Определение флавоноидов кожуры плодов Citrus reticulata

  • Владимир Федорович Селеменев Воронежский государственный университет, Воронеж, Россия
  • Виктор Иванович Дейнека Белгородский государственный национальный исследовательский университет, Белгород, Россия
  • Ярослава Юрьевна Саласина Белгородский государственный национальный исследовательский университет, Белгород, Россия
  • Татьяна Викторовна Елисеева Воронежский государственный университет, Воронеж, Россия
  • Мохаммед Мохаммед Белгородский государственный национальный исследовательский университет, Белгород, Россия
  • Людмила Александровна Дейнека Белгородский государственный национальный исследовательский университет, Белгород, Россия
  • Иван Станиславович Пронин мБелгородский государственный национальный исследовательский университет, Белгород, Россия
Ключевые слова: кожура мандаринов, экстракция, обращенно-фазовая ВЭЖХ, зеленая экстракция, зеленая хромато-графия, гесперидин, нарингенин, нобилетин, тангеретин

Аннотация

В работе исследован флавоноидный состав экстракта кожуры мандаринов 10 сортов различных производителей. Кожуру мандаринов снимали с плодов, приобретенных на рынке г. Белгорода, и высушивали при комнатной температуре вне доступа прямого солнечного света. Для экстракции были подобраны составы «зеленых», основанных на этаноле экстрагентов, и соотношения «навеска растительного материала : объем экстрагента», обеспечивающие высокий выход флавоноидов. Для разделения использовали обращенно-фазовую ВЭЖХ на стационарной фазе Kromasil 100-5C18 в экологически благоприятных составах подвижных фаз, содержащих в качестве органического модификатора этанол, а в качестве подкислителя все подвижные фазы содержали 0.2 об.% ортофосфорной кислоты, в режиме градиентного элюирования. Для отнесения компонентов экстракта использовали образцы ряда веществ и параметры электронных спектров поглощения в сравнении с литературными данными. Установлено, что хроматографический профиль экстрактов исследованных образцов заметно различался. Во всех экстрактах обнаружен ряд наименее липофильных соединений – производных коричных кислот. Затем следуют два гликозида флаванонов – основной из которых гесперидин (гесперитин-7-рутинозид), содержание которого составляет 26.0-39.9 мг на 1 г высушенного сырья, и в существенно меньших количествах содержится нарингин (нарингенин-7-неогесперидизид) – от 0 до 1.15 мг на 1 г. Но наибольший интерес представляют полиметоксилированные флавоны, среди которых основной компонент нобилетин (5,6,7,8,3′,4′-гексаметоксифлавон) с содержанием в сушеной кожуре от 0,03 до почти 11 мг/г, и в несколько меньших количествах обнаруживается тангеретин (5,6,7,8,4′-пентаметоксифлавон) – 0.1-5.4 мг/г. Установлено, что особенно высокий уровень накопления нобилетина и тангеретина наблюдается в кожуре мелких мандаринов. И в целом, кожура мандаринов является ценным источником высоко биологически активных флавоноидов, поэтому ее переработка – важная задача пищевой промышленности.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Биографии авторов

Владимир Федорович Селеменев, Воронежский государственный университет, Воронеж, Россия

д.х.н., проф. каф. аналитической химии, Воронежский государственный университет, Воронеж, Россия

Виктор Иванович Дейнека, Белгородский государственный национальный исследовательский университет, Белгород, Россия

профессор кафедры общей химии, д.х.н., Белгородский государственный национальный исследовательский университет, Белгород, Россия

Ярослава Юрьевна Саласина, Белгородский государственный национальный исследовательский университет, Белгород, Россия

доцент кафедры общей химии, к.х.н., Белгородский государственный национальный исследовательский университет, Белгород, Россия

Татьяна Викторовна Елисеева, Воронежский государственный университет, Воронеж, Россия

к.х.н., зав. кафедрой аналитической химии, Воронежский государственный университет, Воронеж, Россия

Мохаммед Мохаммед, Белгородский государственный национальный исследовательский университет, Белгород, Россия

магистрант кафедры общей химии, Белгородский государственный национальный исследовательский университет, Белгород, Россия

Людмила Александровна Дейнека, Белгородский государственный национальный исследовательский университет, Белгород, Россия

 доцент кафедры общей химии, кандидат химических наук, Белгородский государственный национальный исследовательский университет, Белгород, Россия

Иван Станиславович Пронин, мБелгородский государственный национальный исследовательский университет, Белгород, Россия

 аспирант кафедры общей химии, Белгородский государственный национальный исследовательский университет, Белгород, Россия

