Квантово-химическое моделирование сорбционных взаимодействий энантиомеров гистидина с углеродной нанотрубкой
Аннотация
В настоящей работе исследован элементарный акт адсорбции мономеров и димеров энантиомеров гистидина на правовращающей модельной УНТ хиральности (7,6) из водного раствора методами квантовой химии для интерпретации изотермы адсорбции L- и D- гистидина на углеродных нанотрубках mkNANO MKN-SWCNT S1 и выявления механизма сорбционных взаимодействий сорбент-сорбат. Квантово-химическое моделирование структур проведено с привлечением программы GAUSSIAN 09 методом B3LYP/6-31G(d,p) GD3; для учета влияния среды использована модель поляризационного континуума Томаси (PCM). Результаты квантово-химического моделирования установили большее число точечных взаимодействий атомов азота и кислорода D- изомера с правовращающей УНТ, что обуславливает большую величину энергии адсорбции мономера и димера D- гистидина на УНТ по сравнению L- изомером. Показано, что энантиомеры закрепляются на нанотрубках, в основном, силами Ван-дер-Ваальса и π-π-взаимодействиями между имидазольным кольцом гистидина и углеродной нанотрубкой. Проведена оценка вклада в величину адсорбции π-π- стэкинговых взаимодействий методами квантовой химии. На поверхности УНТ возможно формирование 4-х различных димеров L-аминокислоты: 2L1, 2L2, 2L3, 2L4 а также для D изомера: 2D1; 2D2; 2D3; 2D4. Результаты квантовой химической моделирования показали что наибольшую энергию адсорбции на УНТ имеют димеры 2L4 и 2D4. Методы квантовой химии также применены для расчета средней энергии межмолекулярных Н связей в семи-, восьми-, тринадцатичастичном кластерах L-гистидина, а также в семи-и девятичастичном кластерах D-энантиомера. Расчет показал, что эта величина увеличивается с увеличением размера кластера. Это приводит к существенному вкладу водородной связи в понижение энергии сорбционной системы при адсорбции кластеров.
Скачивания
Литература
Qiu H., Yang J., Structure and properties of carbon nanotubes, Industrial applications of carbon nanotubes, 2017; 47-69. https://doi.org/10.1016/B978-0-323-41481-4.00002-2
Herrera-Herrera A.V., Gonzlez-Curbelo M.Б., Hernndez-Borges J., Rodrguez-Delgado M.B., Carbon nanotubes applications in separation science: A review, Anal. Chim. Acta., 2012; 734: 1-30. https://doi.org/10.1016/j.aca.2012.04.035
Andrе C., Gharbi T., Guillaume Y.C., A novel stationary phase based on amino derivatized nanotubes for HPLC separations: Theoretical and practical aspects, J. Sep. Sci., 2009; 32(10): 1757-1764. https://doi.org/10.1002/jssc.200800683
Chang C., Wang X., Bai Y., Liu H., Applications of nanomaterials in enantioseparation and related techniques, TrAC Trends Anal. Chem., 2012; 39: 195-206. https://doi.org/10.1016/j.trac.2012.07.002
Socas-Rodrguez B., Herrera-Herrera A.V., Asensio-Ramos M., Hernndez-Borges J., Recent applications of carbon nanotube sorbents in analytical chemistry, J. Chromatogr. A., 2014; 1357: 110-146. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2014.05.035
De Volder M.F.L., Tawfick S.H., Baughman R.H., Hart A.J., Carbon Nanotubes: Present and Future Commercial Applications, Science, 2013; 339(6119): 535-539. https://doi.org/10.1126/science.1222453
Speltini A., Merli D., Profumo A., Analytical application of carbon nanotubes, fullerenes and nanodiamonds in nanomaterials-based chromatographic stationary phases: A review, Anal. Chim. Acta., 2013; 783: 1-16. https://doi.org/10.1016/j.aca.2013.03.041
Zhang M., Qiu H., Progress in stationary phases modified with carbonaceous nanomaterials for high-performance liquid chromatography, TrAC Trends Anal. Chem., 2015; 65: 107-121. https://doi.org/10.1016/j.trac.2014.10.008
Speltini A., Merli D., Dondi D., Paganini G., Profumo A. Improving selectivity in gas chromatography by using chemically modified multi-walled carbon nanotubes as stationary phase, Anal. Bioanal. Chem., 2012; 403(4): 1157-1165. https://doi.org/10.1007/s00216-011-5606-y
Nguyen L.A., He H., Pham H.C. Chiral drugs: An overview, Int. J. Biomed. Sci., 2006; 2(2): 85-100.
Ankur G., Nirmal M., Surajit K., Harsh R., Nai-Tzu C., Guan-Yu Z., Enantiomeric Recog-nition and Separation by Chiral Nanoparticles, Molecules, 2019; 24(1007): 1-31. https://doi.org/10.3390/molecules24061007
D'yachkov P.N. Uglerodnye nanotrubki. Stroenie, svoistva, primeneniya, BINOM, Labora-toriya znanii, 2006, 293 p. (In Russ.)
Dukovic G., Balaz M., Doak P., Berova N.D., Zheng M., Mclean R.S., Brus L.E., Race-mic single-walled carbon nanotubes exhibit circular dichroism when wrapped with DNA, Journal of the American Chemical Society, 2006; 128(28): 9004-9005. https://doi.org/10.1021/ja062095w
Akazaki K., Toshimitsu F., Ozawa H., Fujigaya T., Nakashima N., Recognition and one-pot extraction of right-and left-handed semiconducting single-walled carbon nanotube enantiomers using fluorene-binaphthol chiral copolymers, Journal of the American Chemical Society, 2012; 134(30): 12700-12707. https://doi.org/10.1021/ja304244g
Saito R., Jorio A., Hafner J.H., Lieber C.M., Hunter M., McClure T., Dresselhaus G., Dresselhaus M.S., Chirality-dependent G-band Raman intensity of carbon nanotubes, Physical Review B, 2001; 64(8): 085312. https://doi.org/10.1103/PhysRevB.64.085312
Reutov O.A., Kurts A.L., Butin K.P. Organicheskaya khimiya. M., 1999, pt. 2, ch. 8, 624 p. (In Russ.)
