Перспективы синтеза и использования упорядоченных мезопористых материалов при сорбционно-хроматографическом анализе, разделении и концентрировании физиологически активных веществ (обзор)
Аннотация
Рассмотрены основные направления синтеза, модификации и применения мезопористых
материалов с упорядоченной структурой мезопор в качестве эффективных сорбентов для
концентрирования и разделения физиологически активных веществ (аминокислот, полифенолов,
компонентов жирорастворимых витаминов). Представлен обзор публикаций по направлениям
использования мезопористых композитов на основе МСМ-41 в хроматографии
Скачивания
Литература
// J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. P. 10834-10843.
2 Yanagisawa T., Shimizu T., Kuroda K., Kato C. The Preparation of
Alkyltriinethylaininonium–Kaneinite Complexes and Their Conversion to Microporous
Materials // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990. Vol. 63. P. 988-992.
3 Inagaki S., Fukushima Y., Kuroda K. Synthesis of Highly Ordered Mesoporous
Materials from a Layered Polysilicate // J. Chem. Soc.- Chem. Commun. - 1993. P. 680-
682.
4 Kresge С.Т., Leonowicz M.E., Roth W.J., et al. Ordered mesoporous molecular sieves
synthesized by a liquid-crystal template mechanism // Nature. 1992. Vol. 359. P. 710-712.
5 Vartuli J. C., Schmitt K. D., Kresge C. T., et al. Effect of Surfactant/Silica Molar
Ratios on the Formation of Mesoporous Molecular Sieves: Inorganic Mimicry of
Surfactant Liquid-Crystal Phases and Mechanistic Implications // Chem. Mater. 1994. Vol.
6. P. 2317-2326.
6 Dubois M., Gulik-Krzywicki T., Cabane B. Growth of silica polymers in a lamellar
mesophase // Langmuir. 1993. P. 673-680.
7 Tanev P.T., Pinnavaia T.J. Biomimetic templating of porous lamellar silicas by
vesicular surfactant assemblies // Science. 1995. Vol. 267. P. 865-869.
8 Bagshaw S.A., Prouset E., Pinnavaia T.J. Templating of Mesoporous Molecular
Sieves by Nonionic Polyethylene Oxide Surfactants // Science. 1995. Vol. 269. P. 1242-1244.
9 Zhao D., Feng J., Huo Q., et al. Syntheses of Mesoporous Silica with Periodic 50 to
300 Angstrom Pores // Science. 1998. Vol. 279. P. 548-552.
10 Zhao D., Huo Q., Feng J., et al. Nonionic Triblock and Star Diblock Copolymer and
Oligomeric Surfactant Syntheses of Highly Ordered, Hydrothermally Stable, Mesoporous
Silica Structures // J. Am. Chem. Soc. 1998. Vol. 12. P. 6024-6036.
11 Schmidt-Winkel P., Lukens W.W., Zhao D., et al. Mesocellular Siliceous Foams with
Uniformly Sized Cells and Windows // J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121. P. 254-255.
12 Branton P.J., Hall P.G., Sing K.S.W. To probe the unique adsorption characteristics of
M41S materials, adsorbates // Adsorption. 1994. Vol. 1. P.77-83.
13 R. Glaeser, R. Roesky, T. Boger, et al. Probing the Hydrophobic properties of the
MCM-41-type materials by the hydrophobicity index // Progress in Zeolite and
Microporous Materials. Studies in Surface Science and Catalyst. 1997. Vol. 105. P. 695-
702.
14 Ariga K., Vinu A., Hill J. P., Mori T. Coordination chemistry and supramolecular
chemistry in mesoporous nanospace // Coordination Chemistry Reviews. 2007. Vol. 251.
P. 2562-2591.
15 Hoffmann F, Cornelius M, Morell J, et al. Silica-Based Mesoporous Organic–
Inorganic Hybrid // Materials Angew. Chem. Int. Ed. 2006. Vol. 45. P. 3216-3251.
16 Trong On D., Desplantier-Giscard D., Danumah C., Kaliaguine S. Perspectives in
catalytic applications of mesostructured materials // Applied Catalysis A: General. 2003.
Vol. 253. P. 545-602.
