Analysis of 1-acyl-2,2,5-trimethyl-4,4-dichlorocyclopropan[c]quinolines by the method of mass spectrometry
Keywords:
quinolines, mass spectrometry, columnar chromatography, cyclopropyl-allyl regrouping.
Abstract
Individual 1-acyl-2,2,5-trimethyl-4,4-dichlorocyclopropan[c]quinolines are received by method of a
column chromatography. Effective the mixtures of eluents are picked up. The structure of the obtained
compounds is established and the main directions of fragmentation is determined by the method of mass
spectrometry. Three routes of disintegration of a molecule 1-acyl-2,2,5-trimethyl-4,4-
dichlorocyclopropan[c]quinoline under the action of electronic impact are found. Realization of one of them
is caused by course of a cyclopropyl-allyl rearrangement.
Downloads
Download data is not yet available.
References
1. Касаикина О.Т., Карташева З.С., Лобанова Т.В. и др. Особенности
ингибирования окисления углеводородов гидрированными хинолинами //
Нефтехимия. 1982. Т. 22. № 2. С. 265-271.
2. Касаикина О.Т., Лобанова Т.В., Фенцов Д.В. Механизм ингибирования
процессов окисления углеводородов 2,2,4-триметил-6-окси-1,2,3,4-
тетрагидрохинолином // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. № 10. С. 2212-2218.
3. Hudson A. R., Roach S. L., Higuchi R. I. et al. Synthesis and Characterization of
Nonsteroidal Glucocorticoid Receptor Modulators for Multiple Myeloma // J. Med. Chem.
2007. V. 50. №19. P. 4699-4709.
4. Zhi L., Tegley C.M., Marschke K.B. et al. 5-Aryl-1,2,3,4-tetrahydrochromeno[3,4-
f]quinolin-3-ones as a Novel Class of Nonsteroidal Progesterone Receptor Agonists: Effect
of A-Ring Modification // J. Med. Chem. 1999. V. 42. №8. P. 1466-1472.
5. Jones T.K., Gottardis M.M., Mais D.E. et al. 5-Aryl-1,2-dihydrochromeno[3,4-
f]quinolines: A Novel Class of Nonsteroidal Human Progesterone Receptor Agonists // J.
Med. Chem. 1998. V. 41. №3. P. 291-302.
6. Hamann L.G., Higuchi R. I., Zhi L. et al. Synthesis and Biological Activity of a Novel
Series of Nonsteroidal, Peripherally Selective Androgen Receptor Antagonists Derived
from 1,2-Dihydropyridono[5,6-g]quinolines // J. Med. Chem. 1998. V. 41. № 4. P. 623-
639.
7. Edwards J.P., Zhi L., Pooley C.L.F. et al. Preparation, Resolution, and Biological
Evaluation of 5-Aryl-1,2-dihydro-5H-chromeno[3,4-f]quinolines: Potent, Orally Active,
Nonsteroidal Progesterone Receptor Agonists // J. Med. Chem. 1998. V. 41. № 15. P.
2779-2785.
8. Pooley Ch.L., Edwards J.P., Goldman M.E. et al. Discovery and Preliminary SAR
Studies of a Novel, Nonsteroidal Progesterone Receptor Antagonist Pharmacophore // J.
Med. Chem. 1998. V. 41. № 18. P. 3461-3466.
9. Method for preventing or treating a disease related to the glucocorticoid receptor: пат.
US 2011275620 США: МПК A61K31/47; A61K31/4709; A61K31/497; A61K31/5377; A61K31/541; A61P25/00; A61P25/28; A61P3/04; A61P3/10; A61P9/10; A61P9/12 /
Mamoru M., Masato N., Toshiyuki M., Sachiko K., Masatomo K., Miwa T.; заявитель и
патентообладатель Santen pharma CO LTD. – № US201113135790; заявл. 14.07.2011;
опубл. 10.11.2011. - 94 с.
10. Brown Ch.W., Liu S., Klucik J. et al. Novel Heteroarotinoids as Potential
Antagonists of Mycobacterium bovis BCG // J. Med. Chem. 2004. V. 47. № 4.