Davankov V.A., Navratil Dzh., Uoltol Kh., Ligandoobmennaya khromatografiya, Per. s angl. M., Mir, 1990, 294 p. (In Russ.)
Shpigun O.A., Anan'eva I.A., Budanova N.Yu., Shapovalova E.N., Ispol'zovanie tsi-klodekstrinov dlya razdeleniya enantiomerov, Uspekhi khimii, 2003; 72(12): 1167-1189. https://doi.org/10.1070/RC2003v072n12ABEH000817
Dalgliesh C.E. The optical resolution of aromatic amino-acids on paper chromatograms, J. Chem. Soc., 1952; 137: 3940-3952.
Alain B., Chiral Recоgnition Mechanisms, Analytical chemistry, 2006; 2093-2099.
Ayman L.H., Nenad N., William A.M., Ashraf G., Application of Carbon Nanotubes in Chiral and Achiral Separations of Pharmaceuticals, Biologics and Chemicals, Nanomaterials, 2017; 7(186): 1-32. https://doi.org/10.3390/nano7070186
Ahmed M., Yajadda M.M.A., Han Z.J., Su D., Wang G., Ostrikov K.K., Ghanem A., Sin-gle-walled carbon nanotube-based polymer monoliths for the enantioselective nano-liquid chroma-tographic separation of racemic pharmaceuticals, Journal of Chromatography A, 2014; 1360: 100-109. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2014.07.052
Leon A., Jalbout A.F., Basiuk V.A., SWNT-amino acid interactions: A theoretical study, Chem. Phys. Let., 2008; 457: 185-190. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2008.03.079
Vardanega D., Picaud F., Detection of amino acids encapsulation and adsorption with die-lectric carbon nanotube, J. Biotechnology, 2009; 144(2): 96-101. https://doi.org/10.1016/j.jbiotec.2009.08.016
Ganji M.D., Density Functional Theory Based Treatment of Amino Acids Adsorption on Single-Walled Carbon Nanotubes, Diamond & Related Materials, 2009; 18(4): 662-668. https://doi.org/10.1016/j.diamond.2008.11.021
Nechaeva L.S., Butyrskaya E.V., Zapryagaev S.A., Computer simulation of size effects and adsorption properties of one-wall carbon nanotubes (6,6), Russian Journal of General Chem-istry, 2016; 86(7): 1208-1215. (In Russ.)
Butyrskaya E.V., Zapryagaev S.A., Nechaeva L.S., Karpushin A.A., Izmailova E.A., Vliyanie metoda i bazisa rascheta na strukturu i elektricheskie svoistva uglerodnykh nanotrubok (4,4) razlichnoi dliny s otkrytymi kontsami, Zhurnal strukturnoi khimii, 2016; 57(4): 688-696. https://doi.org/10.15372/JSC20160403
Butyrskaya E., Zapryagaev S., Izmailova E., Nechaeva L., Sorption Interactions be-tween L/D-Alanine and Carbon Nanotubes in Aqueous Solutions, J. Phys. Chem. C. 2017; 121(37): 20524-20531. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.7b06849
Nechaeva L.S., Butyrskaya E.V., Zapryagaev S.A., Komp'yuternoe modelirovanie sorbtsii aminokislot na uglerodnykh nanotrubkakh, Zhurnal strukturnoi khimii, 2017; 58(2): 233-241. https://doi.org/10.15372/JSC20170201 (In Russ.)
Le D.T., Butyrskaya E.V., Eliseeva T.V., Sorption interaction between carbon nanotubes and histidine enantiomers in aqueous solutions, Russian Journal of Physical Chemistry A, 2021; 95(11): 2280-2286. DOI: 10.31857/S004445372111011X
Le D.T., Butyrskaya E.V., Eliseeva T.V., Cluster Adsorption of L-Histidine on Carbon Nanotubes in Aqueous Solutions at Different Temperatures, Russian Journal of Physical Chemis-try A, 2022; 96(8): 1719-1723. https://doi.org/10.31857/S004445372208012X
Le D.T., Butyrskaya E.V., Volkov A.A., Gneushev A.S., Study of adsorption of histidine enantiomers on carbon nanotubes in aqueous solution based on different adsorption models, Sorbtsionnye i khromatograficheskie protsessy, 2022; 22(3): 235-242. https://doi.org/10.17308/sorpchrom.2022.22/9330. (In Russ.)
Butyrskaya E.V., Izmailova E.A., Le D.T., Understanding structure of alanine enantiomers on carbon nanotubes in aqueous solutions, Journal of Molecular Structure, 2022; 1259: 132616. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2022.132616
Collins P.G., Defects and disorder in carbon nanotubes, University of California at Irvine, Irvine, USA, 2010, 73 p.
Butyrskaya E.V., Zapryagaev S.A., Izmailova E.A., Cooperative model of the histidine and alanine adsorption on single-walled carbon nanotubes, Carbon, 2019; 143: 276-287. https://doi.org/10.1016/j.carbon.2018.10.086
Butyrskaya E.V., Single-layer cluster adsorption model and its application for the estima-tion of the CO2 structure on metal-organic frameworks, Materials Today Communications, 2022; 33: 104327. https://doi.org/10.1016/j.mtcomm.2022.104327
