Синтез производных 2-алкил-5-фенил-4,5,6,7-тетрагидро-[1,2,4] триазоло[1,5-a]пиримидин-7-олов из растительных масел и их эффективность как ингибиторов солянокислотной коррозии стали

  • Алексей Александрович Кружилин ФГБОУ ВО «Воронежский государственный университет», Университетская пл., 1, Воронеж 394018, Российская Федерация https://orcid.org/0000-0003-2262-0131
  • Дмитрий Сергеевич Шевцов ФГБОУ ВО «Воронежский государственный университет», Университетская пл., 1, Воронеж 394018, Российская Федерация https://orcid.org/0000-0003-4480-787X
  • Иван Александрович Дмитриев ФГБОУ ВО «Воронежский государственный университет», Университетская пл., 1, Воронеж 394018, Российская Федерация
  • Михаил Андреевич Потапов ФГБОУ ВО «Воронежский государственный университет», Университетская пл., 1, Воронеж 394018, Российская Федерация https://orcid.org/0000-0002-1795-7605
  • Хидмет Сафарович Шихалиев ФГБОУ ВО «Воронежский государственный университет», Университетская пл., 1, Воронеж 394018, Российская Федерация https://orcid.org/0000-0002-6576-0305
Ключевые слова: Коррозия металла, сталь, соляная кислота, ингибиторы коррозии, гетероциклические соединения, растительные масла, аминотриазолы, тетрагидротриазолопиримидинолы, физико-химические методы исследования

Аннотация

Цель статьи: Разработан метод синтеза новых производных 2-алкил-5-фенил-4,5,6,7-тетрагидро-[1,2,4]
триазоло[1,5‑a]пиримидин-7-ола из растительных масел (подсолнечного, пальмового, кокосового).

Экспериментальная часть: Новизна метода заключается в использовании возобновляемого сырья – растительных масел, а также в том, что метод является one-pot-процессом и включает гидролиз масла, взаимодействие образовавшихся in situ жирных кислот с аминогуанидинбикарбонатом и последующую щелочную циклизацию до смеси 3-алкил-5-амино-1H-1,2,4-триазолов, которые в дальнейшем были идентифицированы методом ВЭЖХ/МС. На втором этапе на основе данных смесей триазолов в результате их двустадийной конденсации с коричным альдегидом в среде амфотерного ПАВ получены целевые 2-алкил-5-фенил-4,5,6,7-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-a] пиримидин-7-олы подсолнечного, пальмового и кокосового масел. Антикоррозионные свойства синтезированных
триазолопиримидинолов исследованы в отношении стали Ст3 в 24 % HCl с использованием прямых (ГОСТ 9.905-82, 9.907-83) и электрохимических (потенциодинамическая поляризация, метод поляризационного сопротивления по Мансфельду) методов. Все производные показали высокую ингибирующую активность при концентрациях 1–2 г/л. Наибольшая эффективность установлена для производных кокосового масла: степень защиты (Z) достигла 92.6 % (1 г/л) и 98.0 % (2 г/л) по данным гравиметрии, и 97.2–97.4 % по данным поляризационных измерений (icor снижена до 0.026–0.028 мА/см2 против 6.8 мА/см2 в фоновом эксперименте).

Выводы: Показано, что высокая эффективность смеси производных кокосового масла связана с преобладанием в ее составе производных жирных кислот средней длины цепи (C10-C14, из них ~ 50 % остатков лауриновой кислоты). Полученные соединения представляют собой перспективные экологичные ингибиторы кислотной коррозии для нефтедобывающей промышленности

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Биографии авторов

Алексей Александрович Кружилин, ФГБОУ ВО «Воронежский государственный университет», Университетская пл., 1, Воронеж 394018, Российская Федерация

к. х. н., заведующий лабораторией органических добавок для процессов химического и электрохимического осаждения металлов и сплавов, применяемых в электронной промышленности, Воронежский государственный университет (Воронеж, Российская Федерация)

