Термодесорбционное масс-спектрометрическое исследование изомерных производных N-азолилметилбензойных кислот

Zoya P. Belousova; Pyotr P. Purygin; Vitaly A. Osyanin; Vera V. Varfolomeeva; Aleksey V. Uleanov; Aleksey K. Buryak

Zoya P. Belousova Белоусова Зоя Петровна - доцент, к.х.н., кафедра органической, биоорганической и медицинской химии ГОУ ВПО Самарского государственного университета, Самара
Pyotr P. Purygin Пурыгин Петр Петрович - заведующий кафедрой, профессор, д.х.н., кафедра органической, биоорганической и медицинской химии ГОУ ВПО Самарского государственного университета, тел. (846) 334-54-59
Vitaly A. Osyanin Осянин Виталий Александрович - старший преподаватель, к.х.н., кафедра органической химии ГОУ ВПО Самарского государственного университета, Самара
Vera V. Varfolomeeva Варфоломеева Вера Васильевна – доцент, к.х.н., кафедра экологии и безопасности жизнедеятельности ГОУ ВПО «Самарского государственного аэрокосмического университета им. С.П.Королева», Самара
Aleksey V. Uleanov Ульянов Алексей Владимирович – в.н.с., к.х.н., лаборатория физико-химических основ хроматографии и хромато-масс-спектрометрии Института физической химии и электрохимии им. А.Н.Фрумкина РАН, Москва
Aleksey K. Buryak Буряк Алексей Константинович – заведующий лабораторией, д.х.н., лаборатория физико-химических основ хроматографии и хромато-масс-спектрометрии Института физической химии и электрохимии им. А.Н.Фрумкина РАН, Москва

Ключевые слова: масс-спектрометрия, внутримолекулярная водородная связь, производные N-азолилметилбензойных кислот, изомеры.

Аннотация

В работе рассмотрены корреляции между фрагментацией в режиме ионизации электронами и
образованием внутримолекулярных водородных связей (ВМВС). Рассмотрены четыре пары
изомерных молекул, в которых один изомер способен к образованию ВМВС, а другой – нет. В
качестве объектов исследования выбраны производные N-азолилметилбензойных кислот, что связано
с наличием антигипертензивных свойств у многих соединений данного класса. Методом
термодесорбционной масс-спектрометрии с ионизацией электронами показано, что образование
ВМВС изменяет фрагментацию соединения. Стабильность молекулярного иона при ионизации
электронами орто-замещенных изомеров исследованных соединений выше, чем у мета- и/или пара-
замещенных за счет образования внутримолекулярной водородной связи

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Литература

1.Заикин В.Г., Варламов А.В., Микая А.И., Прстаков Н.С.. Основы масс-
спектрометрии органических соединений. М.: МАИК «Наука/Интерпериодика»,
2001, 285 с.
2.Chen C., Lieberman D.R., Larsen R.D., Reamer R.A., Verhoeven T.R., Reider P.J.
Synthesis of the 5-HT1D Receptor Agonist MK-0462 via a Pd-catalysed Coupling
Reaction. // Tetr. Lett. 1994. V. 35. № 38. P. 6981-6984.
3.Белоусова З.П., Осянин В.А., Кленова Н.А. «Гемолитическая активность 4-(1H-
бензимидазол-1-ил-метил)- и 4-(2-метил-1H-бензимидазол-1-ил-метил)фенолов и их
гликозидов» Химико-фармацевтический журнал Т.41, N 12, 2007, c.16-17
4.Цирельсон В.Г.. Квантовая химия. Молекулы, молекулярные системы и твердые
тела. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010, 496 с.