P. 1008-1017.
11. Synthesis method for alkaloid secondary metabolite aspernigerin having anticancer
activity: пат. CN 102285915 Китай: МПК C07D215/08 / Ling Y., Wu Q., Yang X.; Univ
China Agricultural. – № CN 102285915; заявл. 24.06.2011; опубл. 21.12.2011. - 7 с.
12. Kym P.R., Kort M.E., Coghlan M.J. et al. Nonsteroidal Selective Glucocorticoid
Modulators: The Effect of C-10 Substitution on Receptor Selectivity and Functional
Potency of 5-Allyl-2,5-dihydro-2,2,4-trimethyl-1H-[1]benzopyrano[3,4-f]quinolines // J.
Med. Chem. 2003. V. 46. № 6. P. 1016-1030.
13. Elmore S.W., Coghlan M.J., Anderson D.D. et al. Nonsteroidal Selective
Glucocorticoid Modulators: the Effect of C-5 Alkyl Substitution on the Transcriptional
Activation/Repression Profile of 2,5-Dihydro-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-1H-
[1]benzopyrano[3,4-f]quinolines // J. Med. Chem. 2001. V. 44. № 25. P. 4481-4491.
14. 8-Phenyl-5,6,7,8-hydroquinoline tachykinin receptor antagonists: пат. WO
2006060346 США: МПК A61K31/47 / Jianming B., Devita R., Jinlong J., Sander M.;
Merck & CO INC. – № WO 2006060346; заявл. 28.11.2005; опубл. 08.06.2006. - 40 с.
15. Шмырева Ж.В., Шихалиев Х.С., Шапиро А.Б. и др. Взаимодействие
дихлоркарбена с 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолином и его производными. // Изв.
АН СССР. Сер. хим. 1988. № 5. С.1413-1415.
16. Иванов Ю.А., Чернышева Т.Н., Покровская И.Е. и др. Синтез и свойства
производных 2,2,4-триметилзамещенных гидрированных хинолинов и некоторых их
аналогов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. № 3. С. 628-633.
17. Тахистов В.В. Практическая масс-спектрометрия органических соединений //
Л.: Изд-во Ленингр. ун-та. 1977. 268 С.
18. Зефиров Н.С., Казимирчик И.Б., Лукин К.А. Циклоприсоединение
дихлоркарбена к олефинам // М.: Наука. 1985. 152 с.
ингибирования окисления углеводородов гидрированными хинолинами //
Нефтехимия. 1982. Т. 22. № 2. С. 265-271.
2. Касаикина О.Т., Лобанова Т.В., Фенцов Д.В. Механизм ингибирования
процессов окисления углеводородов 2,2,4-триметил-6-окси-1,2,3,4-
тетрагидрохинолином // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. № 10. С. 2212-2218.
3. Hudson A. R., Roach S. L., Higuchi R. I. et al. Synthesis and Characterization of
Nonsteroidal Glucocorticoid Receptor Modulators for Multiple Myeloma // J. Med. Chem.
2007. V. 50. №19. P. 4699-4709.
4. Zhi L., Tegley C.M., Marschke K.B. et al. 5-Aryl-1,2,3,4-tetrahydrochromeno[3,4-
f]quinolin-3-ones as a Novel Class of Nonsteroidal Progesterone Receptor Agonists: Effect
of A-Ring Modification // J. Med. Chem. 1999. V. 42. №8. P. 1466-1472.
5. Jones T.K., Gottardis M.M., Mais D.E. et al. 5-Aryl-1,2-dihydrochromeno[3,4-
f]quinolines: A Novel Class of Nonsteroidal Human Progesterone Receptor Agonists // J.
Med. Chem. 1998. V. 41. №3. P. 291-302.
6. Hamann L.G., Higuchi R. I., Zhi L. et al. Synthesis and Biological Activity of a Novel
Series of Nonsteroidal, Peripherally Selective Androgen Receptor Antagonists Derived
from 1,2-Dihydropyridono[5,6-g]quinolines // J. Med. Chem. 1998. V. 41. № 4. P. 623-
639.
