтехимия. 1982. Т. 22. № 2. С. 265-271.
2. Касаикина О.Т., Лобанова Т.В., Фенцов Д.В. Механизм ингибирования
процессов окисления углеводородов 2,2,4-триметил-6-окси-1,2,3,4-
тетрагидрохинолином // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. № 10. С. 2212-2218.
3. Hudson A. R., Roach S. L., Higuchi R. I. et al. Synthesis and Characterization of
Nonsteroidal Glucocorticoid Receptor Modulators for Multiple Myeloma // J. Med. Chem.
2007. V. 50. №19. P. 4699-4709.
4. Zhi L., Tegley C.M., Marschke K.B. et al. 5-Aryl-1,2,3,4-tetrahydrochromeno[3,4-
f]quinolin-3-ones as a Novel Class of Nonsteroidal Progesterone Receptor Agonists: Effect
of A-Ring Modification // J. Med. Chem. 1999. V. 42. №8. P. 1466-1472.
5. Jones T.K., Gottardis M.M., Mais D.E. et al. 5-Aryl-1,2-dihydrochromeno[3,4-
f]quinolines: A Novel Class of Nonsteroidal Human Progesterone Receptor Agonists // J.
Med. Chem. 1998. V. 41. №3. P. 291-302.
6. Hamann L.G., Higuchi R. I., Zhi L. et al. Synthesis and Biological Activity of a Novel
Series of Nonsteroidal, Peripherally Selective Androgen Receptor Antagonists Derived
from 1,2-Dihydropyridono[5,6-g]quinolines // J. Med. Chem. 1998. V. 41. № 4. P. 623-
639.
7. Edwards J.P., Zhi L., Pooley C.L.F. et al. Preparation, Resolution, and Biological
Evaluation of 5-Aryl-1,2-dihydro-5H-chromeno[3,4-f]quinolines: Potent, Orally Active,
Nonsteroidal Progesterone Receptor Agonists // J. Med. Chem. 1998. V. 41. № 15. P.
2779-2785.
8. Pooley Ch.L., Edwards J.P., Goldman M.E. et al. Discovery and Preliminary SAR
Studies of a Novel, Nonsteroidal Progesterone Receptor Antagonist Pharmacophore // J.
Med. Chem. 1998. V. 41. № 18. P. 3461-3466.
9. Method for preventing or treating a disease related to the glucocorticoid receptor: пат.
US 2011275620 США: МПК A61K31/47; A61K31/4709; A61K31/497; A61K31/5377; A61K31/541; A61P25/00; A61P25/28; A61P3/04; A61P3/10; A61P9/10; A61P9/12 /
Mamoru M., Masato N., Toshiyuki M., Sachiko K., Masatomo K., Miwa T.; заявитель и
патентообладатель Santen pharma CO LTD. – № US201113135790; заявл. 14.07.2011;
опубл. 10.11.2011. - 94 с.
10. Brown Ch.W., Liu S., Klucik J. et al. Novel Heteroarotinoids as Potential
Antagonists of Mycobacterium bovis BCG // J. Med. Chem. 2004. V. 47. № 4.
P. 1008-1017.
11. Synthesis method for alkaloid secondary metabolite aspernigerin having anticancer
activity: пат. CN 102285915 Китай: МПК C07D215/08 / Ling Y., Wu Q., Yang X.; Univ
China Agricultural. – № CN 102285915; заявл. 24.06.2011; опубл. 21.12.2011. - 7 с.
12. Kym P.R., Kort M.E., Coghlan M.J. et al. Nonsteroidal Selective Glucocorticoid
Modulators: The Effect of C-10 Substitution on Receptor Selectivity and Functional
Potency of 5-Allyl-2,5-dihydro-2,2,4-trimethyl-1H-[1]benzopyrano[3,4-f]quinolines // J.
Med. Chem. 2003. V. 46. № 6. P. 1016-1030.
13. Elmore S.W., Coghlan M.J., Anderson D.D. et al. Nonsteroidal Selective
Glucocorticoid Modulators: the Effect of C-5 Alkyl Substitution on the Transcriptional
Activation/Repression Profile of 2,5-Dihydro-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-1H-
[1]benzopyrano[3,4-f]quinolines // J. Med. Chem. 2001. V. 44. № 25. P. 4481-4491.
14. 8-Phenyl-5,6,7,8-hydroquinoline tachykinin receptor antagonists: пат. WO
2006060346 США: МПК A61K31/47 / Jianming B., Devita R., Jinlong J., Sander M.;
Merck & CO INC. – № WO 2006060346; заявл. 28.11.2005; опубл. 08.06.2006. - 40 с.
15. Шмырева Ж.В., Шихалиев Х.С., Шапиро А.Б. и др. Взаимодействие
дихлоркарбена с 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолином и его производными. // Изв.
АН СССР. Сер. хим. 1988. № 5. С.1413-1415.
16. Иванов Ю.А., Чернышева Т.Н., Покровская И.Е. и др. Синтез и свойства
производных 2,2,4-триметилзамещенных гидрированных хинолинов и некоторых их
аналогов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. № 3. С. 628-633.
17. Тахистов В.В. Практическая масс-спектрометрия органических соединений //
Л.: Изд-во Ленингр. ун-та. 1977. 268 С.
18. Зефиров Н.С., Казимирчик И.Б., Лукин К.А. Циклоприсоединение
дихлоркарбена к олефинам // М.: Наука. 1985. 152 с.
Опубликован
2019-11-19
Как цитировать
Shikhaliev, K. S., Selemenev, V. F., Medvedeva, S. M., Ponomaryova, L. F., & Kopteva, N. I. (2019). Масс-спектрометрический анализ 1-ацил-2,2,5- триметил-4,4-дихлорциклопропан[с]хинолинов. Сорбционные и хроматографические процессы, 14(2). извлечено от https://journals.vsu.ru/sorpchrom/article/view/1482
Раздел
Статьи
