Synthesis and anticorrosive properties of 2-alkyl-5-methyl-4,5,6,7- tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ols

Алексей Александрович Кружилин; Дмитрий Сергеевич Шевцов; Иван Александрович Дмитриев; Михаил Андреевич Потапов; Хидмет Сафарович Шихалиев

doi:10.17308/kcmf.2025.27/13320

Алексей Александрович Кружилин ФГБОУ ВО «Воронежский государственный университет», Университетская пл., 1, Воронеж 394018, Российская Федерация https://orcid.org/0000-0003-2262-0131
Дмитрий Сергеевич Шевцов ФГБОУ ВО «Воронежский государственный университет», Университетская пл., 1, Воронеж 394018, Российская Федерация https://orcid.org/0000-0003-4480-787X
Иван Александрович Дмитриев ФГБОУ ВО «Воронежский государственный университет», Университетская пл., 1, Воронеж 394018, Российская Федерация
Михаил Андреевич Потапов ФГБОУ ВО «Воронежский государственный университет», Университетская пл., 1, Воронеж 394018, Российская Федерация https://orcid.org/0000-0002-1795-7605
Хидмет Сафарович Шихалиев ФГБОУ ВО «Воронежский государственный университет», Университетская пл., 1, Воронеж 394018, Российская Федерация https://orcid.org/0000-0002-6576-0305

DOI: https://doi.org/10.17308/kcmf.2025.27/13320

Ключевые слова: коррозия металла, сталь, соляная кислота, ингибиторы коррозии, гетероциклические соединения, растительные масла, аминотриазолы, тетрагидротриазолопиримидинолы, физико-химические методы исследования

Аннотация

Цель статьи: разработка метода синтеза серии 2-алкил-5-метил-4,5,6,7-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидин-7-олов, исследование ингибирующих свойств и закономерностей взаимодействия данных соединений со стальной поверхностью для создания нового поколения эффективных и экологически безопасных ингибиторов кислотной коррозии.

Экспериментальная часть: В статье представлены результаты синтеза и исследования антикоррозионных свойств новых производных 2-алкил-5-метил-4,5,6,7-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидин-7-олов, полученных на основе индивидуальных жирных кислот и растительных масел. Реакция аминотриазолов с кротоновым альдегидом в среде амфотерного ПАВ позволила разработать метод получения целевых соединений с высоким выходом и чистотой. Антикоррозионные свойства синтезированных триазолопиримидинолов исследованы в отношении стали Ст3 в 24%-ной HCl с использованием прямых (ГОСТ 9.905-82, 9.907-83) и электрохимических (потенциодинамическая поляризация, метод поляризационного сопротивления по Мансфельду) методов. Электрохимические
испытания методом потенциодинамической поляризации и прямые коррозионные тесты в 24%-ной HCl показали, что все исследованные соединения проявляют выраженное ингибирующее действие на сталь Ст3.

Выводы: Установлено, что все исследованные соединения являются ингибиторами смешанного типа. Наиболее эффективными оказались производные, полученные на основе кокосового масла, обеспечивающие степень защиты до 98.5 % при концентрациях 1–2 г/л. Сопоставление данных гравиметрии и поляризационных измерений позволило установить, что высокие мгновенные значения степени защиты по данным электрохимических методов соответствуют интенсивной физической адсорбции молекул сразу после внесения ингибитора. При длительной же экспозиции в рамках прямых гравиметрических испытаний наблюдалось снижение степени защиты для соединений с длиной алкильного заместителя С13 и более, что объясняется неполной устойчивостью сформированных
плёнок при длительном воздействии кислоты и их частичной десорбцией, что вызывает локализованную коррозию на отдельных участках поверхности и приводит к снижению защитных показателей. Полученные результаты подтверждают перспективность синтеза 4,5,6,7-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидин-7-олов на основе растительного сырья для разработки биоразлагаемых и ингибиторов кислотной коррозии на их основе.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Биографии авторов

