Компьютерное моделирование сорбционных взаимодействий L-аргинина и L-лизина с углеродными нанотрубками

Аннотация

Углеродные нанотрубки (УНТ) представляют собой новый класс наноматериалов, имеющих огромный потенциал для разнообразных технологических приложений. Перспективность их применения в биомедицине связана с возможностью УНТ пересекать мембрану клетки без ее нарушения, что обуславливает значимость исследования взаимодействий УНТ с биологически активными веществами, в частности аминокислотами. В настоящей работе методом функционала плотности B3LYP/6-31G(d,p) с дисперсионной поправкой GD3 выполнено компьютерное моделирование структуры и свойств систем аргинин (лизин) – одностенная углеродная нанотрубка (УНТ). Рассчитаны
энергии адсорбции, дипольные моменты, суммарный заряд на атомах аминокислоты и нанотрубки, наименьшие расстояния от атомов аминокислоты до УНТ. Учет дисперсионной поправки при моделировании, практически не представленный в литературе, позволяет получить энергии адсорбции аминокислот на УНТ более точно по сравнению с существующими расчетами вследствие высокой поляризуемости УНТ. Рассмотрены случаи расположения аминокислоты на открытом конце, внешней и внутренних боковых поверхностях УНТ. Вычисленный ряд энергий адсорбции удовлетворяет условиям E_кон > E_внутри > E_бок. Это обусловлено тем, что при расположении аминокислоты на внешней боковой поверхности сорбат взаимодействует с частью боковой поверхности трубки, при ее расположении внутри УНТ – со всей поверхностью посредством сил Ван-дер-Ваальса, при расположении сорбата на конечном участке сорбента между ними имеет место ковалентная связь. Образование ковалентной связи на открытом конце УНТ обусловлено более высокой электронной плотностью вблизи конечных участков нанотрубки по сравнению с
таковой вблизи внешней и внутренней боковой поверхностями трубки. Дано объяснение механизма адсорбции и усиления антибактериальной активности УНТ, функционализированных аргинином и лизином, по сравнению с нефункционализированными УНТ.

