Сорбция флавоноидов из водно-ацетонитрильных растворов, содержащих имидазолиевые ионные жидкости, на октадецилсиликагеле в условиях ОФ ВЭЖХ
Аннотация
Флавоноиды представляют собой биологически активные соединения, содержащиеся в лекарственных растениях и широко использующиеся при производстве фитопрепаратов. В связи с этим, важным аспектом при их качественном и количественном определении методом обращенно-фазовой ВЭЖХ (ОФ ВЭЖХ) является изучение взаимосвязи структуры сорбатов с их удерживанием и изучение влияния различных добавок на хроматографический анализ. В работе исследовано влияние структуры некоторых флавоноидов на их удерживание в системах «водно-ацетонитрильный раствор – имидазолиевая ионная жидкость (ИЖ) – октадецилсиликагель». Показано, что одним из определяющих факторов, влияющих на удерживание, является планарность флавоноидов. Установлено, что планарные молекулы агликонов флавоноидов удерживаются на октадецилсиликагеле в водно-ацетонитрильных системах с ИЖ значительно сильнее, чем гликозиды флавоноидов. Показано, что природа и структура ИЖ, используемой в качестве специфической добавки к водно-ацетонитрильному элюенту, значительно изменяет величину факторов удерживания исследуемых флавоноидов. В частности, установлено, что факторы удерживания флавоноидов увеличиваются в системах с бромидными ИЖ в следующем ряду: [C4dMIM][Br]<[C4MIM][Br]<[C6MIM][Br]<[C10MIM][Br]. Удерживание флавоноидов в системах с бромидными имдазолиевыми ИЖ выше, чем в системах с аналогичными тетрафторборатными ИЖ ([C6MIM][BF4]<[C6MIM][Br] и [C10MIM][BF4]<[C10MIM][Br]). Обратная тенденция наблюдается для ИЖ, содержащих дополнительную метильную группу во 2 положении имидазольного кольца: удерживание с бромидной ИЖ ниже, чем с тетрафторборатной ИЖ ([C4dMIM][BF4]>[C4dMIM][Br]). Изменения факторов удерживания в системах с различными ИЖ связано с изменением гидрофобного эффекта в системе, за счет различного влияния космотромного и хаотропного эффектов катионов и анионов ИЖ на водно-ацетонитрильный раствор. Проанализированы концентрационные зависимости факторов удерживания в рамках моделей Снайдера-Сочевинского и Сочевинского-Вахтмейстера (диапазон содержания ацетонитрила 20÷40 об.%.). Получены соответствующие линейный уравнения, характеризующиеся высокими значениями коэффициентов детерминации, для которых найдены значения угловых коэффициентов в рамках рассматриваемых моделей.
Скачивания
Литература
Tungmunnithum D., Thongboonyou A., Pholboon A., Yangsabai A. Flavonoids and other phenolic compounds from medicinal plants for pharmaceutical and medical aspects: An overview, Medicines. 2018; 5(3): 93. https://doi.org/10.3390/medicines5030093
Mutha R.E., Tatiya A.U., Surana S.J. Flavonoids as natural phenolic compounds and their role in therapeutics: An overview, Future journal of pharmaceutical sciences. 2021; 7: 1-13. https://doi.org/10.1186/s43094-020-00161-8
Mizzi L., Chatzitzika C., Gatt R., Valdramidis V. HPLC analysis of phenolic compounds and flavonoids with overlapping peaks, Food technology and biotechnology. 2020; 58(1): 12-19. https://doi.org/10.17113/ftb.58.01.20.6395
Deineka V.I., Oleinits E.Y., Blinova I.P., Deineka, L.A. Selectivity Control of the Separation of Anthocyanins: Replacing Acetonitrile for Methanol in the Mobile Phase, J. Anal. Chem. 2021; 76: 939-945. https://doi.org/10.1134/S1061934821060022
Li S., Tian M., Row K. H. Effect of mobile phase additives on the resolution of four bioactive compounds by RP-HPLC, Int. J. Mol. Sci. 2010; 11(5): 2229-2240. https://doi.org/10.3390/ijms11052229
Qiu H., Mallik A.K., Takafuji M., Jiang S., Ihara H. Ionic liquids in liquid chromatography. Handbook of ionic liquids: properties, applications and hazards. 2012. 325-350.
