Синтез, хроматографическая очистка и использование соединений ряда 2-R-4-метилпиримидин-5-карбоновых кислот в качестве стимуляторов роста томата обыкновенного
Аннотация
Цель исследования – разработка методики синтеза 2-R-4-метилпиримидин-5-карбоновых кислот, их очистки и эффектов воздействия предпосевной обработки семян томата обыкновенного синтезированными органическими соединениями. Щелочным гидролизом этиловых эфиров 2-R-4-метилпиримидин-5-карбоновых кислот синтезированы 2-R-4-метилпиримидин-5-карбоновые кислоты и разработан препаративный хроматографический метод их очистки. Смесь 0.02 моль соответствующего этилового эфира 2-R-4-метилпиримидин-5-карбоновой кислоты, 20 см3 10% водного раствора гидроксида натрия и 2 см3 изопропилового спирта кипятили в течение трех часов. После завершения реакции смесь охлаждали до комнатной температуры и добавляли 20 см3 10% раствора соляной кислоты. Выпавший осадок кислоты фильтровали, промывали водой и сушили. Полученные продукты очищали с помощью препаративной колоночной хроматографии. Для этого вещество растворяли в 10 см3 смеси хлороформ – метанол (20:1) и наносили на колонку диаметром 100 мм, с высотой слоя сорбента
120 мм. В качестве неподвижной фазы (НФ) использовался силикагель фракции 60-200 мкм, в качестве подвижной фазы (ПФ) сначала применялась смесь хлороформ – метанол (20:1, скорость элюирования 1.6 см3/мин), затем после элюирования примеси целевое вещество смывалось метанолом (скорость элюирования 1.2 см3/мин). Растворитель упаривали при пониженном давлении, получая в остатке чистое вещество. Семена томата обыкновенного (Solanum lycopersicum L.) замачивали в водных суспензиях 2-R-4-метилпиримидин-5-карбоновых кислот в концентрации 0.01%; 0.05%; 0.1% с экспозицией 18 ч и проращивали. Культивирование растений производили в закрытом, затем в открытом грунте. Рассчитывали увеличение всхожести, высоты растений, урожайности, средней массы плода томата обыкновенного в опыте относительно контроля в %. Выявлена высокая ростостимулирующая активность синтезированных органических соединений. 2-R-4-метилпиримидин-5-карбоновые кислоты в испытанных концентрациях (0.01-0.1%) повышали всхожесть семян, высоту растений и урожайность томата обыкновенного. Всхожесть семян томата обыкновенного под воздействием синтезированных органических веществ в испытанных концентрациях (0.01-0.1%) увеличивается от 5.1 до 9.0 % относительно контроля, высота растений – от 28.7 до 54.0%, урожайность – от 20.5 до 42.0%, средняя масса плода – от 3.8 до 16.3% относительно контроля.
Скачивания
Литература
Elkholy Y.M., Morsy M.A. Facile Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydropyrimido [4,5-b]- quinoline Derivatives. Molecules. 2006; 11: 890-903. https://doi.org/10.3390/11110890
El-Gazzar A.B.A, Hafez H.N., Nawwar G.A.M. New acyclic nucleosides analogues as potential analgesic, anti-inflammatory, anti-oxidant and anti-microbial derived from pyrimido[4,5-b]quinolones. Eur. J. Medic. Chem. 2009; 44(4): 1427-1436.
Marjani A. P., Khalafy J., Ebrahimlo A. M. R. Facile Synthesis of Some New Pyrimidoquinolines. Synthetic Commun. 2011; 41(16): 2475-2482. https://doi.org/10.1080/00397911.2010.505701
Azizian J., Delbari A.S., One-Pot K.Y. Three-Component Synthesis of Pyrimido[4,5-b]quinoline-tetraone Derivatives in Water. Synthetic Commun. 2014; 44(22): 3277-3286. https://doi.org/10.1080/00397911.2011.626139
Tkachenko E.V., Vlasov S.V., Zhuravel' I.A., Kovalenko S.N., Chernyh V.P. Sintez i protivomikrobnaja aktivnost' 2-alkiltio-3-N zameshhennyh tieno[3,2-D]pirimidin-4(3H)-onov. Scientific reports of Belgorod State University. Series: Medicine. Pharmacy. 2013; 24/1(25(168)): 133-139 (In Russ.).
Tkachenko E.V., Gubar' S.N., Zhuravel' I.A., Dathaev U.M., Zhakipbekov K.S. Sintez i protivomikrobnaja aktivnost' amidov 2,4-diokso-1,4-digidro-2N-tieno[3,2-d]pirimidin-3il)karbonovyh kislot. Bulletin of Kazakh National Medical University. 2018; 1: 347-350 (In Russ.).