Литература

Cornélio M.T.M.N., Figueirôa A.R.S., Santos K.G.B., Carvalho R., Soares Filho W.S., Guerra M. Chromosomal relation-ships among cultivars of Citrus reticulata Blanco, its hybrids and related species. Plant Syst. Evol. 2003; 240: 149-161. https://doi.org/10.1007/s00606-003-0012-3

Anticona M., Lopez-Malo D., Frigola A., Esteve M.J., Blesa J. Comprehensive analysis of polyphenols from hybrid Man-darin peels by SPE and HPLC-UV. LWT. Food Sci. Technol. 2022; 165: 113770. https://doi.org/10.1016/j.lwt.2022.113770

Manthey J.A., Grohmann K. Phenols in Citrus Peel Byproducts. Concentrations of Hydroxycinnamates and Polymethox-ylated Flavones in Citrus Peel Molasses. J. Agric. Food Chem. 2001; 49: 3268-3273. https://doi.org/10.1021/jf010011r

Zhong W.-J., Luo Y.-J., Li J., Wu Y.-P., Gao Y.-J., Luo H.-J., Yang Y.-T., Jiang L. Polymethoxylated flavonoids from Cit-rus reticulata Blanco. Biochem. Systemat. Ecol. 2016; 68: 11-14. https://doi.org/10.1016/j.bse.2016.02.031

Lv X., Zhao S., Ning Z., Zeng H., Shu Y., Tao O., Xiao C., Lu C., Liu Y. Citrus fruits as a treasure trove of active natural metabolites that potentially provide bene-fits for human health. Chem. Central J. 2015; 9: 68. https://doi.org/10.1186/s13065-015-0145-9

Jokić S., Šafranko S., Jakovljević M., Cikoš A.-M., Kajić N., Kolarevć F., Babić J., Molnar M. Sustainable Green Procedure for Extraction of Hesperidin from Selected Croatian Mandarin Peels. Processes. 2019; 7: 469. https://doi.org/10.3390/pr7070469

Milejkovskaya E., Yoo S.-H., Douhan U., Chen Z.H. Nobiletin: napravlennoe vozdejstvie na cirkadnye ritmy dlya obespecheniya normal'noj bioenergetiki i zdorovogo stareniya. Biohimiya. 2020; 85: 1829-1836 https://doi.org/10.31857/S0320972520120076 (In Russ.)

Yamada S., Shirai M., Ono K., Teruya T., Yamano A., Woo J.T. Beneficial effects of a nobiletin-rich formulated supplement of Sikwasa (C. depressa) peel on cognitive function in elderly Japanese subjects; A multicenter, randomized, double-blind, placebo-controlled study. Food Sci. Nutr. 2021; 9: 6844-6853. https://doi.org/10.1002/fsn3.2640

Dzhancharova G.K., Muhametzyanov R.R., Platonovskij N.G., Arzamasceva N.V., Ivancova N.N., Vasil'eva E.N., Fe-dorchuk Mak-Eachen A.I. Rossiya i drugie strany mira v mezhdunarodnoj torgovle citrusovymi fruktami. Moskovskij ekonomicheskij zhurnal. 2021; 12: 39. URL: https://qje.su/ekonomicheskaya-teoriya/moskovskij-ekonomicheskij-zhurnal-12-2021-21. (In Russ.)

Emel'yanov A.A., Emel'yanov K.A., Kuznecova E.A. Biologicheski aktivnye produkty pererabotki plodov mandarina. Pishchevaya promyshlennost'. 2013; 11: 76-78 (In Russ.)

Krasenkov O.I., Nadykta V.D., Gor-lov S.M., Kvasenkov I.I., Donchenko L.V., Rodionova L.Ya. Sposob proizvodstva pek-tina iz citrusovyh vyzhimok / Patent RU 2238995 C2. (In Russ.)

Zabusova V.V., Demakova E.A., Parshikova V.N., Stepen' R.A. Efirnye masla iz othodov realizacii i potrebleniya plodov citrusovyh. Himiya rastitel'nogo syr'ya. 1999; 4: 105-111 (In Russ.)

Mouly P., Gaydou E.M., Auffray A. Simultaneous separation of flavanone gly-cosides and polymethoxylated flavones in citrus juices using liquid chromatography. J. Chromatogr. A. 1988; 800: 171–179. https://doi.org/10.1016/s0021-9673(97)01131-x

Liu E-H., Zhao P., Duan L., Zheng G.-D., Guo L., Yang H., Li P. Simultaneous determination of six bioactive flavonoids in Citri Reticulatae Pericarpium by rapid res-olution liquid chromatography coupled with triple quadrupole electrospray tandem mass spectrometry. Food Chem. 2013; 141: 3977–3983. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2013.06.077

