Особенности выбора операций подготовки проб плазмы крови для хроматографического анализа лекарственных препаратов

  • Дарья Александровна Никитина Санкт-Петербургский государственный университет, Институт химии, Санкт-Петербург, Россия
  • Анна Сергеевна Кушакова АО БИОКАД, Санкт-Петербург, Россия
  • Игорь Георгиевич Зенкевич Санкт-Петербургский государственный университет, Институт химии, Санкт-Петербург
Ключевые слова: плазма крови, лекарственные соединения, подготовка проб для анализа, обращенно-фазовая высоко-эффективная жидкостная хроматография

Аннотация

Метод обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии (ОФ ВЭЖХ) со спектрофотометрическим/масс-спектрометрическим детектированием широко применяется для определения лекарственных соединений (ЛС) при проведении исследований фармакокинетики и для оценки биоэквивалентности ЛС. Растущее многообразие структур ЛС обусловливает сложность разработки биоаналитических методик определения содержания ЛС в биологических матрицах. Чаще всего встречающейся в практической работе матрицей является плазма крови человека, которая имеет сложный состав эндогенных веществ. Выбор и оптимизацию операций подготовки проб (или их сочетаний) до настоящего времени чаще всего проводят на основании самых общих представлений о природе определяемых соединений. Это приводит к большим затратам времени, которые удалось бы минимизировать, если связать характер операций подготовки проб с физико-химическими характеристиками аналитов.

В настоящей работе в результате систематизации известных способов подготовки образцов плазмы крови для определения ЛС рассмотрена возможность выбора таких способов на основании некоторых физико-химических свойств и биохимических характеристик целевых аналитов, прежде всего их факторов гидрофобности, степени связывания с белками плазмы и растворимости в воде.На основании сопоставления оригинальных экспериментальных и литературных данных описан подход к выбору способа подготовки проб для определения целевого аналита в плазме крови на основе свойств (фактор гидрофобности logP и степень связывания с белками плазмы) определяемого соединения.

Показано, что депротеинизация образцов при помощи ультрацентрифужных фильтров возможна только для тех соединений, степень связывания с белками которых ориентировочно не выше 50%. Значение logP определяет возможность применения распределительного варианта жидкостно-жидкостной экстракции в качестве способа подготовки образцов. При этом на выбор операции осаждения белков значения фактора гидрофобности не влияют, то есть данный способ подготовки проб является одинаково пригодным для липофильных и гидрофильных аналитов.

Выявленные особенности процедур подготовки проб плазмы крови для проведения хроматографического анализа позволяют оптимизировать процесс разработки и валидации биоаналитических методик, используемых при проведении клинических исследований.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Биографии авторов

Дарья Александровна Никитина, Санкт-Петербургский государственный университет, Институт химии, Санкт-Петербург, Россия

аспирант кафедры органической химии, Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета, ведущий химик-аналитик биоаналитического отдела, АО БИОКАД, Санкт-Петербург, Россия

Анна Сергеевна Кушакова, АО БИОКАД, Санкт-Петербург, Россия

к.х.н, Руководитель биоаналитического отдела, АО БИОКАД, Санкт-Петербург, Россия

Игорь Георгиевич Зенкевич, Санкт-Петербургский государственный университет, Институт химии, Санкт-Петербург

профессор кафедры органической химии, д.х.н., Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета, Санкт-Петербург, Россия

Литература

Wang W., Liu J., Han Y., Huang W., Wang Q. The Most Convenient and General Approach for Plasma Sample Clean-up: Multifunction Adsorption and Supported Liquid Extraction. Bioanalysis. 2012; 4(3); 223-225. https://doi.org/10.4155/bio.11.332

Kataoka H., Saito K. Recent Advances in SPME Techniques in Biomedical Analysis. J. Pharm. Biomed. Anal. 2011; 54(5); 926-950. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2010.12.010

Raju K. Sample Extraction Techniques Used in Bioanalysis: A Review. J. Global Trends Pharm Sci. 2020; 11(4): 8552-8557.