Ho T.D., Zhang C., Hantao L.W., Anderson J.L. Ionic liquids in analytical chemistry: fundamentals, advances, and perspectives, Anal. Chem. 2014; 86(1): 262-285. https://doi.org/10.1021/ac4035554
David V., Moldoveanu S.C. Ionic Liquids in Liquid Chromatography, In Analytical Liquid Chromatography-New Perspectives. 2022; 1-16. http://dx.doi.org/10.5772/intechopen.104122
Fan Z., Yu H. Determination of piperidinium cations by hydrophilic interaction chromatography with imidazolium ionic liquids as mobile phase additives, J. Anal. Chem. 2019; 74: 126-133. https://doi.org/10.1134/S1061934819020059
He L., Zhang W., Zhao L., Liu X., Jiang S. Effect of 1-alkyl-3-methylimidazolium-based ionic liquids as the eluent on the separation of ephedrines by liquid chromatography, J. Chromatogr. A. 2003; 1007(1-2): 39-45. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(03)00987-7
Axente R.E., Stan M., Chitescu C.L., Nitescu V.G., Vlasceanu A.M., Baconi D.L. Application of Ionic Liquids as Mobile Phase Additives for Simultaneous Analysis of Nicotine and Its Metabolite Cotinine in Human Plasma by HPLC–DAD, Molecules. 2023; 28(4): 1563. https://doi.org/10.3390/molecules28041563
Petruczynik A. Effect of ionic liquid additives to mobile phase on separation and system efficiency for HPLC of selected alkaloids on different stationary phases, Journal of chromatographic science. 2012; 50(4): 287-293. https://doi.org/10.1093/chromsci/bms004
Yashin Y.I., Yashin A.Y. Sorbents for HPLC. Current state and new directions of development (Overview), Sorbtsionnye I Khromatograficheskie Protsessy. 2021; 21(2): 235-245. https://doi.org/10.17308/sorpchrom.2021.21/3357 (In Russ.)
Carda-Broch S., García-Alvarez-Coque M.C., Ruiz-Angel M.J. Extent of the influence of phosphate buffer and ionic liquids on the reduction of the silanol effect in a C18 stationary phase, J. Chromatogr. A. 2018; 1559: 112-117. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2017.05.061
Trujillo-Rodríguez M.J., Nan H., Varona M., Emaus M.N., Souza I.D., Anderson J.L. Advances of ionic liquids in analytical chemistry, Anal. Chem. 2018; 91(1): 505-531. https://doi.org/10.1021/acs.analchem.8b04710
Somova V.D., Bessonova E.A., Kartsova L.A. A new version of hydrophilic interaction liquid chromatography with the use of ionic liquids based on imidazole for the determination of highly polar drugs in body fluids, Analitika i kontrol’ [Analytics and Control]. 2017; 21(3): 241-250. http://dx.doi.org/10.15826/analitika.2017.21.3.004 (In Russ.)
