Применение сорбентов различной природы для извлечения нестероидных противовоспалительных препаратов из водных сред (обзор)

Алексей Алексеевич Кушнир; Ксения Сергеевна Сыпко; Александр Сергеевич  Губин; Екатерина Олеговна Шеремет; Павел Тихонович  Суханов

doi:10.17308/sorpchrom.2021.21/3354

Алексей Алексеевич Кушнир Воронежский государственный университет инженерных технологий, Воронеж
Ксения Сергеевна Сыпко Невинномысский технологический институт (филиал) Северо-Кавказский федеральный университет, Невинномысск
Александр Сергеевич Губин Воронежский государственный университет инженерных технологий, Воронеж
Екатерина Олеговна Шеремет Воронежский государственный университет инженерных технологий, Воронеж
Павел Тихонович Суханов Воронежский государственный университет инженерных технологий, Воронеж

DOI: https://doi.org/10.17308/sorpchrom.2021.21/3354

Ключевые слова: нестероидные противовоспалительные препараты, сорбция, активные угли, биоугли, природные сор-бенты, углеродные материалы, полимерные сорбенты.

Аннотация

Нестероидные противовоспалительные препараты (НПВС) относятся к группе противовоспалительных, обезболивающих, жаропонижающих средств и являются одними из самых потребляемых населением фармацевтических препаратов во всем мире. НПВС характеризуются побочными эффектами и в окружающей среде биодеградируют с образованием не менее токсичных соединений. Определение нестероидных противовоспалительных препаратов на уровне микроконцентраций даже с применением чувствительных методов анализа возможно только после предварительного концентрирования. Цель работы – на основании международных баз данных обобщить применение сорбентов различной природы (в том числе природного происхождения) для сорбции нестероидных противовоспалительных препаратов.

Для концентрирования широкое применение нашли активные угли, биоугли, материалы на основе графена, карбоксилированных и некарбоксилированных многослойных углеродных нанотрубок и другие материалы на основе углерода (графеноподобный нитрид углерода, оксид графена, хитозан, нитрид углерода). Наноструктурированные кремниевые, глиняные материалы (ГМ), а также наногетероструктуры на основе ГМ экономически эффективны, характеризуются мезопористой структурой и высокой площадью поверхности. Для их модифицирования применяют катионные поверхностно-активные вещества (ПАВ) и ионные жидкости. Для получения более развитой поверхности и увеличения количества функциональных групп предложено активировать сорбенты физическими (термическая активация в токе газов) или химическими (применение неорганических кислот, солей и щелочей) методами. Методами преципитации и двойного импринтинга синтезированы молекулярноимпритированные полимеры, а суспензионно-эмульсионной полимеризацией – сшитые полимеры и гибридные полимерные материалы. Популярными сорбентами для извлечения НПВС являются магнитные наносорбенты и металлорганические полимеры.

В обзоре приведены условия сорбции (рН, объем раствора, время достижения сорбционного равновесия, масса сорбента), представлены хемометрические алгоритмы оптимизации условий сорбции и величины предельной сорбции диклофенака, ибупрофена, ацетилсалициловой кислоты материалами различной природы. Изложены возможные механизмы сорбции, кинетические и сорбционные модели.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Биографии авторов

Алексей Алексеевич Кушнир, Воронежский государственный университет инженерных технологий, Воронеж

к.х.н., доцент кафедры технологии органических соединений, переработки полимеров и техносферной безопасности

Ксения Сергеевна Сыпко , Невинномысский технологический институт (филиал) Северо-Кавказский федеральный университет, Невинномысск

старший преподаватель кафедры химической технологии, машин и аппаратов химических производств

Александр Сергеевич Губин , Воронежский государственный университет инженерных технологий, Воронеж

к.х.н., доцент кафедры технологии органических соединений, переработки полимеров и техносферной безопасности

Екатерина Олеговна Шеремет , Воронежский государственный университет инженерных технологий, Воронеж

студентка факультета экологии и химической технологии

Павел Тихонович Суханов , Воронежский государственный университет инженерных технологий, Воронеж

д.х.н., профессор кафедры физической и аналитической химии

Литература

WangJ., WangS., J. Environ. Manage., 2016, Vol. 182, pp 620-640. DOI: 10.1016/j.jenvman.2016.07.049.

