ВЭЖХ-масс-спектрометрический анализ трехкомпонентной реакции с участием 4-гидрокси-2(1H)-хинолона и различных аминоазолов

  • Владимир Андреевич Поликарчук Воронежский государственный университет, Воронеж
  • Андрей Юрьевич Потапов Воронежский государственный университет, Воронеж
  • Виктория Эдуардовна Разумова Воронежский государственный университет, Воронеж
  • Виктор Николаевич Вережников Воронежский государственный университет, Воронеж
  • Хидмет Сафарович Шихалиев Воронежский государственный университет, Воронеж
  • Виктор Федорович Кострюков Воронежский государственный университет, Воронеж
  • Надежда Владимировна Столповская Воронежский государственный университет, Воронеж
Ключевые слова: высокоэффективная жидкостная хроматография, масс-спектрометрия, 4-гидрокси-2(1H)-хинолон, аминоазолы, 3,3’-бихинолин-2,2’,, 4,4’(1,H,1’H,3H,3’H)-тетрон.

Аннотация

Современный рациональный дизайн структур органических соединений требует высокой эф-фективности вследствие необходимости одновременного повышения молекулярной сложности и ми-нимизации числа стадий синтетических процедур. Эти проблемы становятся еще более значимыми при конструировании различных полиазагетероциклических структур, в том числе с пиримидиновым скелетом, являющимся одним из самых распространенных фрагментов в структурах природных и синтетических биологически активных соединений. Поэтому, актуальными являются проблемы, свя-занные с поиском новых селективных синтетических подходов к построению пиримидиновых гете-роциклических систем, изучением механизмов их образования, реакционной способности и дальней-шей направленной функционализации, выбора доступных реагентов для их синтеза.
В настоящее время получение новых гетероциклических соединений мультикомпонентными методами, рассматривается как наиболее перспективное, с точки зрения создания комбинаторных библиотек для высокопроизводительного биологического скрининга, позволяющего in vitro одновре-менно протестировать тысячи соединений на различные виды биоактивности. Основным направлени-ем решения данных задач является модернизация синтетических процедур посредством внедрения методологий мультикомпонентных и каскадных процессов.
Кроме этого, основной проблемой при исследовании трехкомпонентных каскадных реакций с использованием различных полинуклеофильных матриц является определение последовательности процессов, приводящих к целевым продуктам. Для реализации этой задачи необходимы сведения о строении промежуточных соединений, возможность индивидуализации которых традиционными препаративными методами весьма затруднительна.
Методом ВЭЖХ совмещенной с масс-спектрометрией изучен маршрут трехкомпонентного взаимодействия аминоазолов с 4-гидрокси-2(1H)-хинолононом и диметилацеталем N,N-диметилформамида. Показано, что ожидаемые азолопиримидо[5,4-с]хинолин-6(7Н)-оны образуются лишь в минорном количестве, а основным продуктом этого взаимодействия является 3,3’-бихинолин-2,2’,4,4’(1,H,1’H,3H,3’H)-тетрон, образующийся при окислительной димеризации 4-гидрокси-2(1H)-хинолонона под действием кислорода воздуха. При замене диметилацеталя N,N-диметилформамида на триэтилортоформиат был выделен исключительно 3,3’-бихинолин-2,2’,4,4’(1,H,1’H,3H,3’H)-тетрон. Исследование состава маточного раствора показал трудноразделимую смесь, в которой при-сутствовали в остаточных количествах исходные реагенты 3,3’-бихинолин-2,2’,4,4’(1,H,1’H,3H,3’H)-тетрон, а также целевой азолопиримидо[5,4-с]хинолин-6(7Н)-он

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Биографии авторов

Владимир Андреевич Поликарчук , Воронежский государственный университет, Воронеж

аспирант кафедры органической химии химического факультета ВГУ, Воронеж

Андрей Юрьевич Потапов, Воронежский государственный университет, Воронеж

д.х.н, доцент кафедры органической химии ВГУ, Воронеж

Виктория Эдуардовна Разумова, Воронежский государственный университет, Воронеж

магистр 2 года обучения химического факультета ВГУ, Воронеж

Виктор Николаевич Вережников, Воронежский государственный университет, Воронеж

д.х.н., проф., профессор кафедры высокомолекулярных соединений и коллоидной химии ВГУ, Воронеж

Хидмет Сафарович Шихалиев, Воронежский государственный университет, Воронеж

д.х.н., проф., заведующий кафедрой органической химии ВГУ, Воронеж

Виктор Федорович Кострюков, Воронежский государственный университет, Воронеж

д.х.н., доц., доцент кафедры материаловедения и индустрии наносистем

Надежда Владимировна Столповская, Воронежский государственный университет, Воронеж

к.х.н, доц., доцент кафедры органической химии ВГУ, Воронеж

Литература

Ukrainets I.B., Gorokhova O.B., Taran C.G., Bezulai P.A., Khim. Geoterotiskl. Soedin., 1994, No 7, pp. 958-966.