Brown C.W., Liu S., Klucik J., Berlin K.D., Brennan P.J., Kaur D., Benbrook D.M. Novel heteroarotinoids as potential antagonists of Mycobacterium bovis BCG. Journal of Medicinal Chemistry. 2004; 47(4): 1008-1017. https://doi.org/10.1021/jm0303453
Balalaie S., Abdolmohammadi S., Bijanzadeh H.R., Amani A.M. Diammonium hydrogen phosphate as a versatile and efficient catalyst for the one-pot synthesis of pyrano [2,3-d] pyrimidinone derivatives in aqueous media. Mol. Diversity. 2008; 12: 85-91. https://doi.org/10.1007/s11030-008-9079-7
Vostrikova T.V., Kalaev V.N., Potapov A.Ju., Shihaliev H.S. Vlijanie novyh sintezirovannyh himicheskih soedinenij rjada pirimidin-karbonovyh kislot na rostovuju aktivnost' Tagetes patula L. Vestnik Voronezhskogo gosudarstvennogo universiteta. Ser. Himija. Biologija. Farmacija. 2012; 2: 132-135. (In Russ.).
Vostrikova T.V., Kalaev V.N., Potapov A.Ju., Vandyshev D.I., Shihaliev H.S. Using synthesised organic compounds as environmentally friendly retardants for ornamental plants. Southern Brazilian Journal of Chemistry. 2020; 28(28): 40-44.
Weisfeld L.I. About cytogenetic mechanism of chemical mutagenesis. Ecological consequences of increasing crop productivity. Plant breeding and biotic diversity. A.I. Opalko, L.I. Weisfeld, S.A. Bekuzarova, N.A. Bome, G.E. Zaikov (eds.). Toronto-New Jersey, Apple Academic Press, 2015. P. 259-269.
Bome N.A., Vajsfel'd L.I., Babaev E.V., Bome A.Ja., Kolokolova N.N. Agrobiologicheskie priznaki jarovoj mjagkoj pshenicy (Triticum aestivum L.) pri obrabotke semjan himicheskim mutagenom fosfemidom. Sel'skohozjajstvennaja biologija. 2017; 52(3): 570-579.
Vasin V.G., Darmin A.V., Vasin A.V. Jeffektivnost' primenenija stimuljatora rosta pri vyrashhivanii kukuruzy na zerno. Izvestija samarskoj gosudarstvennoj sel'skohozjajstvennoj akademii. 2008; 4: 22-24 (In Russ.).
Vasin A.V., Darmin A.V., Brezhnev V.V. Primenenie stimuljatorov rosta pri vyrashhivanii kukuruzy i jachmenja. Kormoproizvodstvo. 2009; 2: 17-18 (In Russ.).
Ostroshenko V.V., Ostroshenko L.Ju. Vlijanie predposevnoj obrabotki semjan stimuljatorami rosta na ih posevnye kachestva. Vestnik Krasnojarskogo gosudarstvennogo agrarnogo universiteta. 2011; 5: 12-15 (In Russ.).
Smolin N.V., Savel'ev A.S., Sin'kov A.A. Vlijanie gummi 30 i silikata natrija na urozhajnost' i intensivnost' razvitija septorioza list'ev pshenicy. Vestnik Saratovskogo gosagrouniversiteta im. N. I. Vavilova. 2010; 3: 24-26 (In Russ.).
Bashmakov D.I., Pynenkova N.A., Sazanova K.A., Lukatkin A.S. Effect of the synthetic growth regulator Cytodef and heavy metals on oxidative status in cucumber plants. Russian Journal of Plant Physiology. 2012; 59(1): 59-64 (In Russ.).
Kulaichev A.P. Metody i sredstva kompleksnogo analiza dannyh. M. FORUM: INFA-M. 2006. 512 p. (In Russ.).
Vostrikova T.V., Devjatova T.A., Kalaev V.N., Voronin A.A., Potapov A.Ju., Shihaliev H.S. Rostovaja aktivnost' dekorativnyh rastenij pod dejstviem himicheskih stimuljatorov. Fundamental'nye nauki i praktika. Proceedings of the 6 International Teleconference. 2010: 25-26 (In Russ.).
Gafurov R. G., Mahmutova A. A. Novaja gruppa sinteticheskih auksinovyh biomimetikov: N- i O-benzilsoderzhashhie soedinenija. Doklady RAN. 2003; 391: 562-565 (In Russ.).
Gafurov R.G., Mahmutova A.A. Rostregulirujushhaja aktivnost' N- i O-benzilsoderzhashhih soedinenij – novoj gruppy sinteticheskih analogov prirodnyh auksinov. Prikladnaja biohimija i mikrobiologija. 2005; 41(2): 245-249 (In Russ.)