17 Sayari A. Catalysis by crystalline mesoporous molecular sieves // Chemistry of
Materials. 1996. Vol. 8 N. 8. P. 1840-1852.
18 Vallet-Reg M. Ordered Mesoporous Materials in the Context of Drug Delivery
Systems and Bone Tissue // Engineering Сhem. Eur. J. 2006. Vol. 12. P. 5934-5943.
19 Kinkel J. N., Unger K. K. Role of solvent and base in the silanization reaction of
silicas for reversed-phase high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr.
1984. Vol. 316. Р. 193-200.
20 Белоусов О. В., Парфенов В. А., Соловьев Л. А, Кирик С. Д.Пат. 2287485
Российская Федерация, МПК С01В33/20. Способ ускоренного получения
мезопористых мезоструктурированных силикатных материалов типа МСМ-41 ;
заявитель и патентообладатель Ин-т химии и химической технологии СО РАН
(ИХХТ СО РАН). - №2005121458/15; заявл. 07.07.05; опубл. 20.11.06.
21 J.P. Da Silva, Ferreira Machado I., Lourenço J.P., Vieira Ferreira L.F. Photochemistry
of benzophenone adsorbed on MCM-41 surface // Microporous and Mesoporous Materials.
2005. Vol. 84. Р. 1-10.
22 Ryoo R., Kim J.M. Structural Order in MCM-41 controlled by Shifting Silicate
Polymerization Equilibrium // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. Р. 711-712.
23 Ярощенко Н. А., Трофименко С. И., Говорек Я. Влияние одновалентного
электролита на эффективность солюбилизационной композиции при темплатном
синтезе кремнеземных наносорбентов // Журнал физической химии. 2010. T. 84, № 8.
С. 1544–1554.
24 Fireman-Shoresh S., Huesing N., Avnir D. Adsorption/Desorption Characteristics of
cis-Platin on Mercapto-Silylated Silica Surfaces // Langmuir. 2001. Vol. 17. P. 5958-5963.
25 Fonseca M. G., Oliveira A. S., Airoldi C. Silylating Agents Grafted onto Silica
Derived from Leached Chrysotile // J Colloid Interface Sci. 2001. Vol. 240. P. 533-538.
26 Olieman C., Sedlick E., Voskamp D. In situ silylation of an octadecylsilyl-silica
stationary phase applied to the analysis of peptides, such as secretin and glucagon // J.
Chromatogr. 1981. Vol. 207. P. 421-424.
27 Nakashima K., Fuchigami Y., Kuroda N., et al. Study on p-p interaction in high
performance liquid chromatography // J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2000. Vol. 23.
P. 2533-2540.
28 Химия привитых поверхностных соединений; под ред. Лисичкина Г.В. - М.:
ФИЗМАТЛИТ, 2003. 592 с.
29 Srinivasan G., Müller K. Influence of Solvents on the Conformational Order of C18
Alkyl Modified Silica Gels // J. Chromatogr. A. 2006. Vol. 97. P. 508-512.
30 Asmus P.A., Low C.E., Novotny M.J. Polar silicone-based chemically bonded
stationary // Analytical Chemistry. 1973. Vol. 45. P. 971-974.
31 Luechinger M., Prins R., Pirngruber G.D. Automated immobilization of amino acids
on mesoporous silica support // Studies in Surface Science and Catalysis. 2005. Vol. 158,
Part 2. P. 1193-1200.
32 Grossmann F., Ehwald V., du Fresne von Hohenesche C., Unger K. K. Impact of the
post-treatment conditions of parent silica on the silanization of n-octadecyl bonded silica
packings in reversed-phase high-performance liquid chromatography// J. Chromatogr. A
2001. Vol. 910. P. 223-236.
33 Unger K. K., Janzen R., Jilge G. Packings and Stationary Phases for Biopolymer
Separations by HPLC // Chromatographia. 1987. Vol. 24. P. 144-154.
34 Christie W.W. Solid-phase extraction columns in the analysis of lipids // Advances in
Lipid Methodology One. 1992. P. 1-17.
35 Kanekiyo Y., Inoue K., Ono Y., et al. Molecular-imprinting’ of AMP utilising the
polyion complex formation process as detected by a QCM system // J. Chem. Soc. Perkin.