Bai X., Acharya K., Sci. Total Environ., 2017, Vol. 581-582, pp. 734-740. DOI: 10.1016/j.scitotenv.2016.12.192.

Marta Z., Bobaly B., Fekete J., Magda B. et al., J. Pharm. Biomed. Anal., 2018, Vol.160, pp. 99-108 doi.org/10.1016/j.scitotenv.2016.12.192

Nikolaou A., Meric, S., Fatta D., Anal. Bioanal. Chem., 2007, Vol. 387, No 4, pp. 1225-1234. DOI:10.1007/s00216-006-1035-8

Bonnefille B., Gomez E., Courant F., Escande A. et al., Mar. Pollut. Bull., 2018, Vol. 131, pp. 496-506. DOI: 10.1016/j.marpolbul.2018.04.053.

Sousa J.C.G., Ribeiro A.R., Barbosa M.O., Pereira M.F.R. et al., J. Hazard. Ma-ter., 2018, Vol. 344, pp. 146-162. DOI: 10.1016/j.jhazmat.2017.09.058.

Rigobello E.S., Dantas A.D.B., Di Ber-nardo L., Vieira E.M., Chemosphere, 2013, Vol. 92, pp. 184-191. DOI: 10.1016/j.chemosphere.2013.03.010.

Schwaiger J., Ferling H., Mallow U., Wintermayr H. et al., Aquat. Toxicol., 2004, Vol. 68, pp. 141-150. DOI: 10.1016/j.aquatox.2004.03.014.

Mehinto A.C., Hill E.M., Tyler C.R., En-viron. Sci. Technol., 2010, Vol. 44, No 6, pp. 2176-2182. DOI:10.1021/es903702m.

Näslund J., Fick J., Asker N., Ekman E., Larsson D.G.J., Norrgren L., Aquat. Toxi-col., 2017, Vol. 189, pp. 87-96. DOI: 10.1016/j.aquatox.2017.05.017.

Gunnarsson L., Jauhiainen A., Kris-tiansson E., Nerman O. et al., Environ. Sci. Technol., 2008, Vol. 42, pp. 5807-5813.DOI: 10.1021/es8005173.

Nieto-Sandoval J., Munoz M., de Pedro Z.M., Casas J.A., Chemosphere, 2018, Vol. 213, pp. 141-148. DOI: 10.1016/j.chemosphere.2018.09.024.

Martínez C., Canle L., Fernández M.I., Santaballa J.A., Faria J., Applied Catalysis B: Environmental, 2011, Vol. 107, No 1-2, pp. 110-118. DOI: 10.1016/j.apcatb.2011.07.003

Barenboim G.M., Chiganova M.A., Chemistry and Ecology, 2012, Vol. 10, pp. 40-46.

Nisar J., Sayed M., Khan F.U., Khan H.M. et al., J. Environ. Chem. Eng., 2016, Vol. 4, No 2, pp. 2573-2584. DOI:10.1016/j.jece.2016.04.034.

Vella K., Commission Implementing Decision (EU) 2015/495, 2015.

Zhou J.L, Zhang Z.L., Banks E., Grover D. et al., J. Hazard. Mater., 2009, Vol. 166, pp. 655-661. DOI: 10.1016/j.jhazmat.2008.11.070.

Dimitriadou S., Frontistis Z., Petala A., Bampos G. et al., Catalysis Today, 2020, Vol. 355, pp. 937-944. DOI: 10.1016/j.cattod.2019.02.025

Schmidt S., Hoffmann H., Garbe L.-A., Schneider R.J., J. Chromatogr. A, 2018, Vol. 1538, pp. 112-116. DOI: 10.1016/j.chroma.2018.01.037.

