Фенольные кислоты и полидатин плодов винограда и продукции его переработки
Аннотация
В работе установлено, что в плодах красного винограда и в продуктах его переработки основными фенольными кислотами являются не хлорогеновая (продукт ацилирования хинной кислоты кофейной), как указывается в ряде публикаций, а кафтаровая (продукт ацилирования винной кислоты кофейной) и коутаровая (продукт ацилирования винной кислоты п-кумаровой). Для хроматографирования исследованных образцов была выбрана стационарная фаза Symmetry C18 и подвижные фазы системы «ацетонитрил – 10 об.% муравьиной кислоты – вода», удобные при определении антоцианов винограда. Показано, что кафтаровая кислота во всех исследованных составах подвижной фазы полностью отделяется от коутаровой и от трех изомерных монокофеоилхинных кислот (3-кофеоилхинной, 4-кофеоилхинной и 5-кофеоилхинной), т.е. идентификация по временам удерживания этих кислот возможна. Однако для хроматографирования следует выбирать составы подвижной фазы, при которых нет соэлюирования какой-либо из этих кислот с обычно присутствующим в экстрактах, соках и винах дельфинидин-3-глюкозидом. Полное разделение указанных компонентов возможно как при относительно низком содержании ацетонитрила (менее 6 об.%) в подвижной фазе, так и при относительно высоком (не менее 8.5 об.%). Это позволило предложить вариант градиентного элюирования для разделения всех интересующих соединений. Градиентный режим требуется для элюирования из колонки всех антоцианов и сопутствующих экстрактивных веществ.
При этом, предложенные условия разделения оказались благоприятными для детектирования полидатина (одного из изомерных глюкозидов ресвератрола). Это позволило опровергнуть еще одно распространенное заблуждение, согласно которому ресвератрол (а не его глюкозид) является одним из важнейших биологически активных веществ в винограде. В предложенных условиях значительно сильнее удерживаемый ресвератрол соэлюируется с одним из ацилированных антоцианов, но анализ площадей соответствующих пиков свидетельствует о том, что именно полидатин выступает доминирующей формой присутствия ресвератрола в винограде.
Скачивания
Литература
Naveed M., Hejazi V., Abbas M., Kam-boh A.A., Khan G.J., Shumzaid M., Ahmad F., Babazadeh D., Xia F.-F., Modarresi-Ghazan F., Li W.-H., Zhou X.-H. Chlorogenic acid (CGA): A pharmacological review and call for further Research. Biomedicine & Pharma-cotherapy. 2018; 97: 67-74. https://doi.org/10.1016/j.biopha.2017.10.064
Xu J.-G., Hu Q.-P., Liu Y. Antioxidant and DNA-protective activities of chlorogenic acid isomers. J. Agric. Food Chem. 2012; 60(46): 11625-11630. https://doi.org/10.1021/jf303771s
Mizin V.I., Iezhov V.V., Dudchenko L.S., Severin N.A., Yalaneckyy A.Ya. Grape wine chlorogenic acids offset the development of metabolic syndrome. Russian Open Medical Journal 2021; 10(4): Article CID e0409. https://doi.org/10.15275/rusomj.2021.0409
Ozkan K., Karadag A., Sagdic O. The ef-fects of different drying methods on the in vitro bioaccessibility of phenolics, antioxidant ca-pacity, minerals and morphology of black ‘Isa-bel’ grape. LWT. 2022; 158: 113185. https://doi.org/10.1016/j.lwt.2022.113185
Doshi P., Adsule P., Banerjee K., Oulkar D. Phenolic compounds, antioxidant activity and insulinotropic effect of extracts prepared from grape (Vitis vinifera L) byproducts. J. Food Sci. Technol. 2015; 52(1): 181-190. https://doi.org/10.1007/s13197-013-0991-1
Rodrigues R.P., Sousa A.M., Gando-Ferreira L.M., Quina M.J. Grape Pomace as a Natural Source of Phenolic Compounds: Sol-vent Screening and Extraction Optimization. Molecules. 2023; 28: 2715. https://doi.org/10.3390/molecules28062715
Mota A., Pinto J., Fartouce I., Correia M.J., Costa R., Carvalho R., Aires A., Oliveira A.A. Chemical Profile and Antioxidant poten-tial of four table grape (Vitis vinifera) cultivars grown in Douro Region, Portugal. Ciência Téc. Vitiv. 2018; 33(2): 125-135. https://doi.org/10.1051/ctv/20183302125
Singleton V.L., Zaya J., Trousdale E.K. Caftaric and coutaric acids in fruit of Vitis. Phytochem. 1986; 25(9): 2127-2133. https://doi.org/10.1016/0031-9422(86)80078-4
Singleton V.L., Zaya J., Trousdale E., Salgues M. Caftaric acid in grapes and conver-sion to a reaction product during processing. Vitis. 1984; 23: 113-120. https://doi.org/10.5073/vitis.1984.23.113-120
Šuković D., Knežević B., Gašić U., Sredojević M., Ćirić I., Todić S., Mutić J., Tešić Ž. Phenolic Profiles of Leaves, Grapes and Wine of Grapevine Variety Vranac (Vitis vinifera L.) from Montenegro. Foods. 2020; 9: 138. https://doi.org/10.3390/foods9020138
Vendramin V., Viel A., Vincenzi S. Caftaric Acid Isolation from Unripe Grape: A “Green” Alternative for Hydroxycinnamic Ac-ids Recovery. Molecules. 2021; 26: 1148. https://doi.org/10.3390/molecules26041148.