Peris-García E., Burgos-Gil R., García-Alvarez-Coque M.C., Ruiz-Angel M.J. Hydrophilic liquid chromatography versus reversed-phase liquid chromatography in the absence and the presence of 1-hexyl-3-methylimidazolium chloride for the analysis of basic compounds, Separations. 2020; 7(2): 30. https://doi.org/10.3390/separations7020030
Zhang Y.N., Yu H., Ma Y.J., Cui G. Imidazolium ionic liquids as mobile phase additives in reversed phase liquid chromatography for the determination of iodide and iodate, Anal. Bioanal. Chem. 2018; 410: 7347-7355. https://doi.org/10.1007/s00216-018-1347-5
Zhang Y.N., Yu H. Imidozolium ionic liquids as mobile phase additives in reversed phase liquid chromatography for the analysis of anions, Chromatographia, 2017; 80: 1615-1622. https://doi.org/10.1007/s10337-017-3409-9
Raznitsyna V.M., Shafigulin R.V., Vinogradov K.Yu., Bulanova A.V. Influence of the structure of imidazolium ionic liquids on the chromatographic behaviour of some flavonoids under RP HPLC conditions, Sorbtsionnye i khromatograficheskie protsessy. 2023; 23(4): 592-605. https://doi.org/10.17308/sorpchrom.2023.23/11568 (In Russ.)
Komsta Ł.A new general equation for retention modeling from the organic modifier content of the mobile phase, Acta Chromatographica. 2010; 22(2): 267-279. https://doi.org/10.1556/achrom.22.2010.2.9
Soczewinski E. Solvent composition effects in thin-layer chromatography systems of the type silica gel-electron donor solvent, Anal. Chem. 1969; 41(1): 179-182. https://doi.org/10.1021/ac60270a035
Soczewiński E. Mechanistic molecular model of liquid–solid chromatography: Retention–eluent composition relationships, J. Chromatogr. A. 2002; 965(1-2): 109-116. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(01)01278-X
Pitucha M., Matysiak J., Senczyna B. Synthesis and RP HPLC studies of biologically active semicarbazides and their cyclic analogues 1, 2, 4-triazol-3-ones, Monatshefte für Chemie-Chemical Monthly. 2012. 143: 657-667. https://doi.org/10.1007/s00706-011-0715-z
Soczewiński E., Wachtmeister C.A. The relation between the composition of certain ternary two-phase solvent systems and RM values, J. Chromatogr. A. 1962. 7: 311-320. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(01)86422-0
Snyder L.R., Dolan J.W., Gant J.R. Gradient elution in high-performance liquid chromatography: I. Theoretical basis for reversed-phase systems, J. Chromatogr. A. 1979. 165(1): 3-30. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(00)85726-X
Civadze A.Ju. Ctrukturnaja samoorganizacija v rastvorah i na granice razdela faz. Moskva, LKI, 2008, 544 p
Deineka V.I., Deineka L.A., Saenko I.I., Chulkov A.N. A float mechanism of retention in reversed-phase chromatography, Russian Journal of Physical Chemistry A. 2015. 89: 1300-1304. https://doi.org/10.1134/S0036024415070079
García-Alvarez-Coque M.C., Ruiz-Angel M.J., Berthod A., Carda-Broch S. On the use of ionic liquids as mobile phase additives in high-performance liquid chromatography. A review, Anal. Chim. Acta. 2015; 883: 1-21. https://doi.org/10.1016/j.aca.2015.03.042
Buszewska-Forajta M., Markuszewski M.J., Kaliszan R. Free silanols and ionic liquids as their suppressors in liquid chromatography, J. Chromatogr. A. 2015; 1559: 17-43. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2018.04.002
Marszałł M.P., Bączek T., Kaliszan R. Reduction of silanophilic interactions in liquid chromatography with the use of ionic liquids, Anal. Chim. Acta. 2005; 547(2): 172-178. https://doi.org/10.1016/j.aca.2005.05.045
Lisichkin G.V. Khimija Privitykh Poverhnostnykh Soedinenij. M., Fizmatlit, 2003, 592 p.
Zhao H. Are ionic liquids kosmotropic or chaotropic? An evaluation of available thermodynamic parameters for quantifying the ion kosmotropicity of ionic liquids. Journal of Chemical Technology & Biotechnology: International Research in Process, Environmental & Clean Technology 2006; 81(6): 877-891. https://doi.org/10.1002/jctb.1449