Vaghela A., Patel A., Vyas A., Pate N. Sample Preparation in Bioanalysis: A Review. Int. J. Sci. Tech. Research. 2016; 5(5): 6-10.

Clark K.D., Zhang C., Anderson J.L. Sample Preparation for Bioanalytical and Pharmaceutical Analysis. Anal. Chem. 2016; 88; 11262-11270. https://doi.org/10.1021/acs.analchem.6b02935

Chang M.S., Ji Q., Zhang J., El‐Shourbagy T.A. Historical Review of Sample Preparation for Chromatographic Bioanalysis: Pros and Cons. Drug Dev. Res. 2007; 68(3); 107-133. https://doi.org/10.1002/ddr.20173

Kosman V.M., Karlina M.V., Pozharickaya O.N. Vliyanie uslovij probopodgotovki i rezhima hromatografirovaniya na uroven' fonovogo signala pri VEZHKH-UF-analize plazmy krovi. Vedomosti NCESMP. 2020; 10(2): 121-128. https://doi.org/10.30895/1991-2919-2020-10-2-121-128. (In Russ.)

Zenkevich I.G., Nikitina D.A., Kushakova A.S. Processing and Interpretation of Analytical Data with a High Degree of Uncertainty. J. Anal. Chem. (Rus.). 2022; 77(11): 1016-1031. https://doi.org/10.1134/S1061934822090143

Yanagimachi N., Obara N., Sakata‐Yanagimoto M., Chiba S., Doki K., Homma M. A Simple HPLC Assay for Determining Eltrombopag Concentration in Human Serum. Biomed. Chromatogr. 2021; 35(5): e5049. https://doi.org/10.1002/bmc.5049.

Bahrami G., Mohammadi B., Mirzaeei S., Kiani A. Determination of Atorvastatin in Human Serum by Reversed-phase High-performance Liquid Chromatography with UV Detection. J. Chromatogr. B. 2005; 826(1-2): 41-45. https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2005.08.008

Said R., Arafat B., Arafat T. High Performance Liquid Chromatography – Mass Spectrometric Bioanalytical Method for the Determination of Dapoxetine in Human Plasma: Application for Bioequivalence Study. J. Chromatogr. B. 2020; 1149: 122154. https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2020.122154

Qian J., Wang Y., Chang J., Zhang J., Wang J., Hu X. Rapid and Sensitive Determination of Vinorelbine in Human Plasma by Liquid Chromatography–Tandem Mass Spectrometry and its Pharmacokinetic Application. J. Chromatogr. B. 2011; 879(9-10): 662-668. https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2011.01.039

Vanwelkenhuysen I., de Vries R., Timmerman P., Verhaeghe T. Determination of Simeprevir: A Novel, Hepatitis C Protease Inhibitor in Human Plasma by High-Performance Liquid Chromatography–Tandem Mass Spectrometry. J. Chromatogr. B. 2014; 958: 43-47. https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2014.02.028

Patel B. N., Sharma N., Sanyal M., Shrivastav P. S. LC-MS-ESI for the Determination of Loratadine and Descarboethoxyloratadine in Human Plasma. J. Chromatogr. Sci. 2010; 48(1): 35-44. https://doi.org/10.1093/chromsci/48.1.35

Casas M., Hansen M., Krogh K., Styrishave B., Björklund E. Analytical Sample Preparation Strategies for the Determination of Antimalarial Drugs in Human Whole Blood, Plasma and Urine. J. Chromatogr. B. 2014; 962: 109-131. https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2014.02.048

Hammad M., Kamal A., Kannouma R., Mansour F. Vortex-Assisted Dispersive Liquid–Liquid Microextraction Coupled with Deproteinization for Determination of Nateglinide in Human Plasma Using HPLC/UV. J. Chromatogr. Sci. 2021; 59(3): 297-304. https://doi.org/10.1093/chromsci/bmaa096

Qiu F., Gu Y., Wang T., Gao Y., Li X., Gao X. Cheng S. Quantification and Pharmacokinetics of Crizotinib in Rats by liquid Chromatography-Tandem Mass Spectrometry. Biomed. Chromatogr. 2016; 30: 962-968. https://doi.org/doi.org/10.1002/bmc.3636