Дмитрий Сергеевич Шевцов, ФГБОУ ВО «Воронежский государственный университет», Университетская пл., 1, Воронеж 394018, Российская Федерация

к. х. н., н. с. лаборатории органических добавок для процессов химического и электрохимического осаждения металлов и сплавов, применяемых в электронной промышленности, Воронежский государственный университет (Воронеж, Российская Федерация)

Иван Александрович Дмитриев, ФГБОУ ВО «Воронежский государственный университет», Университетская пл., 1, Воронеж 394018, Российская Федерация

студент кафедры органической химии, Воронежский государственный
университет (Воронеж, Российская Федерация).

Михаил Андреевич Потапов, ФГБОУ ВО «Воронежский государственный университет», Университетская пл., 1, Воронеж 394018, Российская Федерация

к. х. н., ведущий инженер-химик кафедры биохимии и физиологии клетки медико-биологического факультета, Воронежский государственный университет (Воронеж, Российская Федерация)

Хидмет Сафарович Шихалиев, ФГБОУ ВО «Воронежский государственный университет», Университетская пл., 1, Воронеж 394018, Российская Федерация

д. х. н., профессор, заведующий кафедрой органической химии, Воронежский государственный университет (Воронеж, Российская Федерация)

Литература

Fredd C. N., Fogler H. S. Alternative stimulation fluids and their impact on carbonate acidizing. SPE Journal. 1998;3(1): 34–41. https://doi.org/10.2118/31074-PA

Iqbal M. I., Kudapa V. K. Oil well production mechanism: training manual on well production operations for non-production engineers (oil and gas production operations). CRC Press. 2025. https://doi.org/10.1201/9781003605706

Avdeev Y. G., Kuznetsov Y. I. Physicochemical aspects of inhibition of acid corrosion of metals by unsaturated organic compounds. Russian Chemical Reviews. 2012;81(12): 1133–1145. Available at: https://elibrary.ru/item.asp?id=18226908

Swathi P. N., Rasheeda K., Samshuddin S., Alva V. D. Fatty acids and its derivatives as corrosion inhibitors for mild steel-an overview. Journal of Asian Scientific Research. 2017; 7(8): 301–308. https://doi.org/10.18488/journal.2.2017.78.301.308

Kruzhilin A. A., Shevtsov D. S., Potapov A. Yu., … Kasatkin V. E. Novel inhibitory compositions based on 4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol derivatives for steel acid corrosion protection. International Journal of Corrosion and Scale Inhibition. 2022;11(2): 774–795. https://doi.org/10.17675/2305-6894-2022-11-2-22

Kruzhilin A. A., Lyapun D. V., Shevtsov D. S., … Shikhaliev Kh. S. New [1, 2, 4] triazolo [1, 5-a] pyrimidine-7-one corrosion inhibitors for copper in chloride environments. International Journal of Corrosion and Scale Inhibition. 2021; 10(4): 1474–1492. https://doi.org/10.17675/2305-6894-2021-10-4-7

Mansfeld F. Tafel slopes and corrosion rates obtained in the pre-Tafel region of polarization curves. Corrosion Science. 2005;47(12): 3178-3186. https://doi.org/10.1016/j.corsci.2005.04.012

Опубликован
2025-09-25
Как цитировать
Кружилин, А. А., Шевцов, Д. С., Дмитриев, И. А., Потапов, М. А., & Шихалиев, Х. С. (2025). Синтез производных 2-алкил-5-фенил-4,5,6,7-тетрагидро-[1,2,4] триазоло[1,5-a]пиримидин-7-олов из растительных масел и их эффективность как ингибиторов солянокислотной коррозии стали. Конденсированные среды и межфазные границы, 27(3), 409-416. https://doi.org/10.17308/kcmf.2025.27/13017
Раздел
Оригинальные статьи

Наиболее читаемые статьи этого автора (авторов)