Topuz E., Sari S., Ozdemir G., Aydin E. et al., J. Chromatogr. A, 2014, Vol. 958, pp. 48-54. DOI: 10.1016/j.jchromb.2014.02.047.

Iovino P., Canzano S., Capasso S., Erto A. et al., Chem. Eng. J., 2017, Vol. 277, pp. 360-367. DOI: 10.1016/j.cej.2015.04.097.

Hoppen M.I., Carvalho K.Q., Ferreira R.C., Passig F.H. et al., J. Environ. Chem. Eng., 2018, Vol. 7, No 1, 102862. DOI: 10.1016/j.jece.2018.102862.

De Franco M.A.E., de Carvalho C.B., Bonetto M.M., de PelegriniSoares R. et al., J. Clean. Prod., 2018, Vol. 181, pp. 145-154. DOI: 10.1016/j.jclepro.2018.01.138.

Rakić V., Rac V., Krmar M., Otman O. et al., J. Hazard. Mater., 2015, Vol. 282, pp. 141-149. DOI: 10.1016/j.jhazmat.2014.04.062.

Menya E., Olupot P.W., Storz H., Lub-wama M. et al., Chem. Eng. Res. Des., 2018, Vol. 129, pp. 271-296. DOI: 10.1016/j.cherd.2017.11.008.

Jung K.-W., Choi B.H., Song K.G., Choi J.-W., Chemosphere, 2019, Vol. 215, pp. 432-443. DOI: 10.1016/j.chemosphere.2018.10.069.

Fröhlich A.C., Ocampo-Pérez R., Diaz-Blancas V., Salau N.P.G., et al., Chem. Eng. J., 2018, Vol. 341, pp. 65-74. DOI: 10.1016/j.cej.2018.02.020.

Fröhlich A.C., dos Reis G.S., Pavan F.A., Lima É.C. et al., Environ. Sci. Pollut. Res., 2018, Vol. 25, pp. 24713-24725. DOI:10.1007/s11356-018-2525-x.

El-Shafey E.I., Ali S.N.F., Al-Busafi S., Al-Lawati H.A.J., J. Environ. Chem. Eng., 2016, Vol. 4, No 3, pp. 2713-2724. DOI: 10.1016/j.jece.2016.05.015.

Syeda N.F. Ali, El-Shafey E.I., Al-Busafi S., Haider A.J., J. Environ. Chem. Eng., 2019, Vol. 7, No 1, 102860, https://doi.org/10.1016/j.jece.2018.102860.

Sellaoui L., Guedidi H., Knani S., Reinert L. et al., Fluid Phase Equilibria, 2015, Vol. 387, pp. 103-110. DOI: 10.1016/j.fluid.2014.12.018.

Nourmoradi H., Moghadam K.F., Jafari A., Kamarehie B., J. Environ. Chem. Eng. 2018, Vol. 6, No 5, pp. 6807-6815. DOI: 10.1016/j.jece.2018.10.047.

Mansouri H., Carmona R.J., Gomis-Berenguer A. et al., J. Colloid Interface Sci., 2015, Vol. 449, pp. 252-260. DOI: 10.1016/j.jcis.2014.12.020.

Viotti P.V., Moreira W.M., Andreo dos Santos O.A. et al., J. Clean. Prod., 2019, Vol. 219, pp. 809-817. DOI: 10.1016/j.jclepro.2019.02.129.

Jodeh S., Abdelwahab F., Jaradat N., Warad I. et al., Journal of the Association of Arab Universities for Basic and Applied Sci-ences, 2014, Vol. 20, No 1, pp. 32-38. DOI: 10.1016/j.jaubas.2014.11.002.

Saucier C., Adebayo M.A., Lima E.C., Cataluña R. et al., J. Hazard. Mater., 2015, Vol. 289, pp. 18-27. DOI: 10.1016/j.jhazmat.2015.02.026.