Bahrami G., Mohammadi B. An Isocratic High Performance Liquid Chromatographic Method for Quantification of Mycophenolic Acid and its Glucuronide Metabolite in Human Serum Using Liquid–liquid Extraction: Application to Human Pharmacokinetic Studies. Clinica Chimica Acta. 2006; 370(1-2): 185-190. https://doi.org/10.1016/j.cca.2006.02.017

Mabrouk M., Soliman S., El-Agizy H., Mansour F. Ultrasound-Assisted Dispersive Liquid–Liquid Microextraction for Determination of three Gliflozins in Human Plasma by HPLC/DAD. J. Chromatogr. B. 2020; 1136: 121932. https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2019.121932

Aravagiri M., Ames D., Wirshing W.C., Marder S.R. Plasma Level Monitoring of Olanzapine in Patients with Schizophrenia: Determination by High-Performance Liquid Chromatography with Electrochemical Detection. Ther. Drug Monit. 1997; 19(3): 307-313. https://doi.org/10.1097/00007691-199706000-00011

Yuan L., Jiang H., Ouyang Z., Xia Y., Zeng J., Peng Q., Lange R., Deng Y., Arnold M., Aubry A. A Rugged and Accurate Liquid Chromatography–Tandem Mass Spectrometry Method for the Determination of Asunaprevir, an NS3 Protease Inhibitor, in Plasma. J. Chromatogr. B. 2013; 921-922: 81-86. https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2013.01.029

Loboz K, Gross A, Ray J, McLachlan A. HPLC Assay for Bupropion and its Major Metabolites in Human Plasma. J. Chromatogr. B. 2005; 823(20): 115-121. https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2005.06.009

Takahashi R., Imai K., Yamamoto Y. Determination of Stiripentol in Plasma by High-performance Liquid Chromatography with Fluorescence Detection. Jpn. J. Pharm. Health Care Sci. 2015; 41: 643-650. https://doi.org/10.5649/jjphcs.41.643

Peigné S., Chhun S., Tod M., Rey E., Rodrigues C., Chiron C., Pons G., Jullien V. Population Pharmacokinetics of Stiripentol in Paediatric Patients with Dravet Syndrome Treated with Stiripentol, Valproate and Clobazam Combination Therapy. Clin. Pharmacokinet. 2018; 57(6); 739-748. https://doi.org/10.1007/s40262-017-0592-7

Rouini M., Ardakani Y., Moghaddam K., Solatani F. An Improved HPLC Method for Rapid Quantitation of Diazepam and its Major Metabolites in Human Plasma. Talanta. 2008; 75(3): 671-676. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2007.11.060

Minkin P., Zhao M., Chen Z., Ouwerkerk J., Gelderblom H., Baker S.D. Quantification of Sunitinib in Human Plasma by High-Performance Liquid Chromatography-Tandem Mass Spectrometry. J. Chromatogr. B. 2008; 874(1-2): 84-88. https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2008.09.007

Wang L, Goh B, Grigg M, Lee S, Khoo Y, Lee H. A Rapid and Sensitive Liquid Chromatography/Tandem Mass Spectrometry Method for Determination of Docetaxel in Human Plasma. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2003; 17(14): 1548-1552. https://doi.org/10.1002/rcm.1091

Bahrami G., Mohammadi B. Rapid and Sensitive Bioanalytical Method for Measurement of Fluvoxamine in Human Serum Using 4-chloro-7-nitrobenzofurazan as Pre-Column Derivatization Agent: Application to a Human Pharmacokinetic Study. J. Chromatogr. B. 2007; 857(2): 322-326. https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2007.07.044

Yasu T., Sugi T., Momo K., Hagihara M., Yasui H. Determination of the Concentration of Gilteritinib in Human Plasma Using HPLC. Biomed. Chromatogr. 2021; 35(4): e5028. https://doi.org/10.1002/bmc.5028

