Probing molecular interactions, electronic properties, and reactivity of monoamine neurotransmitters in different protonation states via quantum chemical investigation

Юсиф Х. Азиз; Хдир А. Отман; Ребаз Анвар Омер; Арьян Ф. Кадер

doi:10.17308/kcmf.2024.26/12214

Юсиф Х. Азиз Университет Халабджи, колледж естественных наук, кафедра физики, Халабджа, Ирак https://orcid.org/0000-0001-5357-7856
Хдир А. Отман Университет Коя, факультет науки и здравоохранения, кафедра химии, бульвар Даниэля Миттеранна, Коя KOY45, Курдистан, Ирак https://orcid.org/0000-0002-7763-2976
Ребаз Анвар Омер Университет Коя, факультет науки и здравоохранения, кафедра химии, бульвар Даниэля Миттеранна, Коя KOY45, Курдистан, Ирак; Университет знаний, фармацевтический колледж, кафедра фармацевтики Эрбиль 44001, Ирак https://orcid.org/0000-0002-3774-6071
Арьян Ф. Кадер Университет Коя, факультет науки и здравоохранения, кафедра химии, бульвар Даниэля Миттеранна, Коя KOY45, Курдистан, Ирак https://orcid.org/0000-0002-2547-7708

DOI: https://doi.org/10.17308/kcmf.2024.26/12214

Ключевые слова: квантовая химия, молекулярные взаимодействия, моноаминные нейромедиаторы, электронные свойства и состояния протонирования

Аннотация

Амфетамин, дофамин, норэпинефрин, серотонин и триптамин представляют собой группу моноаминных нейромедиаторов, регулирующих различные функции мозга. В данной работе представлены результаты исследования особенностей структурных, энергетических и оптических свойств указанных соединений в протонированном, депротонированном и нейтральном состоянии, полученные квантово-химическими методами. Исследование нековалентных взаимодействий (noncovalent interactions, NCI) и приведенного градиента плотности (reduced density gradient, RDG) показало слабое межмолекулярное взаимодействие и распределение электронной плотности. Значения RDG варьируются от 0.12 до 0.43, что указывает на разную степень отталкивания и притяжения. Также в рамках квантовой теории
атомов в молекулах методом функционала плотности (B3LYP) были исследованы водородные связи, их прочность и характер. Количественное определение, выполнявшееся с использованием значений —^2 r(r), H(r) и значений плотности энергии, показало варьирование значений Хартри/Бор3 в пределах от –0.014 до 0.026, что свидетельствует о ковалентных или электростатических взаимодействиях. Было проведено сравнение соединений на основании их физических и химических характеристик, таких как площадь полярной поверхности (в диапазоне от 41.81 до 86.71 Å²), связи, способные к вращению (которые идентичны), и сродство к протону (показатель стабильности). Анализ структур Льюиса и натуральный анализ заселенностей (natural bond orbital, NBO) выявили наличие резонансной делокализации и делокализации электронов. Кроме того, изучение молекулярных орбиталей (MO) показало, что протонирование и депротонирование могут существенно менять электронные характеристики, в том числе энергию высшей занятой молекулярной орбитали (HOMO) и низшей незанятой молекулярной орбитали (LUMO), ширину запрещенной зоны, а также форму и размер долей орбиталей. Также оценивали нелинейные оптические свойства в зависимости от индексов поляризуемости и гиперполяризуемости в пределах от 2.267 ат.ед. (дофамин) до 7.891 ат.ед. (протонированный серотонин). Эти свойства указывают на возможность применения этих соединений в оптических устройствах

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Биографии авторов

Юсиф Х. Азиз, Университет Халабджи, колледж естественных наук, кафедра физики, Халабджа, Ирак

магистр наук (материаловедение), преподаватель кафедры физики Университета Халабджи (Ирак)

Хдир А. Отман, Университет Коя, факультет науки и здравоохранения, кафедра химии, бульвар Даниэля Миттеранна, Коя KOY45, Курдистан, Ирак

магистр наук (органическая химия), преподаватель кафедры химия факультета науки и здравоохранения, Университет Коя (Курдистан – Французская Республика, Ирак)

