Физико-химическое исследование процессов дегидратации гидратов b-циклодекстринов

  • Людмила Николаевна Зеленина ФГБУН Институт неорганической химии им. А. В. Николаева СО РАН, пр. Ак. Лаврентьева, 3, Новосибирск 630090, Российская Федерация; ФГАОУ ВО «Новосибирский государственный университет», ул. Пирогова, 2, Новосибирск 630090, Российская Федерация https://orcid.org/0000-0002-5027-5278
  • Татьяна Васильевна Родионова ФГБУН Институт неорганической химии им. А. В. Николаева СО РАН, пр. Ак. Лаврентьева, 3, Новосибирск 630090, Российская Федерация https://orcid.org/0000-0001-8989-1900
  • Тамара Петровна Чусова ФГБУН Институт неорганической химии им. А. В. Николаева СО РАН, пр. Ак. Лаврентьева, 3, Новосибирск 630090, Российская Федерация https://orcid.org/0000-0001-5246-0138
  • Анастасия Вячеславовна Сартакова ФГБУН Институт неорганической химии им. А. В. Николаева СО РАН, пр. Ак. Лаврентьева, 3, Новосибирск 630090, Российская Федерация; ФГАОУ ВО «Новосибирский государственный университет», ул. Пирогова, 2, Новосибирск 630090, Российская Федерация
  • Андрей Юрьевич Манаков ФГБУН Институт неорганической химии им. А. В. Николаева СО РАН, пр. Ак. Лаврентьева, 3, Новосибирск 630090, Российская Федерация https://orcid.org/0000-0003-0214-8714
Ключевые слова: гидраты b-циклодекстрина, РФА, статическая тензиметрия, давление насыщенного пара, энтальпия и энтропия дегидратации

Аннотация

Синтезированы гидраты b-циклодекстрина состава b-CD·nH2O (n = 11.9-0.9).

Полученные соединения исследованы методом рентгенофазового анализа (РФА), который выявил переход от моноклинной элементарной ячейки к орторомбической с уменьшением содержания воды в образцах. Давление насыщенного пара воды гидратов b-CD·nH2O (n = 10.9–7.0) измерено методом статической тензиметрии с мембранными нуль-манометрами в широком температурном интервале (293–384 К) в условиях квази-постоянного состава гидрата. Измеренное давление пара увеличивается пропорционально росту содержания воды в образцах гидрата.

Экспериментальные данные, приведенные к единому составу b-CD·1H2O, были аппроксимированы уравнением ln p(1/T), из которого рассчитаны термодинамические параметры (DпрHT° и DпрST° ) процесса дегидратации гидрата b-циклодекстрина. Полученная информация была использована для оценки энергий связи молекул воды с каркасом b-CD

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Биографии авторов

Людмила Николаевна Зеленина , ФГБУН Институт неорганической химии им. А. В. Николаева СО РАН, пр. Ак. Лаврентьева, 3, Новосибирск 630090, Российская Федерация; ФГАОУ ВО «Новосибирский государственный университет», ул. Пирогова, 2, Новосибирск 630090, Российская Федерация

к. х. н., с. н. с. Института неорганической химии СО РАН; ст. преподаватель, Новосибирский государственный университет (Новосибирск, Российская Федерация)

Татьяна Васильевна Родионова, ФГБУН Институт неорганической химии им. А. В. Николаева СО РАН, пр. Ак. Лаврентьева, 3, Новосибирск 630090, Российская Федерация

к. х. н., с. н. с. Института неорганической химии СО РАН (Новосибирск, Российская Федерация)

Тамара Петровна Чусова, ФГБУН Институт неорганической химии им. А. В. Николаева СО РАН, пр. Ак. Лаврентьева, 3, Новосибирск 630090, Российская Федерация

к. х. н., с. н. с. Института неорганической химии СО РАН (Новосибирск, Российская Федерация)

Анастасия Вячеславовна Сартакова, ФГБУН Институт неорганической химии им. А. В. Николаева СО РАН, пр. Ак. Лаврентьева, 3, Новосибирск 630090, Российская Федерация; ФГАОУ ВО «Новосибирский государственный университет», ул. Пирогова, 2, Новосибирск 630090, Российская Федерация