Perez H., Boram S., Evans C. Development and Validation of a Quantitative Method for Determination of Retigabine and its N-acetyl Metabolite; Overcoming Challenges Associated with Circulating Labile N-glucuronide Metabolites. Anal. Methods. 2015; 7(2): 723-735. https://doi.org/10.1039/C4AY02599G

Mohamed F., Ali M., Marwa F.B., Rageh A., Mostafa A. A Highly Sensitive HPTLC Method for Estimation of Oxcarbazepine in two Binary Mixtures with two Metabolically Related Antiepileptic Drugs: Application to Pharmaceutical and Biological Samples. Microchem. J. 2019; 146: 414-422. https://doi.org/10.1016/j.microc.2019.01.031

Wang L., Wang J., Zhang J., Jiang Q., Zhao L., Zhang T. Simultaneous Determination of Topiramate, Carbamazepine, Oxcarbazepine and its Major Metabolite in Human Plasma by SFC-ESI-MS/MS with Polarity Switching: Application to Therapeutic Drug Monitoring. Arab. J. Chem. 2019; 12(8): 4775-4783. https://doi.org/10.1016/j.arabjc.2016.09.016

Charbe N., Baldelli S., Cozzi V., Castoldi S., Cattaneo D., Clementi E. Development of an HPLC–UV Assay Method for the Simultaneous Quantification of Nine Antiretroviral Agents in the Plasma of HIV-infected Patients. J. Pharm. Analysis. 2016; 6(6): 396-403. https://doi.org/10.1016/J.JPHA.2016.05.008

Dharmalingam S.R., Ramamurthy S., Chidambaram K., Nadaraju S.A Simple HPLC Bioanalytical Method for the Determination of Doxorubicin Hydrochloride in Rat Plasma: Application to Pharmacokinetic Studies. Tropical J. Pharm. Res. 2014; 13(3): 409-415. https://doi.org/10.4314/tjpr.v13i3.15

Lourenço D., Sarraguça M., Alves G., Coutinho P., Araujo A., Rodrigues M. A Novel HPLC Method for the Determination of Zonisamide in Human Plasma Using Microextraction by Packed Sorbent Optimised by Experimental Design. Anal. Methods. 2017; 9(40): 5910-5919. https://doi.org/10.1039/C7AY01912B

Majnooni M.B., Mohammadi B., Jalili R., Bahrami G.H. Rapid and Sensitive High Performance Liquid Chromatographic Determination of Zonisamide in Human Serum Application to a Pharmacokinetic Study. Indian J. Pharm. Sci. 2012; 74(4): 360-364. https://doi.org/10.4103/0250-474X.107073

Kaushik K., Sripuram V., Bedada S., Reddy N., Priyadarshini G., Devarakonda K. A Simple and Sensitive Validated HPLC Method for Quantitative Determination of Cisplatin in Human Plasma. Clin. Res. & Reg. Affairs. 2010; 27(1): 1-6. https://doi.org/10.3109/10601330903490462

Naik K., Nandibewoor S. RP-HPLC Method for the Estimation of 6-Mercaptopurine in Spiked Human Plasma and Pharmaceutical Formulations. J. Anal. Chem. 2013; 68(12): 1212-1215. https://doi.org/10.7868/S0044450213120049

Madej K., Paprotny Ł., Wianowska D., Kasprzyk J., Herman M., Piekoszewski W. A Fully Validated HPLC–UV Method for Determination of Sulthiame in Human Serum/Plasma Samples. Biomed. Chromatogr. 2021; 35(3): e5002. https://doi.org/10.1002/bmc.5002

Hemasree S., Sumadhuri B., Murthy T. Quantization of Didanosine in Human Plasma Using High-Performance Liquid Chromatography-Tandem Mass Spectrometry. J. Adv. Pharm. Edu. & Res. 2013; 3(3): 187-195.