Trans. 1999. Vol. 12. P. 2719-2722.
36 Chen T.-Y., Somasundaran P. Preparation of Novel Core-Shell Nanocomposite by
Controlled Polymer Bridging // J. Am. Ceram. Soc. 1998. Vol. 81. P. 140-144.
37 Tsubokawa N., Ishida H. Graft Polymerization of Methyl Methacrylate from Silica
Initiated by Peroxide Groups Introduced onto the Surface // J. Polym. Sci. Part A: Polym.
Chem. 1992. Vol. 30. P. 2241-2246.
38 Luzinov I., Voronov A., Minko S., et al. Encapsulation of fillers with grafted
polymers for model composites //J. Appl. Polym. Sci. 1996. Vol. 61. P. 1101-1109.
39 Matsumoto A., Tsutsumi K., Schumacher K., Unger K. K. Surface Functionalization
and Stabilization of Mesoporous Silica Spheres by Silanization and Their Adsorption
Characteristics // Langmuir. 2002. Vol. 18. P. 4014-4019.
40 Zhao X. S., Lu G. Q. Modification of MCM-41 by Surface Silylation with
Trimethylchlorosilane and Adsorption Study // J. Phys. Chem. B. 1998. Vol. 102. P. 1556-
1561.
41 Yang H., Zhang G., Hong X., et al. Silylation of mesoporous silica MCM-41 with the
mixture of Cl(CH2)3SiCl3 and CH3SiCl3: combination of adjustable grafting density and
improved hydrothermal stability // Microporous and Mesoporous Materials. 2004. Vol. 68.
P. 119-125.
42 Фоменко О.Е, Рёсснер Ф. Модифицирование силиконовых поверхностей путем
силилирования их кремнийорганическими соединениями // Сорбционные и
хроматографические процессы. 2009. Т. 9, Вып. 5. C. 633-642.
43 Yoshida W., Castro R. P., Jou J. D., Cohen Y. Multilayer Alkoxysilane Silylation of
Oxide Surfaces // Langmuir. 2001. Vol. 17. P. 5882-5888.
44 Kailasam K., Müller K. Physico-chemical characterization of MCM 41 silica spheres
made by the pseudomorphic route and grafted with octadecyl chains // J. Chromatography
A. 2008. Vol. 1191. P. 125-135.
45 Harlick P.J.E., Sayari A. Amine grafted, pore-expanded MCM-41 for acid gas
removal: Effect of grafting temperature, water, and amine type on performance // Studies
in Surface Science and Catalysis. 2005. Vol. 158. P. 987-994.
46 Chiarakorn S., Areerob T., Grisdanurak N. Influence of functional silanes on
hydrophobicity of MCM-41 synthesized from rice husk // Science and Technology of
Advanced Materials. 2007. Vol. 8. P. 110-115.
47 Salmio H., Brühwiler D. Distribution of Amino Groups on a Mesoporous Silica
Surface after Submonolayer Deposition of Aminopropylsilanes from an Anhydrous Liquid
Phase // J. Phys. Chem. C. 2007. Vol. 111. P. 923-929.
48 Brühwiler D. Postsynthetic functionalization of mesoporous silica // Nanoscale. 2010.
Vol. 2. P. 882-887.
49 Ryoo R., Jun S. Improvement of Hydrothermal Stability of MCM-41 Using Salt
Effects during the Crystallization Process // J. Phys. Chem. B. 1997. Vol. 101. P. 317-320.
50 Melde B.J., Holland B. T., Blanford C. F., Stein A. Mesoporous Sieves with Unified
Hybrid Inorganic/Organic Frameworks // Chem. Mater. 1999. Vol. 11. P. 3302-3308.
51 Jaroniec C.P. Kruk M., Jaroniec M. Tailoring Surface and Structural Properties of
MCM-41 Silicas by Bonding Organosilanes // J. Phys. Chem. B. 1998. Vol. 102. P. 5503-
5510.
52 Truedinger U., Mueller G., Unger K.K. Porous zirconia and titania as packing
materials for high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr. 1990. Vol. 535. P.
111-125.
