Подтверждение порядка элюирования продуктов взаимодействия гентамицина с ортофталевым альдегидом по скорости реакции дериватизации

Григорий Борисович  Голубицкий; Игорь Евгеньевич Шохин; Ирина Владимировна Миненкова; Алексей Константинович Буряк

doi:10.17308/sorpchrom.2021.21/3350

Григорий Борисович Голубицкий ООО «Центр фармацевтической аналитики», Москва
Игорь Евгеньевич Шохин ОО «Центр фармацевтической аналитики», Москва
Ирина Владимировна Миненкова Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина» РАН, Москва
Алексей Константинович Буряк Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина» РАН, Москва

DOI: https://doi.org/10.17308/sorpchrom.2021.21/3350

Ключевые слова: гентамицин, компоненты лекарственного средства, ортофталевый альдегид, скорость реакции дери-ватизации, порядок элюирования

Аннотация

Целью работы является подтверждение порядка элюирования продуктов взаимодействия компонентов гентамицина с ортофталиевым альдегидом (ОФА) по скорости реакции дериватизации в присутствии ДМСО, а также оценка влияния содержания ДМСО в смеси на скорость реакции.

Гентамицин – антибиотик широкого спектра действия, широко используемый в медицине. Структурные компоненты гентамицина различаются количеством и положением метильных радикалов, замещающих атомы водорода одной из аминогрупп.

Оптимизировано разделение продуктов взаимодействия компонентов гентамицина с ОФА в обращенно-фазовой системе с использованием смеси ацетонитрил – вода – хлорная кислота – аммиак в качестве подвижной фазы. При оптимизации условий разделения производных гентамицина и ОФА было показано, что разделение пиков улучшалось при переходе рН солевой составляющей подвижной фазы от 2.5 к 6.1. Кроме этого, был подобран профиль градиента, обеспечивающий минимальную продолжительность анализа при полном разделении компонентов. Изучено влияние содержания ДМСО на скорость дериватизации и стабильность продуктов реакции. Показано, что содержание органического растворителя в диапазоне 20÷30 об.% обеспечивает максимальную стабильность образующихся продуктов. Установлено, что скорость реакции дериватизации максимальная для продукта, элюирующегося первым, минимальна – для последнего из них и имеет промежуточную величину для компонентов с промежуточными временами удерживания. Скорость реакции зависит от количества метильных заместителей аминогруппы и их положения, что оказывает стерическое влияние на взаимодействие компонентов с реагентом. Гидрофобность разделяемых продуктов также зависит от этих факторов, что объясняет корреляцию порядка элюирования со скоростью реакции дериватизации. Полученные закономерности могут быть использованы при разработке методик анализа органических веществ и их смесей методом ВЭЖХ с предколоночной дериватизацией.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Биографии авторов

Григорий Борисович Голубицкий, ООО «Центр фармацевтической аналитики», Москва

д.х.н., старший химик-аналитик ООО «Центр фармацевтической аналитики», Москв

Игорь Евгеньевич Шохин, ОО «Центр фармацевтической аналитики», Москва

д.фарм.н., генеральный директор ООО «Центр фармацевтической аналитики», Москва

Ирина Владимировна Миненкова , Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина» РАН, Москва

младший научный сотрудник лаборатории физико-химических основ хроматографии и хромато-масс-спектрометрии, Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина, Москва

Алексей Константинович Буряк , Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина» РАН, Москва

заведующий лабораторией физико-химических основ хроматографии и хромато-масс-спектрометрии, проф, д.х.н., член-корреспондент РАН, директор ФГБУН Институт физической химии и электрохимии. им. А.Н. Фрумкина, Москва

Литература

European Pharmacopoeia. 8th edition (EP 8.0), 2013, Vol. 2, pp. 2326-2328.

The United States Pharmacopoeia. The National Formulary (USP36 – NF31), 2013, Vol. 2, pp. 3720-3721.

European Pharmacopoeia Reference Standard. Information Leaflet. Gentamicin for Peak Identification Crs batch 3. 2017, 3 p.

Moldoveanu S., David V., J. Chroma-tography Library, 2002, Vol. 65, pp. 341-401.

Abdulsalam I. Al-Amoud, Brian J. Clark, Henry Chrystyn, J. Chromatogr. B, 2002, Vol. 769, pp. 89-95.

Cabanes A., Cajal Y., Haro I., Garcia Anton J.M. et al., J. Liq. Chromatogr., 1991, Vol. 14, No 10, pp. 1989-2010.

Walker S.E., Coates P-E., J. Chroma-togr., 1981, Vol. 223, pp. 131-138.

Larsen N-E., Marinelli E., J. Chroma-togr. B, 1980, Vol. 221, pp. 182-187.

Win L. Chiou Roger L. Nation Geoffrey W. Peng Shiew-Mei Huang, Clin. Chem, 1978, Vol. 24, No 10, pp. 1846-1847.

GOST 31789-2012. Fish, marine in-vertebrates and products of their processing. Quantitative determination of biogenic amines by high-performance chromatog-raphy, M., Standardinform, 2014, 11 p.

Gyarmati B., Hegyesi N., Pukánszky B., Szilágyi A., Express Polymer Letters, 2015, Vol. 9, No 2, pp 154-164.

Barends D. M., Zwaan C. L., Hulshoff A., J. Chromatogr. B, 1981, Vol. 222, pp. 316-323.

Golubitsky G.B., Vladimirova E.V., Ostrovsky K.P., Gelperina S.E., Sorptsionnye I khromatograficheskie protsessy, 2017, Vol. 17, No 5, pp. 772-780.

Golubitsky G.B., Ostrovsky K.P., Gelperina S.E., Sorptsionnye I khromato-graficheskie protsessy, 2018, Vol. 18, No 4, pp. 543-553.