студентка 5-го курса факультета естественных наук, Новосибирский государственный университет (Новосибирск, Российская Федерация)

Андрей Юрьевич Манаков, ФГБУН Институт неорганической химии им. А. В. Николаева СО РАН, пр. Ак. Лаврентьева, 3, Новосибирск 630090, Российская Федерация

д. х. н., г. н. с. Института неорганической химии СО РАН. (Новосибирск, Российская Федерация)

Литература

Jambhekar S. S., Breen P. Cyclodextrins in pharmaceutical formulations I: structure and physicochemical properties, formation of complexes, and types of complex. Drug Discovery Today. 2016;21(2): 356–362. https://doi.org/10.1016/j.drudis.2015.11.017

Jansook P., Ogawa N, Loftsson T. Cyclodextrins: structure, physicochemical properties and pharmaceutical applications. International Journal of Pharmaceutics. 2018;535: 272–284. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2017.11.018

Lachowicz M., Stańczak A., Kołodziejczyk M. Characteristic of cyclodextrins: their role and use in the pharmaceutical technology. Current Drug Targets. 2020;21: 1495–1510. https://doi.org/10.2174/1389450121666200615150039

Matencio A., Navarro-Orcajada S., García-Carmona F., Lopez-Nicolas J. M. Applications of cyclodextrins in food science. A review. Trends in Food Science & Technology. 2020;104: 132–143. https://doi.org/10.1016/j.tifs.2020.08.009

Gonzalez Pereira A., Carpena M., García Oliveira P., Mejuto J. C., Prieto M. A., Simal J. Gandara main applications of cyclodextrins in the food industry as the compounds of choice to form host-guest complexes. International Journal of Molecular Sciences. 2021;22(3): 1339. https://doi.org/10.3390/ijms22031339

Adeoye O., Figueiredo A., Cabral Marques H. Cyclodextrins and skin disorders: therapeutic and cosmetic applications. Chapter 13 In: Carrier-mediated dermal delivery. Ascenso A, Ribeiro H, Simões S (eds.). New York: Jenny Stanford Publishing; 2017. 586 p. https://doi.org/10.4324/9781315364476

Jicsinszky L., Cravotto G. Cyclodextrins in skin formulations and transdermal delivery. Journal of Skin and Stem Cell. 2019;6(4): e102561. https://doi.org/10.5812/jssc.102561

Szente L., Szeman J. Cyclodextrins in analytical chemistry: host–guest type molecular recognition. Analytical Chemistry. 2013;85(17): 8024–8030. https://doi.org/10.1021/ac400639y

Rousseau J., Menuel S., Rousseau C., Hapiot F., Monflier E. Chapter 2 - Cyclodextrins as porous material for catalysis. In: Organic nanoreactors. Elsevier Inc.; 2016. 582 p. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-801713-5.00002-1

Bai C. C., Tian B. R., Zhao T., Huang Q., Wang Z. Z. Cyclodextrin-catalyzed organic synthesis: reactions, mechanisms, and applications. Molecules. 2017;22(9): 1475. https://doi.org/10.3390/molecules22091475

Dalal D. S., Patil D. R., Tayade Y. A. b-cyclodextrin: a green and efficient supramolecular catalyst for organic transformations. The Chemical Record. 2018;18(11): 1560–1582. https://doi.org/10.1002/tcr.201800016

Mitra B., Pariyar G. Ch., Ghosh P. b-cyclodextrin: a supramolecular catalyst for metal-free approach towards the synthesis of 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles and 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one. RSC Advances. 2021;11: 1271–1281. https://doi.org/10.1039/d0ra09562a

Wren S., Berger T. A., Boos K.-S., … Stock R. The use of cyclodextrins as chiral selectors. In: Berger T. A., et al. The separation of enantiomers by capillary electrophoresis. Chromatographia CE Series. Wiesbaden: Vieweg+Teubner Verlag; 2001;6: 59–77. https://doi.org/10.1007/978-3-322-83141-5_5

Wang Y., Sun Y., Bian H., Zhu L., Xia D., Wang H. Cyclodextrin porous liquid materials for efficient chiral recognition and separation of nucleosides. ACS Applied Materials & Interfaces. 2020;12(41): 45916–45928. https://doi.org/10.1021/acsami.0c15836