Galmier M., Frasey A., Bastide M., Beyssac E., Petit J., Aiache J., Lartigue-Mattei C. Simple and Sensitive Method for Determination of Metronidazole in Human Serum by High-Performance Liquid Chromatography. J. Chromatogr. B. 1998; 720(1-2): 239-243. https://doi.org/10.1016/s0378-4347(98)00443-5

DashtBozorg B., Goodarzi A., Fahimi F., Tabarsi P., Shahsavari N., Kobarfard F., Dastan F. Simultaneous Determination of Isoniazid, Pyrazinamide and Rifampin in Human Plasma by High-performance Liquid Chromatography and UV Detection. Iran J. Pharm. Res. 2019; 18(4): 1735-1741. https://doi.org/10.22037/ijpr.2019.1100849

Hilhorst M., Hendriks G., van Hout M., Sillén H., van de Merbel N. HPLC-MS/MS Method for the Determination of Cytarabine in Human Plasma. Bioanalysis. 2011; 3(1): 1603-1611. https://doi.org/10.4155/bio.11.140

Anders N., Wanjiku T., He P., Azad N., Rudek M. A Robust and Rapid Liquid Chromatography Tandem Mass Spectrometric Method for the Quantitativeanalysis of 5-Azacytidine. Biomed. Chromatogr. 2016; 30(3): 494-496. https://doi.org/10.1002/bmc.3562

Assessment Report for Vidaza (International Nonproprietary Name: Azacytidine). European Medicines Agency. 2008; 593162: 1-55.

D’Avolio A., Peila E., Simiele M., Pensi D., Baietto L., Cusato J., Cinnirella G., De Rosa F., Di Perri G. Ultra Performance Liquid Chromatography PDA Method for Determination of Tigecycline in Human Plasma. Therap. Drug Monit. 2013; 35(6): 853-858. https://doi.org/10.1097/FTD.0b013e31829403b1

Bergman J., Harvill L., Hawkins S., Sladky K., Cox S. Determination of Ceftazidime in Plasma by RP‐HPLC and Ultraviolet Detection. Biomed. Chromatogr. 2021; 35(7): e5104. https://doi.org/10.1002/bmc.5104

Dincel D., Sagirli O., Topcu G. A High-Performance Liquid Chromatographic Method for the Determination of Meropenem in Serum. J. Chromatogr. Sci. 2020; 58(2): 144-150. https://doi.org/10.1093/chromsci/bmz087

Paal M., Zoller M., Schuster C., Vogeser M., Schütze G. Simultaneous Quantification of Cefepime, Meropenem, Ciprofloxacin, Moxifloxacin, Linezolid and Piperacillin in Human Serum Using an Isotope-Dilution HPLC–MS/MS Method. J. Pharm. Biomed. Anal. 2018; 152: 102-110. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2018.01.031

Roth T., Fiedler S., Mihai S., Parsch H. Determination of Meropenem Levels in Human Serum by High-Performance Liquid Chromatography with Ultraviolet Detection. Biomed Chromatogr. 2017; 31(5): e3880. https://doi.org/10.1002/bmc.3880

Alves G., Figueiredo I., Castel-Branco M., Loureiro A., FortunaA., Falcão A., CaramonaM. Enantioselective HPLC-UV Method for Determination of EslicarbazepineAcetate (BIA 2-093) and its Metabolites in Human Plasma. Biomed. Chromatogr. 2007; 21(11): 1127-1134. https://doi.org/10.1002/bmc.858

Huanga L., Lizaka P., Dvorak C., Aweekaa F., Long-Boylea J. Simultaneous Determination of Fludarabine and Clofarabine in Human Plasma by LC-MS/MS. J. Chromatogr. B. 2007; 960(1); 194-199. https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2014.04.045

Silvertand L. H. H., VazvaeiF., Weigl P., Rosing H., Hillebrand M. J. X., van Maanen M. J., Beijnen J. H. Simultaneous Quantification of Fludarabine and Cyclophosphamide in Human Plasma by High-PerformanceLiquid Chromatography Coupled with Electrospray Ionization Tandem Mass Spectrometry. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2005; 19(24); 3673-3680. https://doi.org/10.1002/rcm.2242