ЛИТЕРАТУРА

1. Раков Э. Г. Углеродные нанотрубки в новых
материалах. Успехи химии. 2013;82(1): 27–47. DOI:
https://doi.org/10.1070/rc2013v082n01abeh004227
2. Раков Э. Г. Материалы из углеродных нано-
трубок. «Лес». Успехи химии. 2013;82(6): 538–566.
DOI: https://doi.org/10.1070/rc2013v082n06abeh004340
3. Dai H., Hafner J., Rinzler A., Colbert D.,
Smalley R. Nanotubes as nanoprobes in scanning probe
microscopy. Nature. 1996;384(6605): 147–150. DOI:
https://doi.org/10.1038/384147a0
4. Zhai P., Isaacs J., Eckelman M. Net energy benefits
of carbon nanotube applications. Appl. Energy.
2016;173: 624–634. DOI: https://doi.org/10.1016/j.apenergy.2016.04.001
5. Тучин А. В., Тяпкина В. А., Битюцкая Л. А.,
Бормонтов Е. Н. Функционализация закрытых
ультракоротких углеродных нанотрубок (5, 5). Кон-
денсированные среды и межфазные границы.
2016;18(4): 568–577. Режим доступа: https://journals.vsu.ru/kcmf/article/view/167
6. Атлуханова Л. Б., Долбин И. В., Козлов Г. В.
Характеристики нанонаполнителя и межфазных
областей в нанокомпозитах полимер/углеродные
нанотрубки с эластомерной и стеклообразной ма-
трицей. Конденсированные среды и межфазные
границы. 2019;21(4): 471–477, DOI: https://doi.org/10.17308/kcmf.2019.21/2358
7. Атлуханова Л. Б., Долбин И. В., Козлов Г. В.
Физические основы межфазной адгезии полимер-
ная матрица – углеродные нанотрубки (нановолок-
на) нанокомпозитов. Конденсированные среды и
межфазные границы. 2020;22(2): 190–196. DOI:
https://doi.org/10.17308/kcmf.2020.22/2822
8. Nowack B., David R., Fissan H., Morris H., Shatkin
J., Stintz M., Zepp R., Brouwer D. Potential release
scenarios for carbon nanotubes used in composites.
Environ. Int. 2013;59: 1–11. DOI: https://doi.org/10.1016/j.envint.2013.04.003
9. Kumar S., Rani R., Dilbaghi N., Tankeshwarab
K. Carbon nanotubes: a novel material for multifaceted
applications in human healthcare. The Royal Society
of Chemistry. 2017;46(1): 158–196. DOI: https://doi.org/10.1039/c6cs00517a
10. Liu Z., Chen K., Davis C., Sherlock S., Cao Q.,
Chen X., Dai H. Drug Delivery with Carbon Nanotubes
for In vivo Cancer Treatment. Drug delivery
Cancer Treatment Cancer Res. 2008;68: 6652–6660.
DOI: https://doi.org/10.1158/0008-5472.can-08-1468
11. Постнов В. Н., Родинков О. В., Москвин Л. Н.,
Новиков А. Г., Бугайченко А. С., Крохина О. А. От
углеродных наноструктур к высокоэффективным
сорбентам для хроматографического разделения
и концентрирования. Успехи химии. 2016;85(2):
115–138. DOI: https://doi.org/10.1070/rcr4551
12. Vardanega D., Picaud F. Detection of amino
acids encapsulation and adsorption with dielectric
carbon nanotube. Journal of Biotechnology. 2009;144(2):
96–101. DOI: https: //doi.org/10.1016/j.jbiotec.2009.08.016
13. Ganji M. Density functional theory based treatment
of amino acids adsorption on single-walled
carbon nanotubes. Diamond & Related Materials
2009;18(4): 662–668. DOI: https://doi.org/10.1016/j.diamond.2008.11.021
14. Roman T., Dino W., Nakanishi H., Kasai H.
Amino acid adsorption on single-walled carbon nanotubes.
Eur. Phys. Journal D. 2006;38(1): 117–120. DOI:
https://doi.org/10.1140/epjd/e2006-00043-1
15. He Z., Zhou J. Probing carbon nanotube–amino
acid interactions in aqueous solution with molecular
dynamics simulations. Carbon. 2014;78: pp. 500–
509. DOI: https://doi.org/10.1016/j.carbon.2014.07.031
16. Garalleh H. A., Thamwattan, N., Cox B. J.,
Hill J. M. Encapsulation of L-histidine amino acid inside
single-walled carbon nanotubes. J. of Biomaterials
and Tissue Engineering. 2016;6(5): 362–369. DOI:
https://doi.org/10.1166/jbt.2016.1459
17. Tu Y., Lv M., Xiu P., Huynh T., Zhang M., Castelli
M., … Zhou R. Destructive extraction of phospholipids
from Escherichia coli membranes by graphene
nanosheets. Physical and Chemical Properties of Carbon
Nanotubes. 2013;8(8): 594–601. DOI: https://doi.org/10.1038/nnano.2013.125
18. Piao L., Liu Q., Li Y. Interaction of amino acids
and single-wall Carbon nanotubes. J. Phys. Chem. C.
2012;116 (2): 1724–1731. DOI: https://doi.org/10.1021/jp2085318
19. Foresman J., Keith T., Wiberg K., Snoonian J.,
Frisch M. Influence of cavity shape, truncation of
electrostatics, and electron correlation on ab initio
reaction field calculations. J. Phys Chem. 1996;100(40):
16098-16104. DOI: https://doi.org/10.1021/jp960488j
20. Frisch. M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B. Gaussian
09. Gaussian. Wallingford CT Inc; 2009.
21. Бутырская Е. В. Компьютерная химия: осно-
вы теории и работа с программами Gaussian и
GaussView. М.: Солон-пресс; 2011. 224 c.
22. Grimme S., Antony J., Ehrlich S. A consistent
and accurate ab initio parameterization of density functional
dispersion correction (DFT-D) for the 94 elements
H-Pu // J. Chem. Phys, 2010, vol. 132, p. 154104. DOI:
https://doi.org/10.1063/1.3382344
23. Бутырская Е. В., Запрягаев С. А., Нечаева Л. С., Карпушин А. А., Измайлова Е. А. Влияние
метода и базиса расчета на структуру и электрические свойства углеродных нанотрубок (4,4) различной длины с открытыми концами. Журнал структурной химии. 2016;57(4): 649-657. DOI: https://doi.org/10.15372/JSC20160403
24. Нечаева Л. С., Бутырская Е. В., Запряга-
ев С. А. Компьютерное моделирование размерных
эффектов и адсорбционных свойств одностенных
углеродных нанотрубок (6,6). Журнал общей химии.
2016; 86(7): 1208–1215. DOI: https://doi.org/1010.1134/S1070363216070252
25. Zardini H. Enhanced antibacterial activity of
amino acids-functionalized multi walled carbon nanotubes
by a simple method. Biointerfaces. 2012;92:
196–202. DOI: https://doi.org/10.1016/j.colsurfb.2011.11.045