Идентификация компонентов озонированной пиролизной жидкости с использованием газовой хромато-масс-спектрометрии, ионной жидкости в качестве неподвижной фазы и машинного обучения
Аннотация
Одним из подходов к переработке пластиковых отходов является пиролиз. В зависимости от условий процесса пиролиз обычно приводит к образованию летучей жидкой фракции (пиролизная жидкость) и нелетучего твердого или смолистого осадка. Пиролиз с последующей переработкой жидкой фракции является предметом многочисленных исследований и используется на практике. Одним из возможных направлений исследований в области дальнейшей переработки пиролизной жидкости является озонирование (окисление озоно-воздушной смесью). После озонирования пиролизной жидкости полученная смесь содержит как смесь углеводородов, так и кислородсодержащие соединения.
Целью данной работы является идентификация компонентов смеси, образовавшейся в результате озонирования жидкой фракции, полученной посредством пиролиза пластика, методами газовой хромато-масс-спектрометрии и машинного обучения. Для этой цели впервые использована неподвижная фаза на основе ионной жидкости. Для отсечения ложных кандидатов при поиске по масс-спектральной базе данных впервые апробирована ранее предложенная модель для предсказания индексов удерживания на различных неподвижных фазах. Объектом исследования являлся образец, полученный озонированием пиролизной жидкости в течение длительного времени. Анализ образца проводили методом газовой хромато-масс-спектрометрии на приборе Shimadzu GCMS-TQ8040 (Shimadzu). Для анализа исследуемого образца использовали колонку на основе пиридиниевой ионной жидкости, обозначаемой Bis4MPyC6 (30 м, 0.22 мм×0.2 мкм). Для предсказания индексов удерживания использовали ранее опубликованный универсальный метод машинного обучения, который в качестве входных переменных использует индексы удерживания, предсказанные с помощью предварительно обученных нейронных сетей для стандартных полярных и неполярных фаз. Показано, что поиск масс-спектров по базе данных NIST дает некорректную идентификацию практически для всех соединений в исследуемой смеси. Предсказание индекса удерживания позволяет определить состав смеси.
Таким образом, в работе идентифицированы продукты пиролиза пластика с последующим озонированием посредством газовой хромато-масс-спектрометрии и машинного обучения. Установлено, что неподвижная фаза, на основе ионной жидкости Bis4MPyC6 позволяет удовлетворительно разделять как полярные, так и неполярные соединения, содержащиеся в анализируемой смеси.
Скачивания
Литература
Geyer R., Jambeck J.R., Law K.L. Production, use, and fate of all plastics ever made. Sci. Adv., 2017; 3(7): e1700782. https://doi.org/10.1126/sciadv.1700782
Qureshi M.S., Oasmaa A., Pihkola H., Deviatkin I., Tenhunen A., Mannila J., Minkkinen H., Pohjakallio M., Laine-Ylijoki J. Pyrolysis of plastic waste: Opportunities and challenges. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. 2020; 152: 104804. https://doi.org/10.1016/j.jaap.2020.104804
Lombardi L., Carnevale E.A. Evaluation of the environmental sustainability of different waste-to-energy plant configurations. Waste Management. 2018; 73: 232-246. https://doi.org/10.1016/j.wasman.2017.07.006
Anuar Sharuddin S.D., Abnisa F., Wan Daud W.M.A., Aroua M.K. A review on pyrolysis of plastic wastes. Energy Conversion and Management. 2016; 115: 308-326. https://doi.org/10.1016/j.enconman.2016.02.037
Gala A., Guerrero M., Guirao B., Domine M.E., Serra J.M. Characterization and Distillation of Pyrolysis Liquids Coming from Polyolefins Segregated of MSW for Their Use as Automotive Diesel Fuel. Energy Fuels. 2020; 34(5): 5969-5982. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.0c00403
