Хроматографическое разделение продуктов рециклизации итаконового ангидрида 5-амино-1-фенилпиразолами
Аннотация
Важную роль в создании всего многообразия современных физиологически активных соединений играет синтез сложно построенных полизамещённых молекул – аналогов природных веществ. Эффективные методы дизайна предполагают существенное увеличение молекулярной сложности при минимальном числе стадий. Однако зачастую такой подход включает сложные процессы с участием полифункциональных реагентов, которые, в конечном счете, могут привести к трудноразделимым смесям целевого соединения и ряда побочных продуктов, как нежелательных, так и перспективных. Данная проблема остаётся весьма существенной и при конструировании различных полиазагетеросистем, в том числе с пиразолопиридиновым скелетом, являющимся одним из распространенных фрагментов в структурах природных и синтетических биологически активных соединений. Поэтому актуальной задачей является разработка эффективных методов разделения подобных смесей и очистки целевых соединений. В настоящее время для её решения применяется колоночная хроматография – один из важнейших методов разделения жидких или твердых смесей органических веществ в препаративном масштабе. В данной работе исследованы реакции итаконового ангидрида с замещенными 5-амино-1-фенилпиразолами, предложен хроматографический способ разделения альтернативных продуктов взаимодействия и их идентификация.
Скачивания
Литература
Witherington J., Bordas V., Garland S. L., Hickey D. M., Ife R. J., Liddle J., Ward R. W. 5-Arylpyrazolo [3, 4-b] pyridines: potent inhibitors of glycogen synthase kinase-3 (GSK-3). Bioorganic and medicinal chemistry letters. 2003; 13(9): 1577-1580.
Chavva K., Pillalamarri S., Banda V., Gautham S., Gaddamedi J., Yedla P., Banda N. Synthesis and biological evaluation of nov-el alkyl amide functionalized trifluoromethyl substituted pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives as potential anti-cancer agents. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013; 23(21): 5893-5895. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2013.08.089
Ghaedi A., Bardajee G.R., Mirshokrayi A., Mahdavi M., Shafiee A., Akbarzadeh T. Facile, novel and efficient synthesis of new pyrazolo[3,4-b]pyridine products from conden-sation of pyrazole-5-amine derivatives and activated carbonyl groups. RSC advances. 2015; 5(109): 89652-89658. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2013.08.089
Selleri S., Bruni F., Costagli C., Cos-tanzo A., Guerrini G., Ciciani G. Martini C. Synthesis and benzodiazepine receptor affinity of pyrazolo [1, 5-a] pyrimidine derivatives. 3. New 6-(3-thienyl) series as α1 selective ligands. Journal of medicinal chemistry. 2003; 46(2): 310-313.
Gavrin L.K., Lee A., Provencher B.A., Massefski W.W., Huhn S.D., Ciszewski G.M., McKew J.C. Synthesis of pyrazolo [1,5-α] pyrimidinone regioisomers. The Journal of Or-ganic Chemistry. 2007; 72(3): 1043-1046. https://doi.org/10.1021/jo062120g
Moy F.J., Lee A., Gavrin L.K., Xu Z.B., Sievers A., Kieras E., Tsao D.H. Novel synthesis and structural characterization of a high-affinity paramagnetic kinase probe for the identification of non-ATP site binders by nu-clear magnetic resonance. Journal of medicinal chemistry. 2010; 53(3): 1238-1249. https://doi.org/10.1021/jm901525b
Morley A.D., Pugliese A., Birchall K., Bower J., Brennan P., Brown N., Wyatt P.G. Fragment-based hit identification: thinking in 3D. Drug Discovery Today. 2013; 18(23): 1221-1227. https://doi.org/10.1016/j.drudis.2013.07.011
Paterson I., Anderson E.A. The renais-sance of natural products as drug candidates. Science. 2005; 310(57): 451-453. https://doi.org/10.1126/science.1116364
Cuenda A., Sanz-Ezquerro J.J. p38γ and p38δ: from spectators to key physiological players. Trends in biochemical sciences. 2017; 42(6): 431-442.
Emelina E.E., Petrov A.A., Firsov A.V.A. 5-Aminopyrazoles in the synthesis of heterocycles. Intermediates of the reaction of 5-aminopyrazoles with trifluoroacetylacetone. Journal of Organic Chemistry. 2003; 39(2): 299-301.
Chebanov V.A., Saraev V.E., Desenko S.M., Chernenko V.N., Shishkina S.V., Shish-kin O.V., Kappe C.O. One-pot, multicomponent route to pyrazoloquinolizinones. Organic Letters. 2007; 9(9): 1691-1694. https://doi.org/10.1021/ol070411l
Quiroga J., Hormaza A., Insuasty B., Saitz C., Cañete A., Jullian, C. Synthesis of pyrazolo[1,5‐a]pyrimidines in the reaction of 5‐amino‐3‐arylpyrazoles with methoxymethylene meldrum's acid derivatives and thermolysis of their pyrazolylaminomethylene derivatives. Journal of heterocyclic chemistry.1998; 35(1): 61-64. https://doi.org/10.1002/jhet.5570350112
Quiroga J., Insuasty B., Hormaza A., Cabildo P., Claramunt R. M., Elguero, J. Syn-thesis, Molecular Structure and Tautomerism of 1(2)H-Dihydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones. Heterocyclic Communications. 1999; 5(2): 115-122.
Shmoylova Y.Y., Kovygin Y.A., Ko-sheleva E.A., Shikhaliev K.S., Ledenyova I.V., Prezent M.A. Efficient synthesis of tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines based on the recy-clization of N-arylitaconimides with aminopyrazoles. Mendeleev Communications. 2022; 32(5): 688-690. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2022.09.041
Li J., Zhou G., Hong Y., Wang C., He W., Wang S., Chen Y., Wen Z., Wang Q. Co-polymer of pyrrole and 1, 4-butanediol diglyc-idyl as an efficient additive leveler for through-hole copper electroplating. ACS Omega. 2020; 5: 4868-4874. https://doi.org/10.1021/acsomega.9b03691
Yang S., Thacker Z., Allison E., Ben-nett M., Cole N., Pinhero P. Electrodeposition of copper for three-dimensional metamaterial fabrication. ACS Appl mater interfaces. 2017; 9(46): 40921-40929. https://doi.org/10.1021/acsami.7b04721
Yavari I., Sirouspour M., Souri S. One-pot synthesis of functionalized 4-oxo-2-thioxo-1, 3-thiazinanes from primary amines, CS 2, and itaconic anhydride. Molecular diversity. 2010; 14(55): 611-615. https://doi.org/S0040-4020(99)00386-5
Medway A.M., Sperry J., Heterocycle construction using the biomass-derived build-ing block itaconic acid. Green Chemistry. 2014; 16(4): 2084-2101. https://doi.org/10.1039/C4GC00014E
Alizadeh A., Zarei A., Rezvanian A. One‐Pot Synthesis of 4‐(2,3‐dihydro‐2‐hydroxy‐1,3‐dioxo‐1H‐inden‐2‐yl)‐substituted 1‐aryl‐1H‐pyrazole‐3‐carboxylates via a tandem three‐component reaction. Helvetica Chimica Acta. 2012; 95(2): 278-281. https://doi.org/10.1002/hlca.201100317
Chakrabarti S., Panda K., Misra N. C., Ila H., Junjappa H. Aza-annulation of polarized N, S-and N, N-ketene acetals with itaconic anhydride: Synthesis of novel functionalized 1,2,3,4-tetrahydro-2-pyridones and related azabicycles. Synlett. 2005; 9: 1437-1441. https://doi.org/10.1055/s-2005-868491