7. Edwards J.P., Zhi L., Pooley C.L.F. et al. Preparation, Resolution, and Biological
Evaluation of 5-Aryl-1,2-dihydro-5H-chromeno[3,4-f]quinolines: Potent, Orally Active,
Nonsteroidal Progesterone Receptor Agonists // J. Med. Chem. 1998. V. 41. № 15. P.
2779-2785.
8. Pooley Ch.L., Edwards J.P., Goldman M.E. et al. Discovery and Preliminary SAR
Studies of a Novel, Nonsteroidal Progesterone Receptor Antagonist Pharmacophore // J.
Med. Chem. 1998. V. 41. № 18. P. 3461-3466.
9. Method for preventing or treating a disease related to the glucocorticoid receptor: пат.
US 2011275620 США: МПК A61K31/47; A61K31/4709; A61K31/497; A61K31/5377; A61K31/541; A61P25/00; A61P25/28; A61P3/04; A61P3/10; A61P9/10; A61P9/12 /
Mamoru M., Masato N., Toshiyuki M., Sachiko K., Masatomo K., Miwa T.; заявитель и
патентообладатель Santen pharma CO LTD. – № US201113135790; заявл. 14.07.2011;
опубл. 10.11.2011. - 94 с.
10. Brown Ch.W., Liu S., Klucik J. et al. Novel Heteroarotinoids as Potential
Antagonists of Mycobacterium bovis BCG // J. Med. Chem. 2004. V. 47. № 4.
P. 1008-1017.
11. Synthesis method for alkaloid secondary metabolite aspernigerin having anticancer
activity: пат. CN 102285915 Китай: МПК C07D215/08 / Ling Y., Wu Q., Yang X.; Univ
China Agricultural. – № CN 102285915; заявл. 24.06.2011; опубл. 21.12.2011. - 7 с.
12. Kym P.R., Kort M.E., Coghlan M.J. et al. Nonsteroidal Selective Glucocorticoid
Modulators: The Effect of C-10 Substitution on Receptor Selectivity and Functional
Potency of 5-Allyl-2,5-dihydro-2,2,4-trimethyl-1H-[1]benzopyrano[3,4-f]quinolines // J.
Med. Chem. 2003. V. 46. № 6. P. 1016-1030.
13. Elmore S.W., Coghlan M.J., Anderson D.D. et al. Nonsteroidal Selective
Glucocorticoid Modulators: the Effect of C-5 Alkyl Substitution on the Transcriptional
Activation/Repression Profile of 2,5-Dihydro-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-1H-
[1]benzopyrano[3,4-f]quinolines // J. Med. Chem. 2001. V. 44. № 25. P. 4481-4491.
14. 8-Phenyl-5,6,7,8-hydroquinoline tachykinin receptor antagonists: пат. WO
2006060346 США: МПК A61K31/47 / Jianming B., Devita R., Jinlong J., Sander M.;
Merck & CO INC. – № WO 2006060346; заявл. 28.11.2005; опубл. 08.06.2006. - 40 с.
15. Шмырева Ж.В., Шихалиев Х.С., Шапиро А.Б. и др. Взаимодействие
дихлоркарбена с 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолином и его производными. // Изв.
АН СССР. Сер. хим. 1988. № 5. С.1413-1415.
16. Иванов Ю.А., Чернышева Т.Н., Покровская И.Е. и др. Синтез и свойства
производных 2,2,4-триметилзамещенных гидрированных хинолинов и некоторых их
аналогов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. № 3. С. 628-633.
17. Тахистов В.В. Практическая масс-спектрометрия органических соединений //
Л.: Изд-во Ленингр. ун-та. 1977. 268 С.
18. Зефиров Н.С., Казимирчик И.Б., Лукин К.А. Циклоприсоединение
дихлоркарбена к олефинам // М.: Наука. 1985. 152 с.
Published
2019-11-19
How to Cite
Shikhaliev, K. S., Selemenev, V. F., Medvedeva, S. M., Ponomaryova, L. F., & Kopteva, N. I. (2019). Analysis of 1-acyl-2,2,5-trimethyl-4,4-dichlorocyclopropan[c]quinolines by the method of mass spectrometry. Sorbtsionnye I Khromatograficheskie Protsessy, 14(2). Retrieved from https://journals.vsu.ru/sorpchrom/article/view/1482
Section
Статьи