Koriem K.M.M., Soliman R.E. Chloro-genic and Caftaric Acids in Liver Toxicity and Oxidative Stress Induced by Methampheta-mine. J. Toxicol. 2014; 2014: 583494. https://doi.org/10.1155/2014/583494
Goufo P.1, Singh R.K., Cortez I. A Ref-erence List of Phenolic Compounds (Including Stilbenes) in Grapevine (Vitis vinifera L.) Roots, Woods, Canes, Stems, and Leaves. An-tioxidants. 2020; 9: 398. https://doi.org/10.3390/antiox9050398
Zhilyakova T.A., Chernousova I.V., Zajcev G.P., Grishin Yu.V., Mosolkova V.E., Solov'eva L.M. Fenol'nyj profil' molodyh pobegov vinograda sorta Kaberne Sovin'on, proizrastayushchego v usloviyah Yuzhnogo berega Kryma. «Magarach». Vinogradarstvo i vinodelie. 2023; 25(3): 312-318. https://doi.org/10.34919/IM.2023.25.3.014 (In Russ.)
Singh C.K., Liu X., Ahmad N. Resvera-trol, in its natural combination in whole grape, for health promotion and disease management. Ann N Y Acad Sci. 2015; 1348(1): 150-160. https://doi.org/10.1111/nyas.12798
Geana E.I., Dinca O.R., Ionete R.E., Artem V., Niculescu V.C. Monitoring trans-Resveratrol in Grape Berry Skins During Rip-ening and in Corresponding Wines by HPLC. Food Technol. Biotechnol. 2015; 53(1): 73-80. https://doi.org/10.17113/ftb.53.01.15.3762
Kolouchová-Hanzlíková I., Melzoch K., Filip V., Šmidrkal J. Rapid method for resvera-trol determination by HPLC with electrochemi-cal and UV detections in wines. Food Chem. 2004; 87: 151-158. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2004.01.028
Alperth F., Melinz L., Fladerer J.-P., Bucar F. UHPLC Analysis of Reynoutria ja-ponica Houtt. Rhizome Preparations Regarding Stilbene and Anthranoid Composition and Their Antimycobacterial Activity Evaluation. Plants 2021; 10: 1809. https://doi.org/10.3390/plants10091809
Romero-Pérez A.I., Ibern-Gómez M., Lamuela-Raventó R.M., de la Torre-Boronat M.C. Piceid, the Major Resveratrol Derivative in Grape Juices. J. Agric. Food Chem. 1999; 47: 1533-1536. https://doi.org/10.1021/jf981024g
Pina F., Melo M.J., Maestri M., Pas-saniti P., Camaioni N., Balzani V. Photo- and pH-Induced Transformations of Flavylium Cat-ion: “Write–Lock–Read–Unlock-Erase” Cy-cles. Eur. J. Org. Chem. 1999; 11: 3199-3207. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-0690(199911)1999:11<3199::AID-EJOC3199>3.0.CO;2-X
Blinova I.P., Oleinits E.Yu., Salasina Ya.Yu., Deineka V.I., Vu Thi Ngoc Anh, Nguyen Van Anh Simultaneous determination of chlorogenic acids and caffeine by reversed-phase HPLC. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2023; 66(2): 45-52. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20236602.6711. (In Russ.)
Salasina Ya.Yu., Deineka V.I., Blinova I.P., Oleinits E.Yu., Deineka L.A., Makarevich S.L. Control of the selectivity of separation of grape anthocynidin-3-glucosides and 3,5-diglucosides: Determination of anthocyanins in grape fruit grown in Belgorod region. Chem-ChemTech. 2023; 66(50): 72-79. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20236605.6784 (In Russ.)
Deineka V.I., Blinov D.N. Rejnutriya yaponskaya – drug ili vrag? Innovations in life sciences: sbornik materialov V Mezhdunarod-nogo simpoziuma, Belgorod, 24-26 maya 2023 g. Belgorod: ID «BelGU», 2023. S. 294-296 (In Russ.)