Алексей Александрович Кружилин, ФГБОУ ВО «Воронежский государственный университет», Университетская пл., 1, Воронеж 394018, Российская Федерация

к. х. н., заведующий лабораторией органических добавок для процессов химического и электрохимического осаждения металлов и сплавов, применяемых в электронной промышленности, Воронежский государственный университет (Воронеж, Российская Федерация)

Дмитрий Сергеевич Шевцов, ФГБОУ ВО «Воронежский государственный университет», Университетская пл., 1, Воронеж 394018, Российская Федерация

к. х. н., н. с. Лаборатории органических добавок для процессов химического и электрохимического осаждения металлов и сплавов, применяемых в электронной промышленности, Воронежский государственный университет (Воронеж, Российская Федерация)

Иван Александрович Дмитриев, ФГБОУ ВО «Воронежский государственный университет», Университетская пл., 1, Воронеж 394018, Российская Федерация

студент кафедры органической химии, Воронежский государственный университет (Воронеж, Российская Федерация)

Михаил Андреевич Потапов, ФГБОУ ВО «Воронежский государственный университет», Университетская пл., 1, Воронеж 394018, Российская Федерация

к. х. н., ведущий инженер-химик кафедры биохимии и физиологии клетки медико-биологического факультета, Воронежский государственный университет (Воронеж, Российская Федерация)

Хидмет Сафарович Шихалиев, ФГБОУ ВО «Воронежский государственный университет», Университетская пл., 1, Воронеж 394018, Российская Федерация

д. х. н., профессор, заведующий кафедрой органической химии, Воронежский государственный университет (Воронеж, Российская Федерация)

Литература

Fredd C. N., Fogler H. S. Alternative stimulation fluids and their impact on carbonate acidizing. SPE Journal. 1998;3(1): 34–41. https://doi.org/10.2118/31074-PA

Iqbal M. I., Kudapa V. K. Oil well production mechanism. New York: River Publishers; 2025. 484 p. https://doi.org/10.1201/9781003605706

Al-Moubaraki A. H., Obot I. B. Corrosion challenges in petroleum refinery operations: Sources, mechanisms, mitigation, and future outlook. Journal of Saudi Chemical Society. 2021;25(12): 101370. https://doi.org/10.1016/j.jscs.2021.101370

Avdeev Y. G., Kuznetsov Y. I. Physicochemical aspects of inhibition of acid corrosion of metals by unsaturated organic compounds. Russian Chemical Reviews. 2012;81(12): 1133–1145. https://doi.org/10.1070/RC2012v081n12ABEH004292

Swathi P. N., Rasheeda K., Samshuddin S., Alva V. D. Fatty acids and its derivatives as corrosion inhibitors for mild steel-an overview. Journal of Asian Scientific Research. 2017; 7(8): 301–308. https://doi.org/10.18488/journal.2.2017.78.301.308

Kruzhilin, A. A., Shevtsov, D. S., Dmitriev, I. A., Potapov, M. A., & Shikhaliev, K. S. Synthesis of 2-Alkyl-5-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol derivatives from vegetable oils and their efficiency as inhibitors of hydrochloric acid corrosion of steel. Condensed Matter and Interphases. 2025; 27(3): 409-416. https://doi.org/10.17308/kcmf.2025.27/13017

Kruzhilin A. A., Shevtsov D. S., Potapov A. Yu., … Kasatkin V. E. Novel inhibitory compositions based on 4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol derivatives for steel acid corrosion protection. International Journal of Corrosion and Scale Inhibition. 2022;11(2): 774-795. https://doi.org/10.17675/2305-6894-2022-11-2-22

Mansfeld F. Tafel slopes and corrosion rates obtained in the pre-Tafel region of polarization curves. Corrosion Science. 2005; 47(12): 3178-3186. https://doi.org/10.1016/j.corsci.2005.04.012