Zieglar F., Kappe Th., Salvador R., Monats. Chem., 1963, Vol. 94, pp. 453-459. DOI.org/10.1007/BF00900278.

Kulagowski J.J., Baker R., Curtis N.R., Leeson P.D. et al., J. Med. Chem., 1994, Vol. 37, No 10. pp. 1402-1405. DOI: 10.1021/jm00036a002.

Manera C., Malfitano A.M., Parkkari T., Lucchesi V. et al., Eur. J. Med. Chem., 2015, Vol. 97, pp. 10-18. DOI: 10.1016/j.ejmech.2015.04.034

Sabbah D.A., Hishmah B., Sweidan K., Bardaweel S. et al., Anticancer Agents Med Chem,. 2018, Vol. 18, No 2, pp. 263-276. DOI: 10.2174/1871520617666170911171152.

Sarveswari S., Vijayakumar V., Siva R., Priya R., Appl. Biochem. Biotechnol., 2015, Vol. 175, No 1, pp. 43-64. DOI: 10.1007/s12010-014-1256-9.

Dodia N., Shah A., Indian J. Het. Chem., 1999, Vol. 9, No 2, pp. 139-142.

Tedesco R., Shaw A.N., Bambal R., Chai D. et al., J. Med. Chem., 2006, Vol. 49, No 3, pp. 971-983. DOI: 10.1021/jm050855s.

MacLeod A.M., Grimwood S., Barton C., Bristow L. et al., J. Med. Chem., 1995, Vol. 38, No 12, pp. 2239-2243. DOI: 10.1021/jm00012a024.

Rowley M., Leeson P.D., Stevenson G.I., Moseley A.M. et al., J. Med. Chem., 1993, Vol. 36, No 22, pp. 3386-3396. DOI: 10.1021/jm00074a020.

Zhou Z.L., Navratil J.M., Cai S.X., Whit-temore E.R., Bioorg. Med. Chem, 2001, Vol. 9, No 8, pp. 2061-2071. DOI: 10.1016/S0968-0896(01)00115-8.

Cai S.X., Zhou Z.L., Huang J.C., Whitte-more E.R. et al., J. Med. Chem., 1996, Vol. 39, No 23, pp. 4682-4686. DOI: 10.1021/jm960520y.

DeVita R.J., Hollings D.D., Goulet M.T., Wyvratt M.J., Biorg. Med. Chem. Lett., 1999, Vol. 9, No 17, pp. 2615-2620. DOI: 10.1016/S0960-894X(99)00446-1.

Abdou M.M., Arabian J. Chem., 2018, Vol. 11, No 7, pp. 1061-1071. DOI: 10.1016/j.arabjc.2014.11.021.

Mulwad V.V., Hegde A.S., Suryanarayan V., Indian J. Chem., 1999, Vol. 38B, pp. 148-151.

Kepe V., Kocevar M., Petric A., Polanc S. et al., Heterocycles (Sendai), 1992, Vol. 33, No 2, pp. 843-849.

Ngadjui B.T., Ayafor J.F., Bilon A.N., Sondengam B.L. et al., Tetrahedron, 1992, Vol. 48, No 40, pp. 8711-8724. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)89446-1.

Kmetic M., Stanovnik B., Tisler M., Kappe T., Heterocycles (Sendai), 1993, Vol. 35, No 2, pp. 1331-1339.

Sowellim S.Z.A., El-Taweel F.M.A., Ela-gamey A.A., Egypt. J. Chem., 1995, Vol. 38, No 5, pp. 511-522. DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.03.044.

Shihaliev Kh.S., Selemenev V.F., Medvedeva S.M., Ponomareva L.F. et al., Sorbtsionnye i khromatograficheskie protsessy, 2014, Vol. 14, No 2, pp. 332-337.

Medvedeva S.M., Shihaliev Kh.S., Sorbtsionnye i khromatograficheskie protsessy, 2014, Vol. 14, No 4, pp. 696-702.

Medvedeva S.M., Shihaliev Kh.S., Kryl'skij D.V., Sinjaeva L.A., Sorbtsionnye i khromatograficheskie protsessy, 2014, Vol. 14, No 6, pp. 970-976.

Shihaliev Kh.S., Vandyshev D.Yu., Pota-pov, А.Yu., Krysin, М.Yu., et al., Sorbtsionnye i khromatograficheskie protsessy, 2017, Vol. 17, No 3, pp. 490-495.

Ferguson J., Zeng F., Alper H., Org. Lett., 2012, Vol. 14, No 21, pp. 5602-5605. DOI: 10.1021/ol302725x.

Опубликован
2020-12-21
Как цитировать
Поликарчук , В. А., Потапов, А. Ю., Разумова, В. Э., Вережников, В. Н., Шихалиев, Х. С., Кострюков, В. Ф., & Столповская, Н. В. (2020). ВЭЖХ-масс-спектрометрический анализ трехкомпонентной реакции с участием 4-гидрокси-2(1H)-хинолона и различных аминоазолов. Сорбционные и хроматографические процессы, 20(6), 734-741. https://doi.org/10.17308/sorpchrom.2020.20/3141