Abo El Naga A.O., El Saied M., Shaban S.A., El Kady F.Y., J. Mol. Liq., 2019, Vol. 285, pp. 9-19. DOI: 10.1016/j.molliq.2019.04.062.

Coimbra R.N., Calisto V., Ferreira C.I.A., Esteves V.I. et al., Arab. J. Chem., 2019, Vol. 12, No 8, pp. 3611-3620. DOI: 10.1016/j.arabjc.2015.12.001.

Guedidi H., Lakehal I., Reinert L., Lé-vêque J.-M. et al, Arab. J. Chem., 2020, Vol. 13, No 1, pp 258-270. DOI: 10.1016/j.arabjc.2017.04.006.

Sellaoui L., Guedidi H., Masson S., Reinert L. et al., Fluid Phase Equilibria, 2016, Vol. 414, pp. 156–163. DOI: 10.1016/j.fluid.2016.01.007.

Guedidi H., Reinert L., Soneda Y., Bel-lakhal N. et al., Arab. J. Chem., 2017, Vol. 10, pp. 3584-3594. DOI: 10.1016/j.arabjc.2014.03.007.

Ondarts M., Reinert L., Guittonneau S., Baup S. et al., Chem. Eng. J., 2018, Vol. 343, pp. 163-172. DOI: 10.1016/j.cej.2018.02.062.

Fallou H., Cimetière N., Giraudet S., Wolbert D., et al., J. Environ. Manage., 2016, Vol. 166, pp. 544-555. DOI: 10.1016/j.jenvman.2015.10.056.

Abolhasani S., Ahmadpour A., Bastami T.R., Yaqubzadeh A., J. Mol. Liq., 2019, Vol. 281, pp. 261-268. DOI: 10.1016/j.molliq.2019.02.084.

Essandoh M., Kunwar B., Pittman C.U., Mohan D. et al., Chem. Eng. J., 2015, Vol. 265, pp. 219-227. DOI: 10.1016/j.cej.2014.12.006.

Ouasfi N., Bouzekri S., Zbair M., Ah-saine H. A., Bakkas S., Bensitel M., Khamli-che L., Surfaces and Interfaces, 2019, Vol. 14, pp. 61-71. DOI: 10.1016/j.surfin.2018.11.008.

Mphahlele K., Onyango M. S., Mhlanga S. D., J. Environ. Chem. Eng., 2015, Vol. 3, No 4, pp. 2619-2630. DOI: 10.1016/j.jece.2015.02.018.

Wong S., Lee Y., Ngadi N., Inuwa I. M. et al., Chin. J. Chem. Eng., 2018, Vol. 26, No 5, pp. 1003-1011. DOI: 10.1016/j.cjche.2017.11.004.

Mukoko T., Mupa M., Guyo U., Dziike F., J. Environ. Anal. Toxicol., 2015, Vol. 7-8 pp. 1-9. DOI:10.4172/2161-0525.S7- 008.

Mondal S., Aikat K., Halder G., Eco-logical Engineering, 2016, Vol. 92, pp. 158-172. DOI: 10.1016/j.ecoleng.2016.03.022.

Chakraborty P., Show S., Banerjee S., Halder G., J. Environ. Chem. Eng., 2018, Vol. 6, No. 4, pp. 5287-5300. DOI: 10.1016/j.jece.2018.08.017.

Jung C., Boateng L.K., Flora J.R.V., Oh J. et al.,, Chem. Eng. J., 2015, Vol. 264, pp. 1-9. DOI: 10.1016/j.cej.2014.11.076.

Klamt A., Eckert F., Fluid Phase Equilib., 2000, Vol. 172, pp. 43-72.

Gil A., Taoufik N., García A.M., Korili S.A., Environmental Technology, 2019, Vol. 40, No 23, pp. 3017-3030. DOI:10.1080/09593330.2018.1464066.

Huang Z., Gong B., Huang C.-P., Pan S.-Y. et al., J. Environ. Chem. Eng., 2019, Vol. 231, pp. 121-128. DOI: 10.1016/j.jenvman.2018.09.092.