Ребаз Анвар Омер, Университет Коя, факультет науки и здравоохранения, кафедра химии, бульвар Даниэля Миттеранна, Коя KOY45, Курдистан, Ирак; Университет знаний, фармацевтический колледж, кафедра фармацевтики Эрбиль 44001, Ирак

доктор наук (органическая химия), заведующий кафедрой химии факультета
науки и здравоохранения, Университет Коя (Курдистан – Французская Республика, Ирак), кафедра
фармацевтики, фармацевтический колледж, Университет знаний (Эрбиль, Ирак).

Арьян Ф. Кадер, Университет Коя, факультет науки и здравоохранения, кафедра химии, бульвар Даниэля Миттеранна, Коя KOY45, Курдистан, Ирак

доктор наук (аналитическая химия), преподаватель кафедры химии факультета науки и здравоохранения, Университета Коя (Курдистан – Французская Республика, Ирак)

Литература

Fleckenstein A. E., Volz T. J., Riddle E. L., Gibb J. W., Hanson G. R. New insights into the mechanism of action of amphetamines. Annual Review of Pharmacology and Toxicology. 2007;47: 681–698. https://doi.org/10.1146/annurev.pharmtox.47.120505.105140

Sulzer D., Sonders M. S., Poulsen N. W., Galli A. Mechanisms of neurotransmitter release by amphetamines: a review. Progress in Neurobiology. 2005;75: 406–433. https://doi.org/10.1016/j.pneurobio.2005.04.003

Kahlig K. M., Binda F., Khoshbouei H., … Galli A. Amphetamine induces dopamine efflux through a dopamine transporter channel. Proceedings of the National Academy of Sciences. 2005;102: 3495–3500. https://doi.org/10.1073/pnas.0407737102

Gatley S. J., Pan D., Chen R., Chaturvedi G., Ding Y.-S. Affinities of methylphenidate derivatives for dopamine, norepinephrine and serotonin transporters. Life Sciences. 1996;58: PL231–PL239. https://doi.org/10.1016/0024-3205(96)00052-5

Jones R. S. G. Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain? Progress in Neurobiology. 1982;19: 117–139. https://doi.org/10.1016/0301-0082(82)90023-5

Hobza P., Rezac J. Introduction: noncovalent interactions. Chemical Reviews. 2016;116: 4911–4912. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00247

Lu T., Chen Q. Independent gradient model based on Hirshfeld partition: A new method for visual study of interactions in chemical systems. Journal of Computational Chemistry. 2022;43: 539–555. https://doi.org/10.1002/jcc.26812

Raffa R. B., Stagliano G. W., Spencer S. D. Protonation effect on drug affinity. European Journal of Pharmacology. 2004;483: 323–324. https://doi.org/10.1016/j.ejphar.2003.10.019

Saleh G., Gatti C., Presti L. L. Non-covalent interaction via the reduced density gradient: Independent atom model vs experimental multipolar electron densities. Computational and Theoretical Chemistry. 2012;998: 148–163. https://doi.org/10.1016/j.comptc.2012.07.014

Parameswari A. R., Rajalakshmi G., Kumaradhas P. A combined molecular docking and charge density analysis is a new approach for medicinal research to understand drug–receptor interaction: Curcumin–AChE model. Chemico-Biological Interactions. 2015;225: 21–31. https://doi.org/10.1016/j.cbi.2014.09.011

Destro R., Soave R., Barzaghi M., Lo Presti L. Progress in the understanding of drug–receptor interactions. Part 1: experimental charge-density study of an angiotensin II receptor antagonist (C30H30N6O3S) at T = 17 K. Chemistry – A European Journal. 2005;11: 4621–4634. https://doi.org/10.1002/chem.200400964

Oliveira V. P., Marcial B. L., Machado F. B., Kraka E. Metal–halogen bonding seen through the eyes of vibrational spectroscopy. Materials. 2019;13: 55. https://doi.org/10.3390/ma13010055