Chen Q., Gu Y., Tan C., Sundarara-jan B., Li Z., Wang D., Zhou Z. Compara-tive effects of five polymethoxyflavones purified from Citrus tangerina on inflam-mation and cancer. Front. Nutr. 2022; 9: 963662. https://doi.org/10.3389/fnut.2022.963662

Malešev D., Kunti V. Investigation of metal–flavonoid chelates and the deter-mination of flavonoids via metal–flavonoid complexing reactions. J. Serb. Chem. Soc. 2007; 72: 921–939. https://doi.org/10.2298/JSC0710921M

Kumar S., Pandey A.K. Chemistry and Biological Activities of Flavonoids: An Overview. Scientific World J. 2013; 2013: 162750. https://doi.org/10.1155/2013/162750

Tsimogiannis D., Samiotaki M., Pa-nayotou G., Oreopoulou V. Characteriza-tion of Flavonoid Subgroups and Hydroxy Substitution by HPLC-MS/MS. Molecules. 2007; 12: 593-606. https://doi.org/10.3390/12030593

Deineka V.I., Lapshova M.S., Makarevich S.L., Provornaya T.V., Deine-ka L.A. Kompleksoobrazovanie digi-drokvercetina s β-ciklodekstrinom // Fenol'nye soedineniya: fundamental'nye i prikladnye aspekty [Tekst]: materialy dokladov VIII Mezhdunarodnogo simpozi-uma, Moskva, 2-5 oktyabrya 2012 g. / otv. Red. N.V. Zagoskina. M.: IFR RAN; RUDN, 2012; 51-55 (In Russ.)

Majumdar S., Srirangam R. Solubili-ty, Stability, Physicochemical Characteris-tics and In Vitro Ocular Tissue Permeabil-ity of Hesperidin: a Natural Bioflavonoid. Pharm Res. 2009; 26: 1217-1225. https://doi.org/10.1007/s11095-008-9729-6

Xu R., Cong Y., Zheng M., Chen G., Chen J., Zhao H. Solubility and Modeling of Hesperidin in Cosolvent Mixtures of Ethanol, Isopropanol, Propylene Glycol, and n-Propanol + Water. J. Chem. Eng. Da-ta. 2018; 63: 764-770. https://doi.org/10.1021/acs.jced.7b00948

Sun Y., Wang J., Gu S., Liu Z., Zhang Y., Zhang X. Simultaneous Deter-mination of Flavonoids in Different Parts of Citrus reticulata ‘Chachi’ Fruit by High Performance Liquid Chromatography—Photodiode Array Detection. Molecules. 2010; 15: 5378-5388. https://doi.org/10.3390/molecules15085378

Duan L., Guo L., Liu K., Liu E.-H., Li P. Characterization and classification of seven Citrus herbs by liquid chromatog-raphy–quadrupole time-of-flight mass spectrometry and genetic algorithm opti-mized support vector machines. J. Chroma-togr. A. 2014; 1339: 118-127. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2014.02.091

Anticona M., Lopez-Malo D., Frigo-la A., Esteve M.J., Blesa J. Comprehensive analysis of polyphenols from hybrid Man-darin peels by SPE and HPLC-UV. LWT - Food Sci. Technol. 2022; 165: 113770. https://doi.org/10.1016/j.lwt.2022.113770

Šafranko S., Ćorković I., Jerković I., Jakovljević M., Aladić K., Šubarić D., Jok-ić S. Green Extraction Techniques for Ob-taining Bioactive Compounds from Manda-rin Peel (Citrus unshiu var. Kuno): Phyto-chemical Analysis and Process Optimiza-tion. Foods. 2021; 10: 1043. https://doi.org/10.3390/foods10051043

Safdar M.N., Kausar T., Jabbar S., Mumtaz A., Ahad K., Saddozai A.A. Ex-traction and quantification of polyphenols from kinnow (Citrus reticulate L.) peel us-ing ultrasound and maceration technique. J. Food Drug Anal. 2017; 25: 488-500. https://doi.org/10.1016/j.jfda.2016.07.010

Yang Y., Zhao X.J., Pan Y., Zhou Z. Identification of the chemical compositions of Ponkan peel by ultra performance liquid chro-matography coupled with quadrupole time-of-flight mass spectrometry. Anal. Methods. 2016; 8: 893-903. https://doi.org/10.1039/C5AY02633D

Опубликован
2024-04-15
Как цитировать
Селеменев, В. Ф., Дейнека, В. И., Саласина, Я. Ю., Елисеева, Т. В., Мохаммед, М., Дейнека, Л. А., & Пронин, И. С. (2024). Определение флавоноидов кожуры плодов Citrus reticulata. Сорбционные и хроматографические процессы, 24(1), 34-43. https://doi.org/10.17308/sorpchrom.2024.24/12019

Наиболее читаемые статьи этого автора (авторов)

1 2 > >>