Rahman Md.M., Abd El-Aty A.M., Choi J.-H., Shin H.-C., Shin S.C., Shim J.-H. Basic Overview on Gas Chromatography Columns, Analytical Separation Science / ed. Pino V., Anderson J.L., Berthod A., Stalcup A.M., Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2015, pp. 823-834. https://doi.org/10.1002/9783527678129.assep024
Poole C.F., Poole S.K. Ionic liquid stationary phases for gas chromatography: Gas Chromatography. J. Sep. Science. 2011; 34(8): 888-900. https://doi.org/10.1002/jssc.201000724
Yao C., Anderson J.L. Retention characteristics of organic compounds on molten salt and ionic liquid-based gas chromatography stationary phases. Journal of Chromatography A. 2009; 1216(10): 1658-1712. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2008.12.001
Liu J., Jiang G., Liu J., Jönsson J.Å. Application of ionic liquids in analytical chemistry. TrAC Trends in Analytical Chemistry. 2005. 24(1): 20-27. https://doi.org/10.1016/j.trac.2004.09.005
Vidal L., Riekkola M.-L., Canals A., Ionic liquid-modified materials for solid-phase extraction and separation: A review. Analytica Chimica Acta. 2012; 715: 19-41. https://doi.org/10.1016/j.aca.2011.11.050
Shashkov M.V., Sidelnikov V.N., Zaikin P.A. Selectivity of stationary phases based on pyridinium ionic liquids for capillary gas chromatography. Russ. J. Phys. Chem. 2014; 88(4): 717-721. https://doi.org/10.1134/S0036024414040268
Matyushin D.D., Sholokhova A.Yu., Karnaeva A.E., Buryak A.K. Various aspects of retention index usage for GC-MS library search: A statistical investigation using a diverse data set. Chemometrics and Intelligent Laboratory Systems. 2020; 202: 104042. https://doi.org/10.1016/j.chemolab.2020.104042
Matyushin D.D., Sholokhova A.Yu., Buryak A.K. A deep convolutional neural network for the estimation of gas chromatographic retention indices. Journal of Chromatography A. 2019; 1607: 460395. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2019.460395
Qu C., Schneider B.I., Kearsley A.J., Keyrouz W., Allison T.C. Predicting Kováts Retention Indices Using Graph Neural Networks. Journal of Chromatography A. 2021; 1646: 462100. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2021.462100
Matyushin D.D., Sholokhova A.Yu., Buryak A.K. Deep Learning Based Prediction of Gas Chromatographic Retention Indices for a Wide Variety of Polar and Mid-Polar Liquid Stationary Phases. IJMS. 2021; 22(17): 9194. https://doi.org/10.3390/ijms22179194
Matyushin D. Source code of software and parameters of pre-trained models. Available at: https://doi.org/10.6084/M9.FIGSHARE.14602317 (accesed 03 Juny 2022).
Sholokhova A.Yu., Patrushev Y.V., Sidelnikov V.N., Buryak A.K. Analysis of light components in pyrolysis products by comprehensive two-dimensional gas chromatography with PLOT columns. Talanta. 2020; 209: 120448. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2019.120448
Weininger D., SMILES, a chemical language and information system. 1. Introduction to methodology and encoding rules. J. Chem. Inf. Model. 1988; 28(1): 31-36. https://doi.org/10.1021/ci00057a005
Kim S., Thiessen P.A., Bolton E.E., Chen J., Fu G., Gindulyte A., Han L., He J., He S., Shoemaker B.A., Wang J., Yu B., Zhang J., Bryant S.H. PubChem Substance and Compound databases. Nucleic Acids Res. 2016; 44(D1): D1202-D1213. https://doi.org/10.1093/nar/gkv951
Matyushin D. Pyridinium-based ionic liquids as gas chromatographic stationary phases: a data set for quantitative structure-retention relationships. Available at: https://doi.org/10.6084/M9.FIGSHARE.16885009 (accesed 03 Juny 2022).