Chandola P., Dwivedi J., Jamali M. C. Non-linear optical activity and biological evalution of organic compouds by experimental and theoretical techniques. European Chemical Bulletin. 2023;12(4): 19608–19619. https://doi.org/10.48047/ecb/2023.12.si4.1741

Bhattacharya P. Nonlinear optical probes for organic field effect transistors and halide perovskites. Thesis. University of Missouri--Columbia: 2023, 142 p. Available at: https://hdl.handle.net/10355/96071

Mamad D. M., Rasul H. H., Awla A. H., Omer R. A. Insight into corrosion inhibition efficiency of imidazole-based molecules: a quantum chemical study. Doklady Physical Chemistry. 2023;511(2): 125–133. https://doi.org/10.1134/s0012501623600043

Rasul H. H., Mamad D. M., Azeez Y. H., Omer R. A., Omer K. A. Theoretical investigation on corrosion inhibition efficiency of some amino acid compounds Computational and Theoretical Chemistry. 2023;1225: 114177. https://doi.org/10.1016/j.comptc.2023.114177

Parlak A. E., Omar R. A., Koparir P., Salih M. I. Experimental, DFT and theoretical corrosion study for 4-(((4-ethyl-5-(thiophen-2-yl)-4H-1, 2, 4-triazole-3-yl) thio) methyl)-7, 8-dimethyl-2H-chromen-2-one. Arabian Journal of Chemistry. 2022;15: 104088. https://doi.org/10.1016/j.arabjc.2022.104088

Steinmann S. N., Corminboeuf C. Exploring the limits of density functional approximations for interaction energies of molecular precursors to organic electronics. Journal of Chemical Theory and Computation. 2012;8: 4305–4316. https://doi.org/10.1021/ct300657h

Anwar Omar R., Koparir P., Koparir M., Safin D. A. A novel cyclobutane-derived thiazole– thiourea hybrid with a potency against COVID-19 and tick-borne encephalitis: synthesis, characterization, and computational analysis. Journal of Sulfur Chemistry. 2023;45(1): 120–137. https://doi.org/10.1080/17415993.2023.2260918

Mamad D. M., Omer R. A., Othman K. A. Quantum chemical analysis of amino acids as anticorrosion agents Corrosion Reviews. 2023;41(6), 703–717. https://doi.org/10.1515/corrrev-2023-0031

Boukabcha N., Benmohammed A., Belhachemi M. H. M., … Djafri A. Spectral investigation, TDDFT study, Hirshfeld surface analysis, NCI-RDG, HOMO-LUMO, chemical reactivity and NLO properties of 1-(4-fluorobenzyl)-5-bromolindolin-2,3‑dione. Journal of Molecular Structure. 2023;1285: 135492. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2023.135492

Omer R. A. , Koparir P. , Ahmed L. O. Characterization and inhibitor activity of two newly synthesized thiazole. Journal of Bio-and Tribo-Corrosion. 2022;8: 28. https://doi.org/10.1007/s40735-021-00625-1

Saidj M., Djafri A., Rahmani R., … Chouaih A. Molecular structure, experimental and theoretical vibrational spectroscopy,(HOMO-LUMO, NBO) investigation,(RDG, AIM) analysis,(MEP, NLO) study and molecular docking of Ethyl-2-{[4-Ethyl-5-(Quinolin-8-yloxyMethyl)-4H-1, 2, 4-Triazol-3-yl] Sulfanyl} acetate. Polycyclic Aromatic Compounds. 2023;43: 2152–2176. https://doi.org/10.1080/10406638.2022.2039238

Omar R. A., Koparir P., Sarac K., Koparir M., Safin D. A. A novel coumarin-triazole-thiophene hybrid: synthesis, characterization, ADMET prediction, molecular docking and molecular dynamics studies with a series of SARS-CoV-2 proteins. Journal of Chemical Sciences. 2023;135(1): 6. https://doi.org/10.1007/s12039-022-02127-0

Tang L., Zhu W. Computational design of high energy RDX-based derivatives: property prediction, intermolecular interactions, and decomposition mechanisms. Molecules. 2021;26(23): 7199. https://doi.org/10.3390/molecules26237199