Larous S., Meniai A.-H., International Journal of Hydrogen Energy, 2016, Vol. 41, No 24, pp. 10380-10390. DOI: 10.1016/j.ijhydene.2016.01.096.

Bhadra B.N., Seo P.W., Jhung S.H., Chem. Eng. J., 2016, Vol. 301, pp. 27-34. DOI: 10.1016/j.cej.2016.04.143.

Sellaoui L., Mechi N., Lima É.C., Dotto G.L., et al., J. Phys. Chem. Solids., 2017, Vol. 109, pp. 117-123. DOI: 10.1016/j.jpcs.2017.05.019.

Abo El Naga A.O., El Saied M., Shaban S.A., El Kady F.Y., J. Mol. Liq., 2019,Vol. 285, pp. 9-19. DOI: 10.1016/j.molliq.2019.04.062.

Abbas Z., Ali S., Rizwan M., Arab. J. Geosci., 2018, Vol. 11, pp. 448. DOI: 10.1007/

s12517-018-3790-1

Chaturvedi V., Clean Energy Produc-tion Technologies. Springer, Singapore., 2020, pp. 391-415. DOI: 10.1007/978-981-15-9593-6_15.

Ouyang J., Zhou, L., Liu, Z., Heng J.Y.Y. et al., Sep. Purif. Technol., 2020, Vol. 253, 117536. DOI: 10.1016/j.seppur.2020.117536.

Gadipelli S., Guo Z. X., Prog. Mater. Sci., 2015, Vol. 69, pp. 1-60.DOI: 10.1016/j.pmatsci.

10.004.

He H., Klinowski J., Forster M., Lerf A., Chem. Phys. Lett., 1998, Vol. 287, No 1-2, pp. 53-56. DOI:10.1016/s0009-2614(98)00144-4.

Gao W., Graphene Oxide, 2018, pp. 61-95. DOI:10.1007/978-3-319-15500-5_3.

Jinghai L., Wanfei L., Limei D., Xin L. et al., Nano Letters, 2015, Vol. 15, No 8, pp. 5137-5142. DOI: 10.1021/acs.nanolett.5b01919.

Liao R., Li M., Li W., Lin X.et al., J. Mater. Sci., 2018, No 53, рp. 5929-5941. DOI: 10.1007/s10853-017-1963-z.

Chegeni M., Mousavi Z., Soleymani M., Dehdashtian S., Diam. Relat. Mater., 2020, Vol. 101, pp. 107621. DOI: 10.1016/j.diamond.2019.107621.

Banerjee P., Das P., Zaman A., Das P., Process Safety and Environmental Protec-tion, 2016, Vol. 101, pp. 45-53. DOI: 10.1016/j.psep.2016.01.021.

Seung-Woo N., Chanil J., Hang L., Mi-ao Y., et al., Chemosphere, 2015, Vol. 136, pp. 20-26. DOI: 10.1016/j.chemosphere.2015.03.061.

Bakr A.R., Rahaman M.S., Chemo-sphere, 2016, Vol. 153, pp. 508-520. DOI: 10.1016

/j.chemosphere.2016.03.078.

Álvarez-Torrellas S., Rodríguez A., Ovejero G., García J., Chem. Eng. J., 2016, Vol. 283, pp. 936-947. DOI: 10.1016/j.cej.2015.08.023.

Nyankson E., Kumar R.V., Materials Today Advances, 2019, Vol. 4, 100025. DOI: 10.1016/j.mtadv.2019.100025.

El-Sheikh A.H., Qawariq R.F., Ab-delghani J.I., Environ. Technol. Innov., 2019, Vol. 16, pp. 100496. DOI: 10.1016/j.eti.2019.100496

Hu X., Cheng Z., Chin. J. Chem. Eng., 2015,Vol. 23, No 9, pp. 1551-1556. DOI: 10.1016/j.cjche.2015.06.010.