53 Tripp C.P., Hair M.L. Direct Observation of the Surface Bonds between Self-
Assembled Monolayers of Octadecyltrichlorosilane and Silica Surfaces: A Low-Frequency
IR Study at the Solid/Liquid Interface // Langmuir. 1995. V. 11. N. 4. P. 1215-1219.
54 Galarneau A., Iapichella J., Brunel D., et al. Spherical ordered mesoporous silicas and
silica monoliths as stationary phases for liquid chromatography // J. Sep. Sci. 2006. Vol.
29. P. 844-855.
55 Anwander R., Nagl I., Widenmeyer M., et al. Surface Characterization and
Functionalization of MCM-41 Silicas via Silazane Silylation // J. Phys. Chem. B. 2000.
Vol. 104. P. 3532-3544.
56 Kailasam K. Fels A., Müller K. Octadecyl grafted MCM-41 silica spheres using
trifunctionalsilane precursors – preparation and characterization // Microporous and
Mesoporous Materials. 2009. Vol. 117. P. 136-147.
57 Thoelen C., Van de Walle K., Vankelecom I. F. J., Jacobs P. A. The use of M41S
materials in chiral HPLC // Chem. Commun. 1999. P. 1841-1842.
58 Беланова Н.А., Карпов С.И., Селеменев В.Ф., Ресснер Ф. Заявка 2012118008
Российская Федерация, от 2.05.2012. Способ получения мезопористого сорбента
типа МСМ-41 с молекулярными отпечатками и кверцетина и (+)-катехина; заявитель
Воронеж. государственный у-т.
59 Лисичкин Г.В., Крутяков Ю.А. Материалы с молекулярными отпечатками:
синтез, свойства, применение // Успехи химии. 2006, №75. С. 998-1017.
60 Гольцов Ю.А., Смелая З.В., Матковская Л.А., Ильин В.Г. Влияние состава
реакционной смеси и условий синтеза на образование мезопористых веществ в
присутствии глюкооксидазы // Теоретическая и экспериментальная химия. 1999. Т.
35, №35. С. 190-193.
61 Лысенко Н.Д., Швец А.В., Яремов П.С., Ильин В.Г. Влияние условий
матричной карбонизации сахарозы на структуру и адсорбционные свойства
мезопористых углеродных материалов // Теоретическая и экспериментальная химия.
2008. Т. 44, № 6. С. 365-370.
62 Корабельникова Е.О., Карпов С.И., Беланова Н.А. и др. Сорбционное
концентрирование кверцетина и (+)-катехина на мезопористом материале типа
МСМ-41 и композите на его основе // Сорбенты как фактор качества жизни и
здоровья : материалы IV Междунар. конф., г. Белгород, 24-28 сент. 2012 г. —
Белгород, 2012. – С.87-88.
63 Inumaru K., Inoue Y., Kakii S., et al. Organic–Inorganic Cooperative Molecular
Recognition in Nanostructure of Alkyl-grafted MCM-41 // Chem. Lett. 2003. Vol. 32. P.
1110-1111.
64 Otani W., Kinbara K., Qingmin Z., et al. Catalysis of a Peptidic Micellar Assembly
Covalently Immobilized within Mesoporous Silica Channels: Importance of Amphiphilic
Spatial Design // Chem. Eur. J. 2007. Vol. 13. P. 1731-1736.
65 Hartmann M., Vinu A., Chandrasekar G. Adsorption of Vitamin E on Mesoporous
Carbon Molecular Sieves // Chem. Mater. 2005. Vol. 17. P. 829-833.
66 Chandrasekar G., Vinu A., Murugesan V., Hartmann M. Adsorption of Vitamin E on
Mesoporous Molecular Sieves // Stud. Surf. Sci. Catal. 2005. Vol. 158. P. 1169-1176.
67 Vinu A., Hossain K.Z., Kumar G.S., Ariga K. Adsorption of l-histidine over
mesoporous carbon molecular sieves // Carbon. – 2006. Vol. 44. N. 3. P. 530-536.
68 Vinu A., Hossain K.Z., Satish Kumar G., et al. Adsorption of amino acid on
mesoporous molecular sieves // Studies in Surface Science and Catalysis. 2005. Vol. 156.