Jumabaev A., Holikulov U., Hushvaktov H., Issaoui N., Absanov A. Intermolecular interactions in ethanol solution of OABA: Raman, FTIR, DFT, M062X, MEP, NBO, FMO, AIM, NCI, RDG analysis. Journal of Molecular Liquids. 2023;377: 121552. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2023.121552

Bader R. F., Definition of molecular structure: by choice or by appeal to observation? The Journal of Physical Chemistry A. 2010;114: 7431–7444. https://doi.org/10.1021/jp102748b

Rozas I., Alkorta I., Elguero J. Behavior of ylides containing N, O, and C atoms as hydrogen bond acceptors. Journal of the American Chemical Society. 2000;122: 11154–11161. https://doi.org/10.1021/ja0017864

Omer R. A., Koparir P., Ahmed L. Theoretical determination of corrosion inhibitor activities of 4-allyl-5-(pyridin-4-yl)-4H-1, 2, 4-triazole-3-thiolthione tautomerism. Indian Journal of Chemical Technology (IJCT). 2022;29: 75–81. https://doi.org/10.56042/ijct.v29i1.51231

Omer R., Koparir P., Koparir M., Rashid R., Ahmed L., Hama J. Synthesis, characterization and DFT study of 1-(3-Mesityl-3-methylcyclobutyl)-2-((4-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-4H-1, 2, 4-triazol-3-yl) thio) ethan-1-one. Protection of Metals and Physical Chemistry of Surfaces. 2022;58: 1077–1089. https://doi.org/10.1134/s2070205122050185

Sandhu B., McLean A., Sinha A. S., …Aakeröy C. B. Evaluating competing intermolecular interactions through molecular electrostatic potentials and hydrogen-bond propensities. Crystal Growth & Design. 2018;18: 466–478. https://doi.org/10.1021/acs.cgd.7b01458

Clark D. E. What has polar surface area ever done for drug discovery? Future Medicinal Chemistry. 2011;3: 469–484. https://doi.org/10.4155/fmc.11.1

Lipinski C. A. Drug-like properties and the causes of poor solubility and poor permeability. Journal of Pharmacological and Toxicological Methods. 2000;44: 235–249. https://doi.org/10.1016/s1056-8719(00)00107-6

Jain A. N. Surflex: fully automatic flexible molecular docking using a molecular similarity-based search engine. Journal of Medicinal Chemistry. 2003;46: 499–511. https://doi.org/10.1021/jm020406h

Silberstein L. L. Molecular refractivity and atomic interaction. II. The London, Edinburgh, and Dublin Philosophical Magazine and Journal of Science. 1917; 3(198): 521–533. https://doi.org/10.1080/14786440608635666

Ranjith P., Ignatious A., Panicker C. Y., … Anto P. Spectroscopic investigations, DFT calculations, molecular docking and MD simulations of 3-[(4-Carboxyphenyl) carbamoyl]-4-hydroxy-2-oxo-1, 2-dihydroxy quinoline-6-carboxylic acid. Journal of Molecular Structure. 2022;1264: 133315. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2022.133315

Sumathi D., Thanikachalam V., Bharanidharan S., Saleem H., Babu N. R. Vibrational spectroscopy (FT-IR, FT-Raman and UV) studies of E-[1-Methyl-2, 6-diphenyl-3-(propan-2-yl) piperidin-4-ylidene]amino 3-ethylbenzoate] using DFT method. International Journal of Scientific Reseach. 2016;5(3): 694-713. Available at: https://www.worldwidejournals.com/international-journal-of-scientific-research-(IJSR)/fileview.php?val=March_2016_1492757409__217.pdf

Abbaz T., Bendjeddou A., Vilemin D. Structure, electronic properties, NBO, NLO and chemi-cal reactivity of bis (1, 4-dithiafulvalene) derivatives: functional density theory study. International Journal of Advanced Chemistry. 2017;6: 18–25. https://doi.org/10.14419/ijac.v6i1.8668