Czech B., Oleszczuk P., Chemosphere, 2016, Vol. 149, pp. 272-278. DOI: 10.1016/

j.chemosphere.2015.12.057.

Zhang S., Dong Y., Yang Z., Yang W. et al., Chem. Eng. J., 2016, Vol. 304, pp. 325-334. DOI: 10.1016/j.cej.2016.06.087.

Phasuphan W., Praphairaksit N., Imyim A., J. Mol. Liq., 2019, Vol. 294, 111554. DOI: 10.1016/j.molliq.2019.111554.

Zhou L., Chen H., Jiang X., Lu F. et al., J. Colloid Interface Sci., 2009, Vol. 332, No 1, pp. 16-21. DOI: 10.1016/j.jcis.2008.12.051.

Zeng H., Gao M., Shen T., Ding F., J. Taiwan Inst. Chem. Eng., 2018, Vol. 93, pp. 329-335. DOI: 10.1016/j.jtice.2018.07.038.

Talele P., Choudhary S., Kishore N., J. Chem. Thermodyn., 2016,Vol. 92, pp. 182-190. DOI: 10.1016/j.jct.2015.09.015.

Charnay C., Bégu S., Tourné-Péteilh C., Nicole L. et al., Eur. J. Pharm. Biopharm., 2004, Vol. 57, No 3, pp. 533-540. DOI: 10.1016/j.ejpb.2003.12.007.

Lang Y., Finn D. P., Pandit A., Walsh P.J., J. Mater. Sci. Mater. Med., 2011, Vol. 23, No 1, 73-80. DOI: 10.1007/s10856-011-4488-z.

Krajišnik D., Daković A., Milojević M., Malenović A. et al., Colloids Surf. B, 2011, Vol. 83, No 1, pp. 165-172. DOI: 10.1016/j.colsurfb.2010.11.024.

Goscianska J., Olejnik A., Nowak I., Marciniak M. et al., Eur. J. Pharm. Bio-pharm.,2015, Vol. 94, pp. 550-558. DOI: 10.1016/j.ejpb.2015.07.003.

Goscianska J., Olejnik A., Pietrzak R., Mater. Chem. Phys., 2013, Vol. 142, No 2-3, 586-593. DOI: 10.1016/j.matchemphys.2013.07.057.

Almeida H.F.D., Neves M.C., Trindade T., Marrucho I.M. et al., Chem. Eng. J., 2019, Vol. 381, 122616. DOI: 10.1016/j.cej.2019.122616.

Zadaka D., Mishael Y., Polubesova T., Serban C. et al., Appl. Clay. Sci., 2007, Vol. 36, No 1-3, pp. 174-181. DOI: 10.1016/j.clay.2006.04.012.

Thiebault T., Boussafir M., Fougère L., Destandau E. et al., Environ. Nanotechnol. Monit. Manag., 2019, Vol. 12, 100266. DOI: 10.1016/j.enmm.2019.100266.

Khazri H., Ghorbel-Abid I., Kalfat R., Trabelsi-Ayadi M., Appl. Water. Sci., 2017, Vol. 7, pp.3031-3040. DOI: 10.1007/s13201-016-0414-3.

Al-rimawi F., Daana M., Khamis M., Karaman R. et al., Arab. J. Sci. Eng., 2019, Vol. 44, pp.209-215. DOI: 10.1007/s13369-018-3406-9.

Sukhanov P.T., Savvina A.G., Kushnir A.A., Poluzhenkova E.V., Analitika I kontrol’, 2018, Vol. 22, No 2, pp. 92-116.DOI: 10.15826/analitika.2018.22.2.003.

Martín J., del Mar Orta M., Medina-Carrasco S., Luis Santos J. et al., Appl. Clay. Sci., 2019, Vol. 171, pp. 29-37. DOI: 10.1016/j.clay.2019.02.002.

Ghemit R., Makhloufi A., Djebri N., Flilissa A. et al., Groundw. Sustain. Dev., 2019, Vol. 8, pp. 520-529. DOI: 10.1016/j.gsd.2019.02.004.