Wang H., Yang G., Zhou J., Pei J., Zhang Q., Song X., Sun Z. Development and Validation of a UPLC–MS/MS Method for Quantitation of Droxidopa in Human Plasma: Application to a Pharmacokinetic Study. J. Chromatogr. B. 2016; 1027(8): 234-238. https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2016.04.056

Jain R., Lukram O., Dwivedi A. Ultra-Performance Liquid Chromatography Electrospray Ionization-Tandem Mass Spectrometry Method for the Estimation of Miglitol in Human Plasma using Metformin as the Internal Standard. Drug Test Anal. 2011; 3(4): 255-262. https://doi.org/10.1002/dta.226

Mizuno-Yasuhira A., Kinoshita K., Jingu Sh., Yamaguchi J. A Sensitive and Selective Method for the Quantitative Analysis of Miglitol in Rat Plasma Using Unique Solid-Phase Extraction Coupled with Liquid Chromatography-Tandem Mass Spectrometry. Biomed. Chromatogr. 2014; 28(10): 1423-1429. https://doi.org/10.1002/bmc.3185

Dhanure Sh., Savalia A., More P., Shirode P., Kapse K. Shah V. Bioanalytical Method for Carbocisteine in Human Plasma by Using LC-MS/MS: A Pharmacokinetic Application. Sci Pharm. 2014; 82: 765-776. https://doi.org/10.3797/scipharm.1403-12

Sillen H., Mitchell R., Sleigh R., Mainwaring G., Catton K., Houghton R., Glendining K. Determination of Avibactam and Ceftazidime in Human Plasma Samples by LC-MS. Bioanalysis. 2015; 7(12): 1423-1434. https://doi.org/10.4155/bio.15.76

Garcia-Capdevila L., Lopez-Calull C., Arroyo C., Moral M.A., Mangues M. A., Bonal J. Determination of Imipenem in Plasma by High-Performance Liquid Chromatography for Pharmacokinetic Studies in Patients. J. Chromatogr. B. 1997; 25(692(1)): 127-132. https://doi.org/10.1016/s0378-4347(96)00498-7

Sebaiy M., Hassan W., Elhennawy M. Developing a High-Performance Liquid Chromatography (HPLC) Method for Simultaneous Determination of Oxytetracycline, Tinidazole and Esomeprazole in Human Plasma. J. Chromatogr. Sci. 2019; 57(8); 724-729. https://doi.org/10.1093/chromsci/bmz046

Kowalski C., Pomorska M., Sławik T. Development of HPLC with UV‐VIS Detection for the Determination of the Level of Oxytetracycline in the Biological Matrix. J. Liquid Chromatogr. & Related Tech. 2006; 29(18): 2721-2731. https://doi.org/10.1080/10826070600925030

Jansson B., Karvanen M., Cars O., Plachouras D., Friberga L. Quantitative Analysis of Colistin A and Colistin B in Plasma and Culture Medium using a Simple Precipitation Step Followed by LC/MS/MS. J. Pharm. & Biomed. Anal. 2009; 49(3): 760-767. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2008.12.016

Roseboom I., Thijssen B., Rosing H., Mbui J., Beijnena J., Dorlo T. Highly Sensitive UPLC-MS/MS Method for the Quantification of Paromomycin in Human Plasma. J. Pharm. & Biomed. Anal. 2020; 185: 1132-1145. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2020.113245

Thuboy B., Kellermann T., Castel S., Norman J., Joubert A., Garcia-Prats A., Hesseling A.,Wiesner L. The Determination of Capreomycin in Human Plasma by LC–MS/MS Using Ion-Pairing Chromatography and Solid-Phase Extraction. Biomed. Chromatogr. 2018; 32(9): e4269. https://doi.org/10.1002/bmc.4269

Опубликован
2023-01-05
Как цитировать
Никитина, Д. А., Кушакова, А. С., & Зенкевич, И. Г. (2023). Особенности выбора операций подготовки проб плазмы крови для хроматографического анализа лекарственных препаратов. Сорбционные и хроматографические процессы, 22(5), 694-710. https://doi.org/10.17308/sorpchrom.2022.22/10714