Villemin D., Abbaz T., Bendjeddou A. Molecular structure, HOMO, LUMO, MEP, natural bond orbital analysis of benzo and anthraquinodimethane derivatives. Pharmaceutical and Biological Evaluations. 2018;5(2), 27. https://doi.org/10.26510/2394-0859.pbe.2018.04

Abbaz T., Bendjeddou A., Villemin D. Molecular structure, NBO analysis, first hyper polarizability, and homo-lumo studies of π-extended tetrathiafulvalene (EXTTF) derivatives connected to π-nitro phenyl by density functional method. International Journal of Advanced Chemistry. 2018;6(1), 114–120. https://doi.org/10.14419/ijac.v6i1.11126

Rebaz O., Ahmed L., Koparir P., Jwameer H. Impact of solvent polarity on the molecular properties of dimetridazole. El-Cezeri Fen ve Mühendislik Dergisi. 2022;9: 740–747. https://doi.org/10.31202/ecjse.1000757

Khan M. U., Khalid M., Asim S., … Imran M. Exploration of nonlinear optical properties of triphenylamine-dicyanovinylene coexisting donor-π-acceptor architecture by the modification of π-conjugated linker. Frontiers in Materials. 2021;8:719971. https://doi.org/10.3389/fmats.2021.719971

Al-Shamiri H. A., Sakr M. E., Abdel-Latif S. A., … Elwahy A. H. Experimental and theoretical studies of linear and non-linear optical properties of novel fused-triazine derivatives for advanced technological applications. Scientific Reports. 2022;12: 19937. https://doi.org/10.1038/s41598-022-22311-z

Atlam F. M., Awad M. K., El-Bastawissy E. A. Computational simulation of the effect of quantum chemical parameters on the molecular docking of HMG-CoA reductase drugs. Journal of Molecular Structure. 2014;1075: 311–326. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2014.06.045

Oldfield E. Chemical shifts in amino acids, peptides, and proteins: from quantum chemistry to drug design Annual Review of Physical Chemistry. 2002;53: 349–378. https://doi.org/10.1002/chin.200249272

Gallo M., Favila A., Glossman-Mitnik D. DFT studies of functionalized carbon nanotubes and fullerenes as nanovectors for drug delivery of antitubercular compounds. Chemical Physics Letters. 2007;447: 105–109. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2007.08.098

Akbas E., Othman K. A., Çelikezen F. Ç., … Mardinoglu A. Synthesis and biological evaluation of novel benzylidene thiazolo pyrimidin-3(5H)-one derivatives. Polycyclic Aromatic Compounds. 2023; 1–18. https://doi.org/10.1080/10406638.2023.2228961

Al-Fahemi J. H., Abdallah M., Gad E. A., Jahdaly B., Experimental and theoretical approach studies for melatonin drug as safely corrosion inhibitors for carbon steel using DFT. Journal of Molecular Liquids. 2016; 222: 1157–1163. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2016.07.085

Bani-Yaseen A. D. Investigation on the impact of solvent on the photochemical properties of the photoactive anticancer drug Vemurafenib: a computational study. Journal of Molecular Liquids. 2021;322: 114900. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2020.114900

Sustmann R. Orbital energy control of cycloaddition reactivity. Physical Organic Chemistry–2. 1974; 569–593. https://doi.org/10.1016/b978-0-408-70681-0.50009-9

Perveen M., Nazir S., Arshad A. W., … Iqbal J. Therapeutic potential of graphitic carbon nitride as a drug delivery system for cisplatin (anticancer drug): a DFT approach. Biophysical Chemistry. 2020;267: 106461. https://doi.org/10.1016/j.bpc.2020.106461

Jaffar K., Riaz S., Afzal Q. Q., … Al-Buriahi M. A DFT approach towards therapeutic potential of phosphorene as a novel carrier for the delivery of felodipine (cardiovascular drug). Computational and Theoretical Chemistry. 2022;1212: 113724. https://doi.org/10.1016/j.comptc.2022.113724

Lewis D. F. Frontier orbitals in chemical and biological activity: quantitative relationships and mechanistic mplications. Drug Metabolism Reviews. 1999;31: 755–816. https://doi.org/10.1081/dmr-100101943