Tiwari D., Chem. Eng. J., 2015, Vol. 263, pp. 364-373. DOI: 10.1016/j.cej.2014.10.102.

Li Z., Gómez-Avilés A., Sellaoui L., Bedia J. et al., Chem. Eng. J., 2019, Vol. 371, pp. 868-875. DOI: 10.1016/j.cej.2019.04.138.

Wang Z., Liao L., Hursthouse A., Song N. et al., China. Int. J. Environ. Res. Public Health, 2018, Vol. 15, No 8, 1653. DOI:10.3390/ijerph15081653.

Rafati L., Ehrampoush M.H., Rafati A.A., Mokhtari M. et al., International Jour-nal of Environmental Science and Technolo-gy, 2017, Vol. 15, pp. 513-524. DOI: 10.1007/s13762-017-1393-0.

Mojiri A., AndashtKazeroon R., Gholami A., Water, 2019, Vol. 11, No 3, 551. DOI:10.3390/w11030551.

Garcia M.J.J., P. Nuñez J.A., Salapare H.S., Vasquez Jr.M.R., Results in Physics, 2019,Vol. 15, pp. 102629. DOI: 10.1016/j.rinp.2019.102629.

Maia G.S., de Andrade J.R., da Silva M.G.C., Vieira M.G.A., Powder Technology, 2019, Vol. 345, pp. 140-150. DOI: 10.1016/j.powtec.2018.12.097.

Ahmed F.R., Shoaib M.H., Yosuf R.I., Ali T. et al., Eur J Pharm Sci., 2019, Vol. 133, pp. 214-227. DOI: 10.1016/j.ejps.2019.03.028.

Kierys A., Kasperek R., Krasucka P., Goworek J., Colloids Surf. B, 2016, Vol. 142, pp. 30-37. DOI: 10.1016/j.colsurfb.2016.02.041.

Perisic D.J., Gilja V., Stankov M.N., Katancic Z. et al., J. Photochem. Photobiol. A, 2016, Vol. 321, pp. 238-247. DOI: 10.1016/j.jphotochem.2016.01.030.

Mironenko N.V., Brezhneva T.A., Selemenev V.F., Russ. J. Phys. Chem. B, 2013, Vol. 87, No 3, pp. 368-371. DOI: 10.1134/s0036024413030175.

Sinyaeva L.A., Belanova N.A., Kar-pov S.I., Selemenev V.F. et al., J. Anal Chem, 2018, Vol. 73, No 9, pp. 847-854. DOI: 10.1134/s1061934818090149.

Cao Nhat L., Zyablov A.N., Duvano-va O.V., Selemenev V.F., Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol., 2020, Vol. 63, No 2, pp. 71-76. DOI: 10.6060/ivkkt.20206302.6071.

Kushnir A.A., Sukhanov P.T., Savvina A.G., Bondareva L.P. et al., Russ. J. Appl. Chem., 2016, Vol. 89, No 6, pp. 891-896. DOI: 10.1134/s1070427216060070.

Gubin A.S., Sukhanov P.T., Kushnir A.A., Moscow Univ. Chem. Bull., 2019, Vol. 74, No 5, pp. 257-264. DOI: 10.3103/s0027131419050055.

Gubin A.S., Sukhanov P.T., Kushnir A.A., Proskuryakova E.D., Russ. J. Appl. Chem., 2018, Vol. 91, No 10, pp. 1626-1634. DOI:10.1134/s1070427218100099.

Mphahlele K., Onyango M.S., Mhlanga S.D., J. Environ. Chem. Eng., 2015, Vol. 3, No 4, pp. 2619-2630. DOI: 10.1016/j.jece.2015.02.018.

Cantarella M., Carroccio S. C., Dattilo S., Avolio R. et al., Chem. Eng. J., 2019, Vol. 367, pp. 180-188. DOI: 10.1016/j.cej.2019.02.146.

