ELECTROCHEMICAL BEHAVIOUR OF BRIDGED 1,2,4,5-TETRAOXANE

  • Marina D. Vedenyapina grand PhD (Chem.), leading scient ific worker, N Zelinsky Institute of Organic Chemistry, RAS; e-mail: mvedeny apina@yandex.ru
  • Alexandra P. Simakova postg raduate stude , N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, RAS
  • Dmitry A. Borisov PhD (Chem.), scient ific worker, N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of Sciences
  • Alexander O. Terent’ev grand PhD (Chem.), leading scient ific worker, N Zelinsky Institute of Organic Chemistry, RAS; e-mail:alterex@yandex.ru
  • Alexander M. Skundin grand PhD (Chem.), head of department , A. N. Frumkin Institute of Physical Chemistry and Electrochemistry, RAS; e-mail: askundin@mail.ru
  • Albert A. Vedenyapin grand PhD (Chem.), professor, main scient ific worker, N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, RAS; e-mail: aav@ioc.ac.ru

Abstract

В работе методом циклической вольтамперометрии изучено поведение мостикового 1,2,4,5-тетраоксана на Au и Pt электродах. Показано, что тетраоксан восстанавливается на этих электродах, при этом происходит блокирование их поверхности продуктами восстановления. Обнаружено, что продукты восстановления легко удаляются  in situ путем анодного окисления. Сделан вывод о двухстадийности процесса распада пероксидной связи через быстрое образование неразделенного анион-радикала с последующим медленным разрывом О–O связи и возникновением разделенного анион-радикала, вступающего в цепную реакцию олигомеризации.

Downloads

Download data is not yet available.

References

1. Wiesner J., Ortmann R., Jomaa H., et al. // Ang ew. Chem. Int . Ed. Eng l. 2003. V. 42. P. 5274.
2. O'Neill P. M., Posner G. H. // J. Med. Chem. 2004. V. 47. P. 2945.
3. Vennerstrom J. L., Fu H.-N., Ellis W.Y., et al. // J. Med. Chem. 1992. V. 35. P. 3023.
4. O’Neill P. M., Amewu R. K., Nixon G. L., et al. // Ang ew. Chem. Int. Ed. 2010. V. 49. P. 5693.
5. Kamchonwongpaisan S., Meshnic S. R. // Gen. Pharmac. 1996. V. 27. P. 587.
6. Ames J. R., Ryan M. D., Klayman D. L., et al. // J. Free Radic. Biol. Med. 1985. V. 1. P. 353.
7. Cai H.-H., Cai J., Yang P.-H. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. V. 19. P. 863.
8. Abreu F. C., Ferraz P. A. de L., Goulart M. O. F. // J. Braz. Chem. Soc. 2002. V. 13. P. 19.
9. Najjar F., Fre’ville F., Desmoulin F., et al. // Tetrahedron Lett ers. 2004. V. 45. P. 6919.
10. Najjar F., Baltas M., Gorrichon L., et al. // Eur. J. Org. Chem. 2003. V. 2003. P. 3335.
11. Zhang F., Gosser Jr. D. K., Meshnick S. R. // Biochemical Pharmacology. 1992. V. 43. P. 1805.
12. Wu W.-M., Wu Y.-L. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000. V. 1. P. 4279.
13. Gavrilan M., Andre-Barres Ch., Baltas M., Tzedakis. Th., et al. // Tetrahedron Lett ers. 2001. V. 42. P. 2465.
14. Donkers R. L., Workentin M. S. // J. Phys. Chem. B. 1998. V. 102. P. 4061.
15. Baron R., Darchen A., Hauchard D. // Electrochimica Acta. 2006. V. 51. P. 1336.
16. Denggerile A., Awad M. I., Okajima T., et al. // Electrochimica Acta. 2004. V. 49. P. 4135.
17. Workentin M. S., Maran F., Wayner D. D. M. // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. P. 2120.
18. Donkers R. L., Workentin M. S. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. P. 1688.
19. Ferdousi B. N., Islam Md. M., Okajima T., et al. // Electrochemical Acta. 2007. V. 53. P. 968.
20. Stringle D. L. B., Magri D. C., Workentin M. S. // Chem. Eur. J. 2010. V. 16. P. 178.
21. Веденяпина М. Д., Терентьев А. О., Платонов М. М. и др. // Электрохимия. 2011. Т. 47. № 2. C. 251.
22. Terent’ev A. O., Borisov D. A., Chernyshev V. V., et al. // J. Org. Chem. 2009. V. 74. P. 3335.
23. Workentin M. S., Donkers R. L. // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. P. 2664.
24. Галюс З. Теоретические основы электрохимического анализа. М.: Мир, 1974. 552 с.
25. Электроаналитические методы / Под ред. Ф. Шольца. М.: БИНОМ, 2009. 326 с.
26. Baron R., Darchen A., Hauchard D. // Electrochimica Acta. 2004. V. 49. P. 4841.
27. Takano S., Sugihara T., Samizu K., et al. // Chemistry Lett ers. 1989. V. P. 1781.
28. Brink G.-J., Arends I. W. C. E., Sheldon R. A. // Chemical Reviews. 2004. V. 104. P. 4105.
29. Nyffeler P. T., Boyle N. A., Eltepu L., et al. // Ang ew. Chem. Int. Ed. 2004. V. 43. P. 4656.
Published
2012-09-25
How to Cite
Vedenyapina, M. D., Simakova, A. P., Borisov, D. A., Terent’ev, A. O., Skundin, A. M., & Vedenyapin, A. A. (2012). ELECTROCHEMICAL BEHAVIOUR OF BRIDGED 1,2,4,5-TETRAOXANE. Kondensirovannye Sredy I Mezhfaznye Granitsy = Condensed Matter and Interphases, 14(3), 297-305. Retrieved from https://journals.vsu.ru/kcmf/article/view/983
Issue
Vol 14 No 3 (2012)
Section
Статьи