P. 631-636.
69 Miyahara M., Vinu A. Adsorption study of heme proteins on SBA-15 mesoporous
silica with pore-filling models // Thin Solid Films. 2006. Vol. 499, N. 1-2. P. 13-18.
70 Miyahara M., Vinu A., Ariga K. Adsorption myoglobin over mesoporous silica
molecular sieves: Pore size effect and pore-filling model // Materials Science and
Engineering: C. 2007. Vol. 27, N. 2. P. 232-236.
71 В. Ф. Селеменев, А. А. Загородний, В. А. Углянская и др. Гидратация и явления
пересыщения аминокислот в ионообменниках // Журн. физ. химии. 1992. Т. 66, № 6.
С. 1555-1566.
72 Selemenev V.F., Chikin G.A., Khokhlov V.Ju. Interionic and Intermolecular
Interactions in Ion-Exchange and Sorption Systems Involving Physiologically Active
Substances // Solvent Extraction and Ion Exchange. 1999. Vol. 17, N. 4. P. 851-925.
73 Либинсон Г.С. Сорбция органических соединений ионитами. М. : Медицина,
1979. 353 с.
74 Mal N.K., Fujiwara M., Tanaka Y. Photocontrolled reversible release of guest
molecules from coumarin-modified mesoporous silica // Nature. 2003. Vol. 421. P. 350-
353.
75 Radu D. R., Lai C.-Y., Wiench J. W., et al. Gatekeeping Layer Effect: A Poly(lactic
acid)-coated Mesoporous Silica Nanosphere-Based Fluorescence Probe for Detection of
Amino-Containing Neurotransmitters // J. Am. Chem. Soc. 2004. Vol. 126. P. 1640-1641.
76 Pirkle W.H. , Murray P.G. Chiral stationary phase design: Use of intercalative effects
to enhance enantioselectivity // J. Chromatogr. 1993. Vol. 641. P. 11-19.
77 Akiyama S., Nakashima K., Shirakawa N., Yamada K. New Column Packing
Materials for Separation of Water-Soluble Vitamins by High-Performance Liquid
Chromatography // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990. Vol. 63. P. 289-303.
78 Zhao D., Feng J., Huo Q., et al. Triblock copolymer syntheses of mesoporous silica
with periodic 50 to 300 angstrom pores // Science. 1998. Vol. 279. P. 548-552.
79 Liu F., Wang J., Li L., et al. Adsorption of Direct Yellow 12 onto Ordered
Mesoporous Carbon and Activated Carbon // J. Chem. Eng. Data. 2009. Vol. 54. P. 3043-3050.
80 Патрушев Ю.В., Сидельников В.Н., Ковалев М.К., Мельгунов М.С.
Капиллярная газохроматографическая колонка с пористым слоем на основе
регулярной структуры мезопористого материала // Журнал Физической Химии A.
2008. Т. 82, № 7. С. 1355-1358.
81 Хайвер К. Высокоэффективная газовая хроматография. М.: Мир, 1993. 134 c.
82 Galarneau A., Iapichella J., Brunel D. Spherical ordered mesoporous silicas and silica
monoliths as stationary phases for liquid chromatography // J. Sep. Sci. 2006. Vol. 29. P.
844-855.
83 Boissière С., Kümmel M., Persin M., at al. Spherical MSU-1 Mesoporous Silica
Particles Tuned for HPLC // Adv. Funct. Mater. 2001. Vol. 11. P. 129-135.
84 Raimondo M., Perez G., Sinibaldi M., et al. Mesoporous M41S materials in capillary
gas chromatography // Chem. Commun. 1997. Vol 15. P. 1343-1344.
85 Grün M., Lauer I., Unger K.K. The synthesis of micrometer- and submicrometer-size
spheres of ordered mesoporous oxide MCM-41 // Adv. Mater. 1997. Vol. 9, N. 3. P. 254-
257.
86 Iapichella J., Meneses J.-M., Beurroies I., et al. Characterization of mesoporous silica
and its pseudomorphically transformed derivative by gas and liquid adsorption //
Microporous and Mesoporous Materials. 2007. V. 102, N. 1-3. P. 111-121.