Canfarotta F., Poma A., Guerreiro A., Piletsky S., Nature Protocols, 2016, Vol. 11, No 3, pp. 443-455. DOI:10.1038/nprot.2016.030.

Eslami M.R., Alizadeh N., Sens. Actua-tors B Chem., 2015, Vol. 220, pp. 880-887. DOI: 10.1016/j.snb.2015.06.017

Madikizela L.M., Chimuka L., J. En-viron. Chem. Eng., 2016, Vol. 4, No 4, pp. 4029-4037. DOI: 10.1016/j.jece.2016.09.012.

Guo P., Yuan X., Zhang J., Wang B. et al., Anal. Bioanal. Chem., 2018, Vol. 410, No 2, pp. 373-389. DOI: 10.1007/s00216-017-0727-6.

Cássio Santos da Silva R., Nishikawa Santos M., Pires B.C., Fonseca Dinali L.A. et al., J. Environ. Chem. Eng., 2019, Vol. 7, No 2, 2019, pp. 103037. DOI: 10.1016/j.jece.2019.103037.

Kierys A., Grochowicz M., Kosik P., Microporous Mesoporous Mater., 2015, Vol. 217, pp. 133-140. DOI: 10.1016/j.micromeso.2015.06.009.

Tiwari D., Lalhriatpuia C., Lee S.-M., J. Ind. Eng. Chem., 2015, Vol. 30, pp. 167-173. DOI: 10.1016/j.jiec.2015.05.018.

Tan P., Jiang Y., Liu X., Sun L., J. Chem. Eng., 2019, Vol. 27, No 6, pp. 1324-1338. DOI: 10.1016/j.cjche.2018.11.004.

Wang J., Li H., Shuang C., Li A., Wang C. et al., Microporous Mesoporous Mater., 2015, Vol. 210, pp. 94-100. DOI: 10.1016/j.micromeso.2015.02.026

Beiraghi A., Pourghazi K., Amoli-Diva M., Chem. Eng. Sci., 2014, Vol. 108, pp. 103-110. DOI: 10.1016/j.ces.2013.12.044.

Jiang M., Yang W., Zhang Z., Yang Z. et al., J. Environ, Sci, 2015, Vol. 31, pp. 226-234. DOI: 10.1016/j.jes.2014.09.035

Sun W., Li H., Li H., Li S. et al., Chem. Eng. J., 2019, Vol. 360, pp. 645-653. DOI: 10.1016/j.cej.2018.12.021

Hasan Z., Khan N.A., Jhung S.H., Chem. Eng. J., 2016, Vol. 284, pp. 1406-1413. DOI:10.1016/j.cej.2015.08.087.

Zhuang S., Rong C., Wang J., Chem. Eng. J., 2019, Vol. 359, pp. 354-362. DOI: 10.1016/j.cej.2018.11.150.

Bhadra B.N., Ahmed I., Kim S., Jhung S. H., Chem. Eng. J., 2016, Vol. 314, pp. 50-58. DOI: 10.1016/j.cej.2016.12.127.

Luo Z., Fan S., Liu J., Liu W. et al. Water. Polymers, 2018, Vol. 10, No 2, pp. 209. DOI: 10.3390/polym10020209.

Liu W., Shen X., Han Y., Liu Z. et al., Chemosphere, 2019, Vol. 215, pp. 524-531, DOI: 10.1016/j.chemosphere.2018.10.075.

Singco B., Liu L.-H., Chen Y.-T., Shih Y.-H. et al., Microporous Mesoporous Ma-ter., 2016, Vol. 223, pp. 254-260. DOI: 10.1016/j.micromeso.2015.08.017.

Kollarahithlu S.C., Balakrishnan R.M., Environ. Sci. Pollut. Res., 2019, Vol. 26, pp. 34117-34126. DOI: 10.1007

/s11356-018-3272-8.

Sarp G., Yilmaz E., MicrochimicaActa, 2019, Vol. 186, No 11, pp. 744. DOI: 10.1007/s00604-019-3875-x.