Yu R. B., Quirino J. P. Chiral separation using cyclodextrins as mobile phase additives in open-tubular liquid chromatography with a pseudophase coating. Journal of Separation Science. 2022;45(6): 1142–1291. https://doi.org/10.1002/jssc.202100835

Decool G., Kfoury M., Paitel L., Sardo A., Fourmentin S. Cyclodextrins as molecular carriers for biopesticides: a review. Environmental Chemistry Letters. 2024;22: 321–353. https://doi.org/10.1007/s10311-023-01658-3

Morin-Crini N., Fourmentin S., Fenyvesi É., … Crini G. 130 years of cyclodextrin discovery for health, food, agriculture, and the industry: a review. Environmental Chemistry Letters. 2021;19: 2581–2617. https://doi.org/10.1007/s10311-020-01156-w

Poulson B. G., Alsulami Q. A., Sharfalddin A., … Jaremko M. Cyclodextrins: structural, chemical, and physical properties, and applications. Polysaccharides. 2022;3(1): 1–31. https://doi.org/10.3390/polysaccharides3010001

Amiri S., Amiri S. Cyclodextrins: properties and industrial applications. First Editio: JohnWiley & Sons Ltd. Published by JohnWiley & Sons Ltd.; 2017. 320 p. https://doi.org/10.1002/9781119247609

Lindner K., Saenger W. Crystal and molecular structure of cyclohepta-amylose dodecahydrate. Carbohydrate Research. 1982;99: 103–115. https://doi.org/10.1016/s0008-6215(00)81901-1

Betzel C., Saenger W., Hingerty B. E., Brown G. M. Circular and flip-flop hydrogen bonding in b-cyclodextrin undecahydrate: a neutron diffraction study. Journal of the American Chemical Society. 1984;106: 7545–7557. https://doi.org/10.1021/ja00336a039

Li J-Y., Sun D-F., Hao A-Y., Sun H-Y., Shen J. Crystal structure of a new cyclomaltoheptaose hydrate: b-cyclodextrin·7.5H2O. Carbohydrate Research. 2010;345: 685–688. https://doi.org/10.1016/j.carres.2009.12.016

Steiner T., Koellner G., Ali S., Zakim D., Saenger W. Crystalline β-cyclodextrin·12 H2O reversibly dehydrates to b-cyclodextrin·10.5 H2O under ambient conditions. Biochemical and Biophysical Researc. 1992;188(3): 1060-1066. https://doi.org/10.1016/0006-291x(92)91339-r

Steiner T., Koellner G. Crystalline b-cyclodextrin hydrate at various humidities: fast, continuous, and reversible dehydration studied by X-ray diffraction. Journal of the American Chemical Society. 1994;116: 5112–5128. https://doi.org/10.1021/ja00091a014

Ripmeester J. A. Crystalline b-cyclodextrin hydrate is non-stoichiometric with 10.5-12 waters per cyclodextrin molecule. Supramolecular Chemistry. 1993;2: 89–91. https://doi.org/10.1080/10610279308038301

Marini A., Berbenni V., Bruni G., Massarotti V., Mustarelli P., Villa M. Dehydration of the cyclodextrins: a model system for the interactions of biomolecules with water. The Journal of Chemical Physics. 1995;103(17): 7532–7540. https://doi.org/10.1063/1.470321

Szafranek A. Kinetic parameters of thermal decomposition of complex of b-cyclodextrin with water. Journal of Thermal Analysis. 1988;34: 917-926. https://doi.org/10.1007/BF01913497

Kohata S., Jyodoi K., Ohyoshi A. Thermal decomposition of cyclodextrins (a-, b-, g-, and modified b-CyD) and of metal—(b-CyD) complexes in the solid phase. Thermochimica Acta. 1993;217: 187–198. https://doi.org/10.1016/0040-6031(93)85107-K

Specogna E., Li K., Djabourov M., Carn F., Bouchemal K. Dehydration, Dissolution, and melting of cyclodextrin crystals. The Journal of Physical Chemistry B. 2015;119: 1433–1442. https://doi.org/10.1021/jp511631e

