Влияние структуры имидазолиевых ионных жидкостей на хроматографическое поведение некоторых флавоноидов в условиях ОФ ВЭЖХ
Аннотация
Флавоноиды представляют собой наиболее распространенные природные полифенольные соединения сложного строения, обладающие широким спектром биологической активности. Актуальной проблемой фармацевтической промышленности является определение качественного и количественного состава сложных смесей биологически активных соединений (БАС). Наиболее подходящий и используемый для этого метод – обращенно-фазовая высокоэффективная жидкостная хроматография (ОФ ВЭЖХ). Для увеличения эффективности и селективности разделения смеси в водно-органический элюент вводят добавки различных органических веществ. В настоящей работе проведено исследование влияния добавки в подвижную фазу некоторых имидазолиевых ионных жидкостей (ИЖ) на хроматографическое поведение смеси (+)-катехин гидрата, рутина, гесперидина и кверцетина в условиях ОФ ВЭЖХ. В качестве ИЖ использовали 1-бутил-3-метилимидазолий бромид [C4MIM][Br], 1-гексил-3-метилимидазолий бромид [C6MIM][Br], 1-децил-3-метилимидазолий бромид [C10MIM][Br], 1-метил-3-октилимидазолий бромид [MC8IM][Br] и 1-бутил-2,3-диметилимидазолий тетрафторборат [C4dMIM][BF4]. Показано, что порядок выхода флавоноидов не меняется в зависимости от природы ИЖ. Установлено, что при добавлении в элюент ИЖ изменяется величина фактора удерживания флавоноидов. Добавление в подвижную фазу ИЖ с длинными алкильными заместителями в имидазольном кольце ([C10MIM][Br] и [MC8IM][Br]) приводит к увеличению удерживания флавоноидов (за исключением высокополярной молекулы гесперидина). Это объясняется, во-первых, возможностью образования гидрофобной ионной пары между молекулой анализируемого вещества и ИЖ, во-вторых – реализацией ионнообменного механизма удерживания молекул, и, в-третьих – изменением ионной силы подвижной фазы и усилением гидрофобного эффекта. ИЖ с более короткими заместителями не склонны к подобным взаимодействиям. Показано неоднозначное влияние имидазолиевых ИЖ на эффективность хроматографического процесса: для каждого сорбата наблюдается различный эффект добавления ИЖ в водно-ацетонитрильный элюент. Хроматографическая система с [C4dMIM][BF4] позволяет повысить эффективность для трех исследуемых флавоноидов – катехина, рутина и кверцетина.
Скачивания
Литература
Kurkin V.A., Kurkina A.V., Avdeeva E.V. Flavonoidy kak biologicheski aktivnye soedinenija lekarstvennyh rastenij, Fundamental'nye issledovanija. 2013; 11-9: 1897-1901.
Panche A.N., Diwan A.D., Chandra S.R., Flavonoids: an overview, Journal of nutritional science. 2016; 5: e47. https://doi.org/10.1017/jns.2016.41
Dias M.C., Pinto D.C.G.A., Silva A.M.S., Plant flavonoids: Chemical characteristics and biological activity, Molecules. 2021; 26(17): 5377. https://doi.org/10.3390/molecules26175377
Yadrova A.A., Grinevich O.I., Shafigulin R.V., Nesterova N.V., Bulanova A.V. The effect of the ionic liquids’ nature on sorption of the benzimidazole and some of its derivatives from aqueous-acetonitrile solutions on octadecyl silica gel, Sorbtsionnye I Khromatograficheskie Protsessy. 2020; 20(6): 674-686. https://doi.org/10.17308/sorpchrom.2020.20/3135
Saifutdinov B.R., Buryak A.K. On the Differences in the Mechanisms of Adsorption of Aromatic Heterocycles from Water-Acetonitrile Solutions on Octadecyl-Bonded Silica Gels, Colloid Journal. 2019; 81(5): 555-562. https://doi.org/10.1134/S1061933X19050107
Civadze A.Ju. Ctrukturnaja samoorganizacija v rastvorah i na granice razdela faz. Moskva, LKI, 2008, 544 p.
Deineka V.I., Deineka L.A., Blinova I.P., Kostenko M.O., Oleinitz E.Yu. About chromatographic behavior of flavonoids in reversed-phase HPLC, Sorbtsionnye I Khromatograficheskie Protsessy. 2016; 16(3): 377-383.
Dmitrienko S.G., Stepanova A.V., Kudrinskaya V.A., Apyari V.V. Specifics of separation of flavonoids by reverse phase high performance liquid chromatography on the Luna 5u C18(2) column, Moscow University Chemistry Bulletin. 2012: 67: 254-258. https://doi.org/10.3103/S0027131412060041
Tang Y., Sun A., Liu R., Zhang Y. Simultaneous determination of fangchinoline and tetrandrine in Stephania tetrandra S. Moore by using 1-alkyl-3-methylimidazolium-based ionic liquids as the RP-HPLC mobile phase additives, Anal. Chim. Acta. 2013; 767: 148-154. https://doi.org/10.1016/j.aca.2013.01.001
Kartsova L.A., Bessonova E.A., Kolobova E.A. Ionic liquids as modifiers of chromatographic and electrophoretic systems, Journal of Analytical Chemistry. 2016; 71(2): 141-152. https://doi.org/10.1134/S1061934816020064
García-Alvarez-Coque M.C., Ruiz-Angel M.J., Berthod A., Carda-Broch S. On the use of ionic liquids as mobile phase additives in high-performance liquid chromatography. A review, Anal. Chim. Acta. 2015; 883: 1-21. https://doi.org/10.1016/j.aca.2015.03.042
Axente R.E., Stan M., Chitescu C.L., Nitescu V.G., Vlasceanu A.M., Baconi D.L. Application of Ionic Liquids as Mobile Phase Additives for Simultaneous Analysis of Nicotine and Its Metabolite Cotinine in Human Plasma by HPLC–DAD, Molecules. 2023; 28(4): 1563. https://doi.org/10.3390/molecules28041563
Cui G., Yu H., Ma Y.J. Ionic liquids as mobile phase additives for determination of thiocyanate and iodide by liquid chromatography, J. Sep. Sci. 2019; 42(9): 1733-1739. https://doi.org/10.1002/jssc.201801277
Welton T. Room-Temperature Ionic Liquids. Solvents for Synthesis and Catalysis, Chem. Rev. 1999; 99(8): 2071-2084. https://doi.org/10.1021/cr980032t
Ruiz-Ángel M.J., Carda-Broch S., García-Álvarez-Coque M.C. Ionic liquids as mobile phase additives and immobilized on stationary phases in liquid chromatography. Ionic Liquids in Analytical Chemistry. Elsevier, 2022; 203-234. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-823334-4.00003-5
DrugBank. Available at: https://go.drugbank.com/ (accessed: 01 August 2023).
Chemical Book. Available at: https://www.chemicalbook.com/ (accessed: 01 March 2023).
LabNetwork. Available at: https://www.labnetwork.com/ (accessed: 01 March 2023).
Wang X, Zhang S, Yao J, Li H. The polarity of ionic liquids: relationship between relative permittivity and spectroscopic parameters of probe, Ind. Eng. Chem. Res. 2019; 58(17): 7352-7361. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.9b00485