Claudy P., Germain P., Letoffe J. M., Bayol A., Gonzalez B. Étude thermodynamique de la éation d’hydratation de la b-cyclodextrine. Thermochimica Acta. 1990;161: 75–84. https://doi.org/10.1016/0040-6031(90)80288-A

Bettinetti G., Novák C. S., Sorrenti M. Thermal and structural characterization of commercial a-, b-, and g-cyclodextrins. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. 2002;68: 517–529. https://doi.org/10.1023/a:1016043920156

Zelenina L. N., Chusova T. P., Isakov A. V., Rodionova T. V., Villevald G. V., Manakov A. Yu. Thermodynamic investigation of water evaporation process from a-cyclodextrin hydrate. The Journal of Chemical Thermodynamics. 2021;158: 106424. https://doi.org/10.1016/j.jct.2021.106424

CHEKCELL program. Available at: http://www.cristal.org/SDPD-list/2000/msg00084.html

Roisnel T., Rodriguez-Carvajal J. WinPLOTR: a windows tool for powder diffraction patterns analysis. Materials Science Forum. 2001;378-381: 118–123. https://doi.org/10.4028/www.scientific.net/msf.378-381.118

Suvorov A. V. Thermodynamic chemistry of the vapor state*. Leningrad: Khimiya Publ.; 1970. 208 p. (In Russ.)

Zelenina L. N, Chusova T. P, Vasilyeva I. G. Thermodynamic investigation of phase formation processes in the systems LnSe2–LnSe1.5 (Ln = La, Ce, Pr, Nd). The Journal of Chemical Thermodynamics. 2013;57: 101–107. https://doi.org/10.1016/j.jct.2012.08.005

Zelenina L. N., Chusova T. P., Sapchenko S. A., Ukraintseva E. A., Samsonenko D. G., Fedin V. P. Thermodynamic study of sorption processes of gaseous benzene and water on metal–organic framework [Zn4(dmf)(ur)2(ndc)4]. The Journal of Chemical Thermodynamics. 2013;67: 128–133. https://doi.org/10.1016/j.jct.2013.07.021

Zelenina L. N., Chusova T. P., Isakov A. V., Adonin S. A., Sokolov M. N., Thermodynamic study of bromine evaporation from solid Bi(III) polybromides. The Journal of Chemical Thermodynamics. 2020;141: 105958. https://doi.org/10.1016/j.jct.2019.105958

Wongmekiat A., Tozuka Y., Oguchi T., Yamamoto K. Formation of fine drug particles by cogrinding with cyclodextrins. I. The use of b-cyclodextrin anhydrate and hydrate. Pharmaceutical Research. 2002;19(12): 1867–1872. https://doi.org/10.1023/a:1021401826554

Titov V. A., Kokovin G. A. in coll. Mathematical methods and chemical thermodynamics*. Novosibirsk: Nauka Publ.; 1980. 205 p. (In Russ.)

Zelenina L. N., Chusova T. P. Tensimetric study of the tris(2,2,6,6-tetramethylheptan-3,5-dionato)yttrium(III) dissociation in a gas phase. Russian Journal of General Chemistry. 2021;91(10): 1541–1547. https://doi.org/10.1134/s1070363221100091

Gurvich L. V. IVTANTERMO, automated system of data on thermodynamic properties of substances*. Vest. AN SSSR = Proceedings of the Academy of Sciences of the USSR. 1983;3: 54. (In Russ.)

Manakov A. Yu., Rodionova T. V., Aladko L. S., … Karpova T. D. a-cyclodextrin – water binary system. New data on dehydration of a-cyclodextrin hexahydrate. The Journal of Chemical Thermodynamics. 2016;101: 251–259. https://doi.org/10.1016/j.jct.2016.06.008

Опубликован
2024-11-12
Как цитировать
Зеленина , Л. Н., Родионова, Т. В., Чусова, Т. П., Сартакова, А. В., & Манаков, А. Ю. (2024). Физико-химическое исследование процессов дегидратации гидратов b-циклодекстринов. Конденсированные среды и межфазные границы, 26(4), 716-724. https://doi.org/10.17308/kcmf.2024.26/12435
Раздел
Оригинальные статьи